大学2010-2011有机化学(上)期中考试试卷及答案

1华东理工大学2010–2011学年第一学期《有机化学〈上〉》期中考试试卷（4学分R）开课学院：化学与分子学院，专业：考试形式：闭卷；所需时间：120分钟考生姓名：学号：班级：教师：题序一二三四五六七总分得分评卷人一、命名下列各物种或写出结构简式（20分）1.异戊烷2.三氟过氧乙酸3.4.5.ClClCH2ClCH3HH6.ClCl7.CCCH2CH2CH(CH3)2CH2CH3CH3H8.9.CH2CCH10.HCCCHCH22二、完成下列各反应式（如有立体专一性，需加以标注）（20分）1．CH3OH1)B2H62)H2O2,OH-H3+O2.CH2CHCHCH2+HBr45℃3.CH3CH2CCHNaNH2CH3IH2Lindlarcat.4.CH3CHCH2HBrROORCHCNaHgSO4稀H2SO45.CH3CCCH3CH3CH3Br2CCl4Fishcher投影式6.NBSKOH乙醇COOH7.HBr+8.KMnO4(稀，冷)CH3CH3间氯过氧苯甲酸Fishcher投影式Fishcher投影式+Fishcher投影式H3+O3三、鉴别题（10分）用简便的化学方法及红外光谱鉴别：1-丁炔1-丁烯甲基环丙烷四、简答题（10分）1.比较CH3CCH3CH3+CH3CHCH3++CH3CH2CH3+的稳定性，并说明原因。2.比较顺反1－乙基－4－叔丁基环己烷的稳定性，并说明原因。4五、合成题（20分）1.由三个及以下碳的烃合成BrBrCH2Br。2.由二个碳的烃合成正丁醇。3.HCCHCCHHC2H5H5C24.乙炔内消旋--3,4-二羟基己烷5六、机理题(10分)1.写出下列反应的可能机理。CH3CH3HOBrCH3CH3HBrOHHCH3CH3BrHHHO+2.写出下列反应的可能机理。CH3hvCl2CH2Cl+CH2Cl6七、推导结构（10分）1.某化合物的相对分子质量为82，1mol该化合物可吸收2molH2。当它和银氨溶液作用时，没有沉淀生成；它还可以和乙炔作用生成一个六元环状烃，此环状烃经酸性高锰酸钾溶液氧化得到2molCH3COCH2COOH。写出该化合物的构造式。2.开链化合物A，分子式为C5H8，能使溴的四氯化碳溶液褪色，能与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，在硫酸汞催化下与水加成生成酮。试写出A的可能的结构简式。7华东理工大学2010-2011学年第一学期《有机化学(上)》期中试卷参考答案（4学分R）一、命名下列各物种或写出结构简式（20分，每小题2分）1.2.CF3CO3H3.S-2-溴丁烷4.S-2-碘辛烷5.(R,R)-1,2,3-三氯丁烷6.7,7-二氯双环〔4.1.0.〕庚烷7.(Z)-6-甲基-3-乙基-2-庚烯8.(E,E)-2,4-己二烯9.3-环戊基-1-丙炔10.1-丁烯-3-炔二、完成下列各反应式（如有立体专一性，需加以标注）（20分，每空1分）1.CH3OHCH3,2.CH2CHCHCH2BrH3.CH3CH2CCNaCH3CH2CCCH3CCHCH3CH3CH2H,,4.CH3CH2CH2Br,CHCCH2CH2CH3CH3CCH2CH2CH3O,5.Na/NH3CH3BrBrCH3HH,(l)6.BrCOOH,,7.BrBr,8.CH3CH3OCH3OHHHHOCH3CH3HHOOHHCH3CH3OHHOHHCH3,,,8三、鉴别题（10分）化学方法：分别加入高锰酸钾溶液，使之褪色的是1-丁炔和1-丁烯（3分）；于1-丁炔和1-丁烯中分别加入Ag(NH3)2NO3，有白色沉淀的为1-丁炔（2分）。红外光谱法：3340~3300cm-1处有吸收峰的为1-丁炔，3100~3010cm-1处有吸收峰的为1-丁烯，3340~3300cm-1处或3100~3010cm-1处均无吸收峰的为甲基环丙烷。或：2250cm-1左右处有吸收峰的为1-丁炔，1680~1600cm-1处有吸收峰的为1-丁烯，2250cm-1左右处或1680~1600cm-1处均无吸收峰的为甲基环丙烷。（全对给5分，对2个给3分，对一个给2分）四、简答题（10分）1.稳定性：CH3CCH3CH3+CH3CHCH3++CH3CH2CH3+＞＞＞（3分）因甲基为供电子基，使正电荷得到分散。（2分）2.反式1－乙基－4－叔丁基环己烷比较稳定。（3分）因为反式构像中两个取代基都在平伏键上。（2分）五、合成题（20分）1.2HCCHH2LindlarCH2CHCH2BrBr2T.M.CuCl-NH4Cl1分1分1分1分CH2CHCH2BrCH2CHCH3NBS1分2.CH3CH2CH2CH2OHH2LindlarHCCHNaNH3(l)C2H5Br①B2H6②H2O2，OH-1分1分1分1分CH2CH2HBrCH3CH2Br1分3.NaNH3(l)HCCHCCC2H5HHH5C2NaNH3(l)CH3CH2BrCH3CH2BrNaNH3(l)1分1分1分1分1分4.CH3CH2BrHCCHH2Lindlar催化剂稀冷KMnO4T.M.NaNH3(l)NaNH3(l)CH3CH2Br1分1分1分2分9六、机理题(10分)1.CH3CH3OHBrBrHOCH3CH3BrHOOHBrCH3CH3HOBrδ+δ-+CH3CH3BrOH-+亲电加成2分1分1分1分2.hvCH2Cl+链引发：链增长：链终止ClCH2ClCH3+HClCl2CH2Cl+CH2重排ClCH2Cl2+ClClCH2+CH2ClClCH2CH2CH2CH2Cl2ClCl+Cl2Cl链引发：1分链增长：4分七、推导结构（10分）1.（5分）2.（全对给5分，对一个给3分）