芳香烃导学案

化工专业知识一轮复习导学案——《有机化学》编写：李作尧1芳香烃导学案(一）【考纲要求】1、理解苯的分子结构特点。2、了解芳香烃、芳香族化合物的概念。3、掌握苯的物理性质和化学性质。【重点难点】苯的结构及化学性质【抛砖引玉】1、什么是芳香族化合物？。2、什么是烃？。3、由此推断什么是芳香烃？。【知识梳理】自学清单：一、苯的分子结构1、分子式：，最简式(实验式)：。2、空间构型：苯分子为结构，键角为。3、结构特点：苯分子中碳碳键键长为40×10－10m，是介于的特殊的化学键。4、结构式：；结构简式：。二、苯的物理性质苯是色，带有气味的液体，苯毒，溶于水，溶于有机溶剂，密度比水，熔沸点，易，用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。探究提升：三、苯的化学性质1、氧化反应：苯较稳定，不能被KMnO4酸性溶液所氧化，也不与溴水反应(溴水中的溴可被苯萃取)。苯能燃烧。因苯含碳量高，故苯在空气里燃烧时火焰明亮并带有浓烟。苯燃烧的方程式为________________。2、取代反应a．卤代：方程式：苯的溴代反应实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量色气体。锥形瓶内：管化工专业知识一轮复习导学案——《有机化学》编写：李作尧2口有出现，往溶液中滴加AgNO3溶液会出现色沉淀。纯净的溴苯为色油状液体，溶于水，密度比水。苯的溴代反应注意事项：(1)制溴苯反应，加入Fe粉是，真正起催化作用的是FeBr3：2Fe+3Br2==2FeBr3。(2)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝管的作用。(3)导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止水不倒吸。(4)导管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的，鉴别生成HBr的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNO3溶液，观察是否有AgBr淡黄色沉淀生成。(5)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将浴有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。b．硝化：方程式：硝基苯：色、油状液体，味，毒，密度水，溶于水，溶于有机溶剂。苯的硝化反应注意事项：(1)加入药品顺序：向反应容器中先加入浓HNO3，再慢慢加入浓H2SO4，并及时搅拌，冷却至室温，最后加入苯，并混合均匀。(2)将反应容器放入水浴中，便于控制温度在50~60℃。(3)反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤，除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2。(4)纯硝基苯呈无色、油状，比水重，有苦杏仁味。(5)浓H2SO4作催化剂和脱水剂。3、苯的加成反应在比较苛刻的条件下，苯也可以发生加成反应。例如，在镍催化剂、加热条件下，苯可以加氢生成环己烷。化学方程式：【典型例题】【例1】苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色化工专业知识一轮复习导学案——《有机化学》编写：李作尧3A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④思路解析：若苯分子中存在单双键交替结构，则C—C与C==C的键长必然不同，和的性质必然不同，应互为同分异构体，且C==C的特征反应是使溴水和KMnO4酸性溶液褪色，全面考虑，故应选C。答案：C【例2】可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是()A.溴和四氯化碳B.苯和溴苯C.水和硝基苯D.苯和汽油思路解析：考查几种物质的相互溶解性，A、B、D三个选项中两种物质互溶，只有C中水和硝基苯不互溶。答案：C【例3】实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10%NaOH溶液润洗⑤水洗正确的操作顺序是()A.①②③④⑤B.②④⑤③①C.④②③①⑤D.②④①⑤③思路解析：首先要了解溴苯的制取，在生成溴苯的同时，有溴化氢生成，得到的粗溴苯中会含有杂质。而后就应该考虑操作的顺序问题。先用水洗可以除去水溶性杂质，如溴化氢、少量的溴；然后用10%NaOH溶液洗，可把溴转变为水溶性的次溴酸钠除去；然后再用水洗一次，把残存的NaOH洗去；接着用干燥剂除水；最后蒸馏得到纯溴苯。答案：B【例4】实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应容器中；②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；③在55~60℃下发生反应，直至反应结束；④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸的混合酸时，操作注意事项是_____________________；(2)步骤③中，为了使反应在50~60℃下进行，可采用的方法是；(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是；(4)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是；(5)纯硝基苯是无色，密度比水（填“大”或“小”），具有苦杏仁气味的。答案:⑴先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却；⑵将反应器放在盛有50~60℃（或回答60℃）水的烧杯中，水浴加热；⑶分液漏斗；⑷除去粗产品中残留的酸（或回答除去残留的硝酸、硫酸）⑸大，油状液体【课堂检测】1.下列关于苯的说法中，正确的是()化工专业知识一轮复习导学案——《有机化学》编写：李作尧4A.苯分子中含有双键，其性质跟烯烃相似B.苯分子呈环状结构，其性质与环烷烃相似C.苯与乙炔具有相同的最简式，所以苯和乙炔为同系物D.苯分子为平面正六边形结构，苯环上的6个碳碳键完全相同2.下列关于苯的说法中，正确的是()A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃B．苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同3.能够说明苯中不是单双键交递的事实是（）A．邻二甲苯只有一种B．对二甲苯只有一种C．苯环上碳碳键的健长都相等D．苯能和液溴反应4.与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为（）A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成5、以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是()A.环已烷B.T.N.TC.溴苯D.硝基苯6．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是A．溴和苯B．苯和溴苯C．水和硝基苯D．苯和汽油7．甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸在300C发生反应获得的产物主要是A．间硝基甲苯B．2、4、6-三硝基甲苯C．邻硝基甲苯和对硝基甲苯D．三硝基甲苯8．下列物质中，既能与氢气在一定条件下加成，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且属于芳香烃的是A．苯B．甲苯C．苯乙烯D．2-甲基-1,3-丁二烯9．某苯的同系物分子式C11H16，其中能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的同分异构体有A．7种B．8种C．9种D．6种10．从煤焦油中获得芳香烃的方法是A．干馏B．裂化C．催化重整D．分馏化工专业知识一轮复习导学案——《有机化学》编写：李作尧5芳香烃导学案(二）【考纲要求】1、从苯的结构和性质，对比学习苯的同系物的结构和性质。2、从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，联系到苯的同系物的同分异构体问题。3、掌握苯环上取代反应的定位规律【重点难点】苯的同系物的同分异构体及化学性质；定位效应及其应用（难点）。【知识梳理】[自主探究]四、苯的同系物1、通式：2、芳烃的构造异构现象——侧链的构造不同；侧链在环上的位置不同。练习：写出分子式C8H10的芳烃的构造异构体。概念辩析：请用圆形图方式表示芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三者的包含关系。3、化学性质：由于取代基的作用，使苯的同系物性质比苯活泼，多数能是酸性KMnO4褪色，如：甲苯。①含有结构的物质，可使酸性溶液褪色，被氧化成苯甲酸。②甲苯与浓HNO3的取代反应。产物名称：，又叫：，色的晶体，溶于水。化工专业知识一轮复习导学案——《有机化学》编写：李作尧6五、苯环上取代反应的定位规律1.定位基：苯环上原有取代基称做定位基。2.两类定位基：第一类定位基称为邻对位定位基：—O-，—N(CH3)2，—NH2，—OH，—OCH3，—NHCOCH3，—OCOCH3，—F，—Cl，—Br，—I，—R，—C6H5等。第二类定位基又称为间位定位基：—N+(CH3)3，—NO2，—CN，—SO3H，—CHO，—COCH3，—COOH，—COOCH3，—CONH2，—N+H3等。3、二元取代苯的定位规律当苯环上有两个取代基时，第三个取代基进入苯环的位置，主要由原来的两个取代基的性质决定。大体上说，苯环上有两个取代基时，有三种定位情况。（1）苯环上原有两个取代基对引入第三个取代基的定位作用一致，第三个取代基进入苯环的位置就由它们共同定位。例如，下列化合物引入第三个取代基时，第三个取代基主要进入箭头所示的位置：（2）苯环上原有两个取代基，对进入第三个取代基的定位作用不一致，两个取代基属同一类定位基，这时第三个取代基进入苯环的位置主要由定位作用强的取代基所决定。如果两个取代基定位作用强度较小时，得到两个定位基定位作用的混合物：（3）苯环上原有两个取代基对引入第三个取代基的定位作用不一致，两个取代基不同类定位基时，这时第三个取代基进入苯环的位置主要由第一类定位基定位：化工专业知识一轮复习导学案——《有机化学》编写：李作尧74.定位规律在有机合成上的应用应用定位规律可以选择可行的合成路线，例如由甲苯合成间硝基苯甲酸，应采用先氧化后硝化的步骤：五、芳香烃的来源和用途1、苯等芳香烃最早是从中发现，当时几乎是芳香烃的唯一来源，直到人们发现了石油化学工业中的工艺，现在，石油来源的芳香烃，占了芳香烃产量的绝大部分。2、芳香烃的用途芳香烃被广泛用来做有机原料，可用来。【课堂检测】1.能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是（）A．乙烯B．乙炔C．苯D．乙苯2.下列变化属于取代反应的是（）A.苯与溴水混合，水层褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷3.下列关于硝化反应说法正确的是（）Ａ．硝化反应是酯化反应，属于取代反应类型Ｂ．硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸Ｃ．甲苯硝化反应的产物只有一种Ｄ．硝基苯的密度大于水4.可用来鉴别乙烯、四氯化碳、甲苯的试剂是（）A．酸性高锰酸钾B．溴水C．液溴D．硝化反应5、下列说法中，正确的是()A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质化工专业知识一轮复习导学案——《有机化学》编写：李作尧8C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应6、在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是()A.苯的同系物分子中碳原子数比苯多B.苯环受侧链影响，易被氧化C.侧链受苯环影响，易被氧化D.由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化7.下列有关反应和反应类型不相符的是A．甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT（取代反应）B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯（取代反应）C．甲苯与酸性KMnO4溶液反应（氧化反应）D．甲苯制取甲基环已烷（加成反应）8．下列各组物质互为同系物的是A．苯和乙炔B．甲苯和二甲苯C．硝基苯和三硝基甲苯D．乙烯和丁二烯9.如何鉴别己烷、己烯、苯和甲苯等四种无色液体。10.由苯合成由苯合成对氯间硝基苯磺酸,有下列两种方案：(1)氯化、磺化再硝化；(2)氯化、硝化再磺化。比较哪种方案更合理，写出相关的化学反应方程式。