心脏病预防药物白藜芦醇501-36-0的合成简述

心脏病预防药物白藜芦醇|501-36-0|的合成简述摘要：白藜芦醇有着较强的药理作用，可以用来抗癌，抗菌抗炎、抗衰老、雌性激素调节，具有较强的药用价值。本文介绍了3种合成白藜芦醇的工艺。关键词：白藜芦醇，501-36-0，心脏病预防药物，合成前言白藜芦醇有着较强的药理作用，可以用来抗癌，抗菌抗炎、抗衰老、雌性激素调节，具有较强的药用价值。是心血管类药物，能降血脂，并能预防心脏病，还具有抗艾滋病的作用。白藜芦醇(Rresveratrol，简称RES)，化学名3,5,4’-三羟基二苯乙烯(3,5,4’-thrihydroxys-tilbene)，类白色粉末，分子式C14H12O3，CAS号:501-36-0，相对分子质量228.25，存在3,5,4-三羟基-顺式-二苯乙烯(3,5,4-tri-hydroxy-cis-stilbene)和3,5,4-三羟基-反式-二苯乙烯(3,5，4-trihydroxy-trancs-stilbene)两种类型。其结构如下：白黎芦醇在低温、避光的条件下较为稳定，碱性环境中不稳定。在完全避光条件下，反式白黎芦醇在乙醇中可稳定存在数月，仅在高pH(10)下稳定性才略有降低，而顺式白黎芦醇在避光的同时只在中性环境下稳定。可见，不同形式的白黎芦醇在不同条件下稳定性不同18)。这一类二苯乙烯类多酚物，在植物中通常以较稳定的反式形式存在，紫外照射可以使反式异构体转变为顺式异构体在微生物(Bacilluscereus)的作用下，白黎芦醇还可以转化为白黎芦醇普。此外，白黎芦醇具有一些特征颜色反应，可以用于定性检测。白蔡芦醇的合成方法Perkin反应合成白藜芦醇Perkin反应，是将不含有A-H的芳香醛(如苯甲醛)在强碱弱酸盐(如碳酸钾、醋酸钾等)的催化下，与含有A-H的酸酐(如乙酸酐、丙酸酐等)发生的缩合反应，并生成A，B-不饱和羧酸盐，后者经酸性水解即可得到A，B-不饱和羧酸。该工艺主要在合成过程中，羟基无需保护和去保护、无需昂贵的脱甲基试剂，且脱羧和异构化一步完成，仅3步反应就成功合成了白藜芦醇。Witting和Witting-Homer反应合成白藜芦醇Witting反应是通过磷叶立德(Witting试剂)与醛、酮的羰基发生亲核加成反应，生成烯烃。在此展现了王尊元等以3，5-二羟基苯甲酸为原料，经甲基化、肼化、氧化反应得到中间体3，5-二甲氧基苯甲醛，与对甲氧基苄磷酸酯经Wittig-Horner缩合反应得到单一的反式3,4’,5-三甲氧基芪，最后用BBr3/CH2C2脱去甲基保护基，合成得到白藜芦醇。该工艺条件温和、操作简单、收率高、选择性好。Heck反应合成白藜芦醇Heck反应是由钯催化的烯烃芳基化和烯基化偶联反应。本文展现了Marcella等则利用Heck反应合成了单一的反式白藜芦醇，产率达到70%以上，但关键中间体3,5-二乙酰氧基苯乙烯需经保护、Wittig反应、再保护三步反应方能获得。生物合成方法生物合成是对植物的高产器官或细胞系并进行筛选和优化培养，将植物体作为生物反应器，通过对次生代谢物生成的多方面调控，提高其活性成分含量的方法。生物合成比化学合成更具发展前景。在植物体内，白藜芦醇通过苯丙氨酸代谢途径合成:苯丙氨酸在苯丙氨酸裂解酶(PAL)催化作用下可裂解为反式肉桂酸，然后在肉桂酸-4-羟基化酶(C4H)的催化下合成反式香豆酸，1个分子的香豆酰-CoA和3个分子的丙二酰-CoA在白藜芦醇合成酶(RS)的作用下合成白藜芦醇。香豆酰-CoA由香豆酰连接酶(4CL)催化合成。结束语白藜芦醇存在于诸多植物中，化学合成的方法也较为成熟，而且具有多方面有益于人类健康的药理活性，被广泛应用于医药、保健品、化妆品和食品添加剂等领域。参考文献[1]亚科化学产品详细信息[2]张兰胜,刘光明，白藜芦醇的研究概述，[J]大理学院学报，2007年4月[3]孙希岚,白黎芦醇的分离纯化和溶解度的测定与关联[D]，2008年5月相关文章：苏州亚科化学心脏病药物专题药理常识：心脏病患者慎服吗丁啉