2016《名师面对面》高考化学一轮复习课件 专题讲座9有机合成和推断题的解题策略与方法

高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)有机化学基础(选修5)第十二章高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)专题讲座九有机合成和推断题的解题策略与方法高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)1．有机合成题的解题策略解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消除的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。2．有机合成的任务和原则(1)任务高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)(2)原则①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。②应尽量选择步骤最少的合成路线。③原子经济性高，具有较高的产率。④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)3．有机合成的方法(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料―→中间产物―→产品。(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品―→中间产物―→原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)4．中学常见的有机合成路线(1)一元合成路线R—CH===CH2――→HX一定条件卤代烃――→NaOH/H2O△一元醇――→氧化一元醛――→氧化一元羧酸―→酯(2)二元合成路线CH2===CH2――→X2――→NaOH/H2O△二元醇――→氧化二元醛――→氧化二元羧酸―→链酯环酯高聚酯高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)(3)芳香化合物合成路线―→芳香酯高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)三、有机推断题解题策略和突破口1．有机推断题的解题思路高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)2．有机推断题的突破口(1)特殊的现象和物理性质①特殊的颜色：酚类物质遇Fe3＋呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而呈粉红色。②特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性气味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；乙炔常因混有H2S、PH3等而带有臭味。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)③特殊的水溶性、熔沸点：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子数不大于4的烃类、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。④特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业；甘油可用于护肤品用于保温。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)(2)特殊的化学性质、转化关系条件①与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。②使溴水褪色的物质含碳碳双键或碳碳三键的物质(加成)、含醛基的物质(氧化)、酚类物质(取代)、液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、四氯化碳(萃取)。③使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质含碳碳双键或三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)④直线型转化(与同一物质反应)伯醇――→[O]醛――→[O]羧酸(如乙醇――→[O]乙醛――→[O]乙酸)炔烃――→H2烯烃――→H2烷烃⑤交叉型转化高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)(3)特定的反应条件①“――→光照”为烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。②“――→Ni△”或“――→催化剂△”为不饱和键加氢反应的条件。③“――→浓H2SO4△”是a.醇消去水生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)④“――→NaOH醇溶液△”或“――→浓NaOH醇溶液△”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。⑤“――→NaOH水溶液△”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类(如淀粉、蔗糖)水解反应的条件。⑥“――→稀H2SO4△”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解的条件。⑦“――→Cu或Ag△”或“――→[O]”为醇氧化的条件。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)⑧“――→催化剂△”或“――→Fe”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。⑨“――→CuOH2或AgNH32OH”或“O2或[O],”是醛氧化的条件。(4)几种常见的官能团的不饱和度(如下表)：官能团脂环—C≡C—苯环—CN不饱和度111242高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1。(1)A的分子式为____________。(2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：_________________________________________。已知：①ROH＋HBr(氢溴酸)――→△RBr＋H2O②――→HIO4△RCHO＋R′CHO高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：(3)写出A―→E、E―→F的反应类型：A―→E________、E―→F________。(4)写出A、C、F的结构简式：A______________、C______________、F______________。(5)写出B―→D反应的化学方程式：_________________。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)(6)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G。G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。A―→G的反应类型为______________。【解析】本题以日常生活中常见物质奶油为依托综合考查有机化合物的组成、结构与性质的具体应用。(1)设化合物A的分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，所以A的分子式为C4H8O2。(2)分子式为C4H8O2的酯有以下几种：CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。(3)由题目所给信息①，可知A―→E的反应为取代反应，E为卤代烃，A分子中含有羟基，又由E―→F的反应条件，知E―→F的反应类型为消去反应。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)(4)由A――→H2/Pt△B，知A不含—COOH及—COO—结构，又由B――→HIO4△C，知B中含有结构，所以B的结构简式为，A为，E为，F为，C为CH3CHO。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)(5)由于B中含有2个羟基，则B与足量反应的方程式为：。(6)比较A与G的相对分子质量，可知A转化为G的反应为去氢的氧化反应，则G的结构简式为。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)【答案】(1)C4H8O2(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3(3)取代反应消去反应(4)CH3CHO高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)(5)(6)氧化反应高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)下图为有机物A、B经一系列反应制取X、Y的变化关系：已知：①A、B、X都符合通式CnH2nOn2－1；X和Y互为同分异构体，又是同类有机物；B的分子结构中不含有支链；②RCH2COOH――→Cl2催化剂。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)(1)写出各物质的结构简式：A__________，B__________，C__________，D__________，E__________，F__________，G__________，X__________，Y__________。(2)G＋E―→Y反应条件：______________；Y―→G＋E反应条件：________________。(3)若A――→Br2甲――→NaOH，水，则戊的结构简式：____________________。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)(4)若F――→Cl2，催化剂H――→NaOH，水I――→H＋R―→K(高聚物)，则K的结构简式：__________________。【解析】依据物质的转化关系：A――→氧化D――→氧化EF――→氧化B――→还原G可知B既能被氧化，又能被还原，B一定为醛，则F为羧酸，G为醇。E为连续氧化得到的有机物，推测E为羧酸，结合G为醇，因此Y应为酯。根据信息X、Y互为同分异构体，又是同一类有机物，C为醇，则A为烯烃。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)因A、B、X都符合通式CnH2nOn2－1，A为烯烃：n2－1＝0，n＝2，即A为乙烯。X为酯：n2－1＝2，n＝6，则B为含4个碳原子，且不带支链的醛，即为CH3CH2CH2CHO，其他物质依次推出。(4)根据RCH2COOH――→Cl2催化剂，知H为，R为，K为。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)【答案】(1)CH2===CH2CH3CH2CH2CHOCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOCH2CH3CH3COOCH2CH2CH2CH3(2)浓硫酸，加热稀硫酸，加热(3)(4)高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)(2013新课标Ⅱ卷)化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；②RCH＝CH2――→①B2H6②H2O2/OH－RCH2CH2OH；高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：(1)A的化学名称为____________________。(2)D的结构简式为____________________。(3)E的分子式为__________。(4)F生成G的化学方程式为______________________，该反应类型为__________。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)(5)I的结构简式为________________________。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式__________________。高三一轮总复习·化学第十二章有机化学基础(选修5)【解析】以有机框图合成为载体考查有机化合物知识，涉及有机命名、有机结构简式、分子式、化学方程式、同分异构体种类。(1)A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A具有对称结构，其结构简式为(CH3)3CCl，为2甲基2氯丙烷。(2)A―→B是消去反应，B是(CH3)2C＝CH2；B―→C是加成反应，根据提供的反应信息，知C是(CH3)2CHCH2OH；C―→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO。(3)D―→E是氧化反应，E是(CH3)2CHCOOH，