人教版高中化学选修5 有机化学基础 第二章 第二节 芳香烃(第2课时)

2020年3月26日星期四1第二章烃和卤代烃第二节芳香烃第2课时新课标人教版高中化学课件系列选修5有机化学基础2020年3月26日星期四2三、苯的同系物1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。CnH2n-6(n≥6)2.通式：苯的同系物2020年3月26日星期四33、苯的同系物的物理性质物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）思考：分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢？为什么？邻-二甲苯间-二甲苯对-二甲苯沸点：144.40C沸点：139.10C沸点：138.40C苯的同系物2020年3月26日星期四42CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2(n-3)H2O（1）氧化反应a燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟4.化学性质苯的同系物2020年3月26日星期四52mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡b苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色苯的同系物2020年3月26日星期四6甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。苯的同系物2020年3月26日星期四7苯的同系物的氧化反应反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×苯的同系物2020年3月26日星期四8CH3|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3|CH3—CH—CH3|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考：产物是什么？可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。苯的同系物2020年3月26日星期四9苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。学与问：P39苯的同系物2020年3月26日星期四10（2）取代反应甲苯能发生硝化反应邻硝基甲苯对硝基甲苯222CH3+HNO3浓硫酸300CCH3NO2CH3NO2++H2O2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一种烈性炸药CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行苯的同系物2020年3月26日星期四11卤代反应产物以邻、对位取代为主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFe+Cl2CH3CH2ClCl条件一+Cl2CH3CH3条件二条件一：光照条件二：FeCl3苯的同系物2020年3月26日星期四12（3）加成反应CH3CH3催化剂△+3H2苯的同系物2020年3月26日星期四13(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①氧化反应②取代反应③加成反应小结：化学性质苯的同系物2020年3月26日星期四14四、多环芳烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)多环芳烃2020年3月26日星期四15稠环芳香烃（P.39资料卡片）萘蒽苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃菲苯并芘多环芳烃2020年3月26日星期四16有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和特殊的键不饱和空间结构物理性质燃烧与溴水KMnO4主要反应类型正四面体型平面型直线型平面正六边形无色气体，难溶于水无色液体易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O不反应不反应取代加成反应氧化反应加成、聚合加成反应氧化反应加成、聚合不反应不反应取代、加成多环芳烃2020年3月26日星期四17五、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。芳香烃的来源及其应用2020年3月26日星期四18芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中芳香烃的来源及其应用2020年3月26日星期四19实践活动——P.39调查了解苯及同系物对人体健康的危害…芳香烃的来源及其应用2020年3月26日星期四20下列属于苯的同系物的是（）芳香烃D2020年3月26日星期四21Thanks谢谢您的观看！