高三化学复习有机合成

浙江省黄岩中学管廷河日常用品化工厂的一些塑料管道、阀门、油漆、润滑油以及垫片等等都是有机物。有机合成与推断OOOO例1：写出以CH2=CH2为原料制取的各步反应方程式。思考1：目标产物是哪类有机物？可通过什么物质进行何种反应制得？OOOOCH2=CH2思考2：乙二酸与乙二醇有何关系？乙二醇又如何制得？CH2OHCH2OHCOOHCOOHCH2BrCH2Br[拓展]乙二醇发生脱水反应可能形成哪些有机物？CH2OHCH2OHCH3CHOCHCHCH2—CH2OHOCH2CH2OCH2CH2OHOCH2CH2CH2CH2O—CH2CH2O—n中间产物产物原料合成路线?逆推法丁甲丙乙小结：以目标分子为思考起点，逆向寻找前一个或两个反应物(即中间产物)，并逐级操作，直到推出起始的原料分子。……有机合成与推断1、分析方法：逆推为主,顺推为辅。C2H5OHCH2=CH2CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH2BrCH2BrOOOOCOOHCOOHCHOCHOCH2OHCH2OHC2H5Br有机合成与推断1、分析方法：逆推为主,顺推为辅。2、知识运用：烃及其衍生物相互转化有机合成与推断1、分析方法：逆推为主,顺推为辅。2、知识运用：烃及其衍生物相互转化3、合成手段：①分子的切断3、合成手段：①分子的切断A.B.C.练习1：找出合成下列物质的原料？D.(,加聚物)有机合成与推断1、分析方法：逆推为主,顺推为辅。2、知识运用：烃及其衍生物相互转化①分子的切断②官能团的引入与转化3、合成手段：3、合成手段：②官能团的引入与转化官能团引入转化─OH─XC=CC=O烯烃与水加成；醛酮与H2加成；卤代烃及酯的水解取代；消去；氧化；酯化烃与X2取代;烯烃与X2、HX加成,醇与HX取代消去；水解醇或卤代烃消去加成;加聚醇氧化加成有机合成与推断1、分析方法：逆推为主,顺推为辅。2、知识运用：烃及其衍生物相互转化①分子的切断②官能团的引入与转化3、合成手段：ACH2=CH—CH3CH2=CH—CH=CH2F练习2：为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围.J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反应：GDEKH浓H2SO4，△C16H33OHH2O反应aCl2一定条件浓H2SO4,△反应b一定条件—H2O△（O）［CH2—C—CH—CH］nH3CCOOC16H33CCOOOJNaOH溶液，反应pCCH2CH3CCOOC16H33CHCHCCOOO［CH2—C—CH—CH］nH3CCOOC16H33CCOOOJACH2=CH—CH3CH2=CH—CH=CH2FGDEKH浓H2SO4，△C16H33OHH2O反应aCl2一定条件浓H2SO4,△反应b一定条件—H2O△（O）NaOH溶液，反应pCACH2=CH—CH3DE浓H2SO4，△C16H33OHH2O反应a一定条件浓H2SO4,△反应b一定条件［CH2—C—CH—CH］nH3CCOOC16H33CCOOOJCH2CH3CCOOC16H33CCH2CH3CCOOHOHCH3-CHCH3OHCH3C—COOHCH3A的氧化产物不能发生银镜反应。CH2=CH—CH=CH2FGKHCl2一定条件—H2O△（O）NaOH溶液，反应p［CH2—C—CH—CH］nH3CCOOC16H33CCOOOJCHCHCCOOOHOOCCH＝CHCOOHHOCH2CH＝CHCH2OHCH2ClCH＝CHCH2ClACH2=CH—CH3CH2=CH—CH=CH2FDEKH浓H2SO4，△C16H33OHH2O反应aCl2一定条件浓H2SO4,△反应b一定条件—H2O△［CH2—C—CH—CH］nH3CCOOC16H33CCOOOJCH2CH3CCOOC16H33CHCHCCOOOHOOCCH＝CHCOOHHOCH2CH＝CHCH2OHCH2ClCH＝CHCH2ClCCH2CH3CCOOHOHCH3-CHCH3OHCH3C—COOHCH3⑴反应类型：a、b、p。加成反应消去反应取代反应试写出：NaOH溶液，反应pG（O）ACH2=CH—CH3CH2=CH—CH=CH2FDEKH浓H2SO4，△C16H33OHH2O反应aCl2一定条件浓H2SO4,△反应b一定条件—H2O△［CH2—C—CH—CH］nH3CCOOC16H33CCOOOJCH2CH3CCOOC16H33CHCHCCOOOHOOCCH＝CHCOOHCH2ClCH＝CHCH2ClCCH2CH3CCOOHOHCH3-CHCH3OHCH3C—COOHCH3⑵结构简式：AFH。CH2ClCH=CHCH2ClHOOCCH=CHCOOH试写出：（O）NaOH溶液，反应pGHOCH2CH＝CHCH2OHOHCH3-CHCH3例2:已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的,它要自动脱去一分子水生成含有(填写官能团)的化合物。今在无其它氧化剂存在的情况下,以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛(),请按反应顺序写出各步的反应条件及其产物的结构简式:苯甲醛在浓NaOH作用下发生自身氧化还原反应,即部分作还原剂被氧化，部分作氧化剂被还原。请写出反应产物的结构简式：、。—CHOCH3例2:已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的,它要自动脱去一分子水生成含有(填写官能团)的化合物。今在无其它氧化剂存在的情况下,以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛(),请设计合成路线并按反应顺序写出各步的反应条件及其产物的结构简式:—CHO羰基(C=O)CH3CHCl2CH(OH)2CHOCH3CH2ClCl2,光CH2OHCHONaOH/H2O[O]有机合成与推断1、分析方法：逆推为主,顺推为辅。2、知识运用：烃及其衍生物相互转化①分子的切断②官能团的引入与转化3、合成手段：4、综合评价例2:已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的,它要自动脱去一分子水生成含有(填写官能团)的化合物。今在无其它氧化剂存在的情况下,以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛(),请按反应顺序写出各步的反应条件及其产物的结构简式:—CHOCH3羰基(C=O)Cl2,光NaOH/H2OCHCl2CH(OH)2CHOCH3CH4Cl2,光CH3ClCl2,光ClCl2，FeCl2,光Cl2,FeCH2ClCH3—Cl+CH3ClCl2,光CH3Cl2？(2)取代氢原子个数不同,水解产物有何不同？[发散](1)条件不同,取代产物有何不同？？CH3CH2ClCl2,光Cl2,光Cl2,光CHCl2CCl3CH2OHCHOCOOHNaOH/H2ONaOH/H2O1.NaOH/H2O2.H+例2:已知在同一个碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的,它要自动脱去一分子水生成含有(填写官能团)的化合物。今在无其它氧化剂存在的情况下,以甲苯和氯气为主要原料制取苯甲醛(),请按反应顺序写出各步的反应条件及其产物的结构简式:苯甲醛在浓NaOH作用下发生自身氧化还原反应,即部分作还原剂被氧化，部分作氧化剂被还原。请写出反应产物的结构简式：、。—CHOCH3羰基(C=O)Cl2,光NaOH/H2OCHCl2CH(OH)2CHO—CH2OH—COONa[联想]：歧化反应无机物：有机物：—COONa—CH2OH—CHO2+NaOH+Cl2+2NaOH=NaCl+NaClO+H2O有机合成与推断1、分析方法：逆推为主,顺推为辅。2、知识运用：烃及其衍生物相互转化①分子的切断②官能团的引入与转化3、合成手段：4、综合评价第一组：第二组：A.B.C2H4+Cl2+2NaOH+2NaCl+H2OC.CH2=CH2+1/2O2D.练习3：下列两组有机物，各有两条合成路线。你选择哪一条合成路线，为什么？—NO2—NH2练习4：请认真阅读下列4个反应：利用这些反应原理，按以下步骤(反应条件及有关试剂已略去)可以从某烃A合成甲基橙试剂。写出A、B、C的结构简式：、、。