【浙江选考】2019届化学选考复习专题精编：第32题有机合成

132.有机合成1．某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：已知：请回答：(1)下列说法不正确的是。A．化合物A能发生还原反应B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体C．化合物D具有碱性D．吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2(2)化合物F的结构简式是。(3)写出C＋D→E的化学方程式。(4)为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式。须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N－N键，无O－H键。2．某研究小组按下列路线合成药物胃复安：AC7H7NO3BNH2ClNNOOH胃复安两步反应CH3OH/H+CH3COOHCC10H11NO4DC11H12ClNO4C6H16N2EH2OF已知：OCH3OH(CH3)2SO4；RCOOR'R''NH2RCONHR''请回答：(1)化合物A的结构简式。(2)下列说法不正确．．．的是。A．化合物B能发生加成反应B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C．化合物E具有碱性D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)。(4)写出D＋E→F的化学方程式。(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式，须同时符合：①1H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮(NCN)的结构。23．某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：已知：RX———→NaCNRCN——→H2OH+RCOOH请回答：(1)A→B的反应类型是。(2)下列说法不正确的是。A．化合物A的官能团是硝基B．化合物B可发生消去反应C．化合物E能发生加成反应D．哌替啶的分子式是C15H21NO2(3)写出B＋C→D的化学反应方程式。(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式。①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。4．某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。已知：化合物A、E、F互为同分异构体。请回答：(1)下列说法不正确的是。A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应B．化合物D能发生水解反应C．化合物E能发生取代反应D．化合物F能形成内盐(2)B+C→D的化学方程式是。SOCl2AC5H13NO2BC5H11NCl2NOOOCH3NH2CC8H7NDEFNaNH2H2OH+H+H+,(易被氧化)。3(3)化合物G的结构简式是。(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式。①红外光谱检测表明分子中含有醛基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。。5．某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。已知：请回答：(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式。①红外光谱表明分子中含有结构；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。(2)设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。(3)下列说法不正确的是。A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B．化合物C能发生银镜反应C．化合物F能与FeCl3发生显色反应D．新抗凝的分子式为C19H15NO6(4)写出化合物的结构简式：D；E。(5)G→H的化学方程式是。6．乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。已知：请回答：(1)D的结构简式。(2)下列说法正确的是。A．化合物A不能发生取代反应B．化合物B能发生银镜反应C．化合物C能发生氧化反应D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应(3)E＋F→G的化学方程式是。4(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式。①红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）：。7．某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：已知：请回答：(1)A→B的化学方程式是。(2)化合物D的结构简式是。(3)同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式是。①红外光谱显示分子中含有羧基；②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(4)用化学方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。8．某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚已知：NO2FeHClNH2。请回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是。A．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应B．不发生硝化反应C．可发生水解反应D．可与溴发生取代反应(2)写出A→B反应所需的试剂。(3)写出B→C的化学方程式。(4)写出化合物F的结构简式。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式。①属于分类化合物，且苯环上有三种化学环境的氢原子；②能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）：。59．某药物中间体F的合成流程如下：已知：(1)；(2)碳碳双键与羟基相连不稳定请回答:(1)A→B的反应类型为。(2)有关物质D的叙述错误的是(填序号)。A.能使KMnO4溶液褪色B.能缩聚成高分子C.能与甲醇发生酯化反应D.能发生水解反应(3)B→C过程中反应1的化学方程式为。(4)F的结构简式为。(5)写出满足下述条件的E的同分异构体。①水解产物能消耗2molNaOH；②分子中有三种不同类型的氢；③只含一个甲基(6)结合题给信息，以乙烯为原料制备2-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)：。32.有机合成参考答案：1．2．（1）NH2COOHOH（2）BD（3）OHCOOCH3NHCOCH3(CH3)2SO4OCH3COOCH3NHCOCH3Cl2FeCl3OCH3COOCH3NHCOCH3Cl（4）NClNNOOHOHNH2NNClOOOOH＋＋OHCH36（5）NCHCH3CH3NH2CHCH3CH3NHNHCHCH3CH3CHCH3CH3NHNCH3CH3CCH3CH3CH33．4．5．6．77．8．(1)CD(2)浓HNO3和浓H2SO4(3)NO2Cl+2NaOHNO2ONa+NaCl+H2O(4)OHCOOH(5)OHHOCHOOHCHOOHOHHOCHOOHHOCHO(任写出3种)(6)CH2=CH2催化剂CH2-CH3Cl2光照CH-CH3ClNaOH/醇CH=CH2催化剂CH-CH2[]n9．(1)加成反应(1分)(2)BC(2分)8(3)CH2ClCH2CCl3+5NaOH+4NaCl十2H2O(2分)(4)(1分)(5)、、、(OHC)2NCH2CH3(2分)(写出两个给1分，写出三个及以上给2分)(6)(2分)