高三有机化学实验专题复习

有机化学实验以课本为基础以考纲为指导以培养能力为核心实验复习的主导思路立足教材回归基础注重发散寻求创新理解原理，掌握方法学会分析，注重表达注重教材实验的开发、迁移。增强实验问题的探究与创新性。复习策略1、对课本中出现过的每一个基本实验均应详尽复习,搞清楚每一个实验的原理、操作过程、反应现象、原因、结论、注意事项。2、对实验中经常碰到的一些装置或操作应适当的进行归纳和延伸。3、重视研究性实验试题的开发与训练，将一些操作简单、时间短、污染少的验证实验改为探究实验。1、石油的分馏①两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物，要进行分离时，常用蒸馏或分馏的分离方法。②分馏（蒸馏）实验所需的主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、石棉网、酒精灯、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。③蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是：防止暴沸④温度计的位置：温度计的水银球应处于支管口（以测量蒸汽温度）⑤冷凝管：冷水在外管中的流动方向下口进，上口出2、甲烷与氯气光照取代现象：试管内的混合气体颜色变浅，气体体积缩小，量筒壁上出现油状液体，量筒内饱和食盐水液面上升，可能有晶体析出。化学方程式CH4+Cl2→CH3Cl+HCl光照24、甲烷的制备药品：无水醋酸钠、碱石灰（1）不能用醋酸钠晶体，有水存在时CH3COONa和NaOH发生电离，不能发生分子间的脱羧反应；（2）碱石灰的作用：①疏松剂——使混合物疏松，使生成的甲烷易于外逸；②稀释剂——减少固体NaOH在高温时跟玻璃的作用，防止试管破裂；③吸水剂——生石灰的吸水性强，可以减小对制备甲烷的不利影响。3、石蜡油的分解现象：①高锰酸钾溶液（紫红色）褪色②溴的四氯化碳溶液（橙色）褪色③火焰明亮，伴有黑烟结论：石蜡油分解的产物中含有不饱和烃★石蜡的催化分解就是石蜡的催化裂化，烷烃裂化生成烯烃和烷烃。12、实验室制乙烯（乙醇的消去反应）CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OC2H5OH+6H2SO4（浓）6SO2↑+2CO2↑+9H2O主反应：12、实验室制乙烯（乙醇的消去反应）NaOH的作用除去乙烯中可能存在的乙醇和CO2、SO2杂质实验现象①将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，乙烯被氧化②将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，发生加成反应特别提示①圆底烧瓶中加入无水酒精，向其中缓慢加入浓硫酸，二者体积比约为1:3②温度计水银球要置于反应液中央位置③烧瓶内要放入沸石，防止暴沸。（忘记了要先冷却再加沸石）④给混合液加热，使其温度迅速升至170℃4、乙炔的实验室制取和性质CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2固液不共热型4、乙炔的实验室制取和性质除杂方法硫酸铜溶液，除去乙炔中的H2S杂质收集方法排水法性质实验①将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，乙炔被氧化②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液褪色，发生加成反应③将乙炔点燃，火焰明亮，有浓烟4、乙炔的实验室制取和性质注意：（1）得到平稳的乙炔气流：①常用饱和氯化钠溶液代替水（减小浓度）②分液漏斗控制流速③并加棉花，防止泡沫喷出。（2）反应装置不能用启普发生器，是因为碳化钙与水反应较剧烈，难以控制反应速率，反应会放出大量的热，会使启普发生器炸裂；（4）用电石和水反应制取的乙炔常有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、PH3等有特殊气味的气体所致。5、苯与溴的反应5、苯与溴的反应（注意）（1）溴应是液溴，而不是溴水；（2）跟瓶口垂直的长导管起到导气、冷凝、回流作用；（3）导管末端不能伸入锥形瓶水面以下，是因为HBr气体易溶于水，以免发生倒吸；（4）导管口附近出现的白雾，是溴化氢与空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴；（5）纯净的溴苯是无色液体，而制得的溴苯常因含少量溴而呈褐色，除去溴可加入NaOH溶液，再用分液漏斗分离。5、苯与溴的反应（产品提纯）①水洗、分液（初步洗去溴和其他杂质）②用10%的氢氧化纳溶液洗涤、分液（再洗去溴）③水洗、分液（洗去氢氧化钠）④加入干燥剂干燥（除去水）⑤蒸馏（使溴苯和苯、干燥剂分离）6、硝基苯的生成步骤：①组装仪器、检验装置气密性②在大试管中先加入浓硝酸，在冷却和摇荡下慢慢加入浓硫酸制成混合酸，并冷却至室温③在混酸中加入18mL苯③水浴加热，控制温度（50℃～60℃，不要超过60℃）6、硝基苯的生成（1）试剂添加的先后顺序是什么，为什么？先浓硝酸再浓硫酸→冷却到50-60C，再加入苯(苯的挥发性)（2）要控制反应温度？①防止浓HNO3分解②防止苯和浓HNO3挥发③温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)（3）水浴的优点使受热均匀，易于控制温度6、硝基苯的生成产品提纯①水洗、分液（初步洗去混酸和NO2）②用5%的氢氧化纳溶液洗涤、分液（再洗去混酸和NO2）③水洗、分液（洗去氢氧化钠）④加入干燥剂干燥（无水氯化钙除去水）⑤蒸馏（使硝基苯和苯、干燥剂分离）6、硝基苯的生成注意事项①加入反应物的顺序：把浓硫酸加入浓硝酸中，待冷却后再加入苯②反应要水浴加热③温度计水银球要插入水中④长导管作用：导气、冷凝、回流⑤浓硫酸作用：催化剂、吸水剂7、溴乙烷中溴元素的检验CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr实验步骤现象结论或反应方程式①取适量溴乙烷加入到盛有NaOH溶液的试管中溶液分层溴乙烷不溶于水密度比水大②加热充分反应溶液不再分层③加入HNO3酸化后，加入AgNO3溶液产生淡黄色沉淀卤素原子为溴原子8、溴乙烷的消去反应中乙烯的检验8、溴乙烷的消去反应中乙烯的检验问题问题（1）Ⅰ中水的作用：溶解乙醇为什么要用到Ⅰ：乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色，需要排除干扰。（2）Ⅱ中还可用溴水，若用此物质，是否可去掉Ⅰ试管，为什么？可以9、无水乙醇与金属钠反应9、无水乙醇与金属钠反应无水乙醇水钠沉于试管底部，有气泡钠熔成小球，浮游于水面，剧烈反应，发出“嘶嘶”声，有气体产生，钠很快消失量气装置如何读数？注意事项：防止因气体受热膨胀，使得测得的体积偏大，应冷却至室温后读数。读数时多功能瓶与量筒的液面要相平。10、乙醇的催化氧化•铜丝变黑又变红10、乙醇的催化氧化10、乙醇的催化氧化CH3︱CH3—C—OH︱CH3不能被催化氧化CH3—CH—OH︱CH3O‖CH3—C—CH3催化剂O2CH3CH2OHO‖CH3—C—H催化剂O211、乙醇被强氧化剂氧化实验操作实验现象结论向少量重铬酸钾酸性溶液中滴加适量乙醇，振荡溶液由橙色变为绿色乙醇能被强氧化剂氧化应用：利用这个原理可制成检查司机是否酒驾的手持装置。13、苯酚的弱酸性实验操作实验现象结论及化学方程式①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入少量水，振荡得到浑浊液体苯酚在冷水中溶解度很小②加入适量氢氧化钠溶液得到澄清溶液③再通入CO2溶液变浑浊苯酚酸性比碳酸弱，13、苯酚的弱酸性14、苯酚与溴水反应（苯酚的检验方法）注：苯酚与氯化铁反应溶液呈紫色，可用于检验苯酚。实验操作实验现象向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴入饱和溴水，振荡溴水褪色，生成白色沉淀15、银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OAgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O15、银镜反应实验操作实验现象银氨溶液的配置：向1mL2%的硝酸银溶液中滴加2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。先生成白色沉淀，后沉淀溶解，得银氨溶液向上述盛有银氨溶液的试管中加入3滴乙醛溶液，水浴加热试管内壁附着一层光亮的银镜结论：乙醛中—CHO具有还原性16、醛基被氢氧化铜氧化反应实验操作实验现象在试管中加入的氢氧化钠溶液2mL，滴入硫酸铜溶液4~6滴，得到新制的氢氧化铜，振荡生成蓝色沉淀加入乙醛溶液0.5mL，加热至沸腾生成砖红色沉淀1、氢氧化铜必须新制；2、氢氧化钠要过量；CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COOH+Cu2O↓+2H2O17、乙酸、碳酸、苯酚的酸性比较饱和碳酸氢钠溶液的作用：除去逸出的乙酸蒸气18、乙酸和乙醇的酯化反应（乙酸乙酯的制取）乙酸乙酯(CH3COOC2H5)②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂③饱和碳酸钠的作用：①中和乙酸的蒸气；②吸收乙醇蒸气；③降低乙酸乙酯在水中的溶解度④乙酸乙脂蒸气的导管不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防倒吸。①试剂添加顺序：乙醇→浓硫酸→无水乙酸18、乙酸和乙醇的酯化反应（乙酸乙酯的制取）右图为带分水器的回流装置。使用：首先在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口。在反应过程中，通过分水器下部的活塞不断分离生成的水。作用：将生成的水从分水器中分离出来，可促进反应正向进行。当分水器中的水层面不再升高时，说明反应已达到反应终点。19、乙酸乙酯的水解试剂现象结论①乙酸乙酯+水①酯层无明显变化酯水解需要酸、碱催化，其中酸催化较慢，反应不完全；催化较快，反应完全。②乙酸乙酯+稀硫酸②酯层消失慢③乙酸乙酯+氢氧化钠溶液③酯层消失快19、乙酸乙酯的水解油脂在碱性条件下的水解叫皂化反应20、葡萄糖醛基的检验CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O21、蔗糖水解及水解产物的检验（淀粉水解及水解产物的检验与之相同）（1）现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖发生水解反应的产物是葡萄糖，具有还原性。稀硫酸具有催化作用。（2）容易遗忘的一步操作是加入氢氧化钠中和过量的硫酸。（3）淀粉水解实验中检验淀粉是否存在用碘水。22、蛋白质的盐析、变性与颜色反应（1）蛋白质水溶液中加入饱和硫酸铵溶液或硫酸钠溶液会有蛋白质沉淀的现象，这个过程叫盐析。再加入蒸馏水后，出现蛋白质重新溶解的现象。（2）蛋白质水溶液中加入醋酸铅溶液会有蛋白质沉淀的现象，这个过程叫变性。再加入蒸馏水后，出现蛋白质不溶解现象。（3）蛋白质水溶液中加入浓硝酸会有蛋白质沉淀的现象，这个过程叫变性。再加热，出现沉淀变黄现象，这个过程叫蛋白质的颜色反应（黄蛋白反应）。22、蛋白质的盐析、变性与颜色反应（1）盐析是物理变化，盐析不影响（影响/不影响）蛋白质的活性，因此可用盐析的方法来分离提纯蛋白质。常见加入的盐是钾钠铵盐的饱和溶液。（2）变性是化学变化，变性是一个不可逆的过程，变性后的蛋白质不能在水中重新溶解，同时也失去活性。（3）蛋白质受物理或化学因素的影响，改变其分子内部结构和性质的作用。一般认为蛋白质的二级结构和三级结构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。能使蛋白质变性的化学方法有加强酸、强碱、重金属盐、尿素、乙醇、丙酮等；能使蛋白质变性的物理方法有加热(高温)、紫外线及X射线照射、超声波、剧烈振荡或搅拌等。（4）某些蛋白质跟浓硝酸作用呈黄色，有这种反应的蛋白质分子一般都存在苯环。23、酚醛树脂的制取①浓盐酸的作用催化剂；②导管的作用：起空气冷凝管的作用——冷凝回流（反应物易挥发）；③反应条件：浓HCl、沸水浴④生成物应用酒精浸泡数分钟后再清洗。