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当前位置:首页 > 高等教育 > 理学 > 中南大学医学类专业有机化学教案01有机化合物概述
第一章有机化合物概述(Introduction)授课对象:临床医学、口腔医学专业等学时安排:2h教材:医科大学化学下册陈启元梁逸曾主编2004年1月教学目的与要求:通过本章的学习,为学习有机化学准备必要的基础知识,1.掌握有机物与有机化学的概念;有机物的共性与结构特点。2.掌握共价键的参数和键的极化度的概念3.掌握共价键的断裂与有机反应类型4.了解有机化合物的分类和研究有机化学的一般方法教学重点:1.有机物与有机化学概念,有机化学与医学的关系。2.碳的sp3、sp2、sp杂化轨道;共价键的极性与极化。3.共价键的均裂与异裂及相对应的有机反应类型。4.Lewis酸碱理论教学难点:共价键的极化,有机反应类型,Lewis酸碱理论教学方法:本章为学习有机化学的绪论,启发引导学生重视该课程的学习,激发学习热情极为重要,应向学生讲清两个基本问题:1.什么是有机化学?医学生为什么要学习有机化学?2.如何学好有机化学?介绍方法,提出要求。3.对于基本知识,只讲重点与难点内容,易懂的或与基础化学重复的内容让学生课后自学。教具:三种杂化轨道的模型,多媒体课件。教学过程与时间分配:导言:(3分钟)欢迎同学们进入有机化学课程的学习,自我介绍。介绍本课程的教学安排(理论课和实验课);考试考核办法等。一、有机化学的研究对象(5分钟)(一)有机化合物定义有机化合物(OrganicCompounds):碳氢化合物及其衍生物。[简述认识过程:“生命力学说”的提出、彻底否定此学说,引出确切定义。](二)有机化学研究对象有机化学(OrganicChemistry):研究含碳化合物的化学。具体地说,研究有机物的组成、结构、合成、理化性质、应用等[举例:乙醇与甲醚。二、有机化学与生命科学的关系(3分钟)重要的基础课,为生化、微生物学、免疫学、药理学以及预防医学、临床诊断技术打基础。人体的组成除水分和无机离子外几乎都是有机物,如蛋白质、糖原、脂肪、酶、维生素、激素等。体内有机物的变化遵循有机化学的一般规律,如三大代谢等。新发展的细胞生物学、分子生物学、生物工程技术都离不开有机化学的基本知识。强调:只有掌握了有机物的结构与性质的关系,才能认识蛋白质、核酸、酶等生命物质的结构和功能,为探索生命的奥秘奠定基础。三、有机化合物的性质特点(4分钟)投影仪给出多媒体课件[有机化合物的特点]结合实验内容简要讲解:①结构复杂,异构现象普遍(强调学习异构现象的重要性);②易燃烧(产生CO2,H2O,N2,NO,含金属离子烧不尽);③熔、沸点低(物理常数,鉴定有机物);④易溶于有机溶剂;反应速度慢(常需加热、加溶剂及催化剂);⑤反应复杂、副反应多(选择最佳反应条件;要求分离提纯)。注意:书写有机反应方程式时常采用箭头,而不用等号;一般只写出主要反应及其产物,在箭头上表示反应的必要条件;一般不要求配平,只是在计算理论产率时主反应才要求配平。为什么有机物具有如上特点?结构决定性质。C处于第二周期第四主族,既难得电子又难失电子,常以共价键与其它原子结合。四、有机化合物的结构特点(50分钟)(一)共价键类型基本理论类型:按键的形式分——单键、双键和三键;按重叠方式分——σ键和π键。描述共价键主要有两种理论:价键理论和分子轨道理论。(这些内容在基础化学中都已学习过,因对有机化学的学习很重要,有必要进行回顾和强调)。(二)共价键类型基本理论1.经典共价键理论共价键是原子间通过共用电子对相互结合而形成的。八隅体电子结构是经典共价键理论的依据。在反应机制中说明电子转移有用。[举例:乙烷和甲醚;重点讲清CO和HNO3的电荷分离的现象。]2.现代共价键理论经典共价键理论有局限:未能说明共价键是怎样形成的,也不能解释共价键为什么具有饱和性和方向性等。[现代共价键理论的基本要点]现代共价键理论的基本要点:(1)两个形成共价键的电子,必须自旋方向相反。(2)共价键有饱和性;(3)共价键有方向性(满足最大重叠原理)(4)能量相近的原子轨道可以杂化,杂化轨道的方向性更强,成键能力增大。3.杂化轨道以甲烷为例,复习杂化轨道概念。杂化:能量相近的原子轨道混杂起来重新组成新的原子轨道的过程。[投影课件杂化轨道。结合三种杂化轨道的模型进行讲解]杂化轨道小结类型s成分形状键角立体构型示例sp31/4葫芦109.5正四面体甲烷sp21/3稍胖葫芦120。平面三角乙烯sp1/2胖葫芦180直线乙炔指出:饱和碳—sp3杂化、双键碳—sp2杂化、三键碳—sp杂化。杂化轨道之间、杂化轨道与s或p轨道都形成σ键。强调:这部分内容虽然在基础化学中学过,但它贯穿整个有机化学的全部内容,一定要牢固掌握。有机化学中,分析原子的杂化状态,大多数情况下仅限于C、O、N原子,要求对这三种原子的杂化类型和成键情况非常熟悉。以C原子为例,结合不同杂化轨道成键的特点,举实例引导学生判断在给定结构式中的杂化状态。思考题:请指出结构中各碳原子的杂化形式。(三)共价键的属性描述共价键的某些性质的物理量。包括键长、键角、键能和键的极性。1.键长:两核间的平均距离,以pm表示(投影课件第15页)影响键长的主要因素:键的类型;成键碳原子的杂化形式2.键角:键与键的夹角。与C的空间构型密切相关。3.键能:以共价键结合的双原子分子裂解成原子时所吸收的能量。对于双原子分子:键能等于离解能(如H2)对于多原子分子:键能等于键的平均离解能。(如CH4)一般来说,键能越大,键越稳定。4.键的极性与极化极性:成键电子云不对称分布,其大小取决于成键原子的电负性差别大小。CHCCH3-CH=CH-CH2-键矩:描述极性大小。μ=q×d(介绍单位)μ越大,极性越大。[引导同学参见表1-1几种元素的电负性数值]说明:分子的极性是各键矩的向量和。如CCl4、CO2虽含极性键,但无极性。强调:极性是固有的、永久的、影响分子的物理性质(沸点、熔点、及溶解度)和化学性质。(补充极化概念)极化:外界电场(通常为极性的试剂和极性的溶剂)引起键的极性的改变的现象。极化的结果:极性键的极性更强;非极性键具有极性。键的极化度:键被极化的难易程度。强调:极化是暂时的,决定于成键原子的电子云流动性大小。A、同族元素,原子序数越大,价电子能级越大,原子核对价电子的吸引力愈小,该化学键愈易极化。如C—I>C—Br>C—Cl>C—FB、π键比σ键易于极化。注意:极化对有机化学反应的进行起促进作用。五、共价键的断裂与有机反应类型(25分钟)有机反应类型:按反应物与产物关系:取代、消去、加成、氧化、还原、重排[回顾已学知识]。按共价键断裂方式分:离子型反应和自由基反应。反应机制:共价键是如何断裂的,新键是如何形成的,经过哪些中间步骤,其中哪一步是决定速度的步骤。逐步对反应过程的描述称为反应机制。(一)均裂——自由基反应[以Cl2和CH4为例]。自由基:带单电子的原子或原子团。如甲基自由基CH3·,氯自由基Cl·。经过均裂产生自由基的而发生的反应叫做自由基反应。(二)异裂——离子型反应[以CH3Cl和CH3CHO为例]。正碳离子:中心碳原子价电子层为6电子,带一个单位的正电荷负碳离子:中心碳原子价电子层为8电子,带一个单位的负电荷强调:无论是正碳离子还是负碳离子,都是非常不稳定的中间体。通过共价键的异裂,形成正碳离子或负碳离子中间体而发生的反应,称为离子型反应。(三)有机酸碱概念因质子酸碱理论即共轭酸碱理论在基础化学中已学过,复习;重点介绍路易斯酸碱理论。1.质子酸碱理论酸——质子的给予体;碱——质子的接受体酸和碱相互依存,酸给出质子后产生的酸根为原来酸的共轭碱。酸越强,其共轭碱越弱;反之亦然。酸碱反应中平衡总是有利于生产较弱的酸和较弱的碱。[举例说明上述概念,引导解答教材上的问题1-4和1-5]2.路易斯酸碱理论酸——电子的接受体,称为亲电试剂。具体地说,正离子或含具有空轨道的原子的分子,如:R+、H+、Cl+、Br+、NO2+、BF3、AlCl3。注意:B、Al的价电子层只有6个电子,有空的P轨道,可接受一对电子形成稳定的八隅体。碱——是电子的给予体,称为亲核试剂。具体地说,负离子和含具有孤电子对的原子的分子。如:R-、OH-、RO-、RS-、CN-、H2O、ROH、NH3、NH2R[指出孤电子对]强调:①路易斯酸的含义比质子酸更广,路易斯碱即质子碱②路易斯酸碱理论对理解反应机理的重要性。小结:有机物的结构特点;有机物的反应类型。六、有机化合物的分类(5分钟)按碳原子的连接方式分:链状(脂肪族化合物)和环状化合物(碳环和杂环)按官能团分(投影课件第23页有机化合物的常见官能团)官能团(functionalgroup):有机分子中一类能体现化合物性质的原子或原子团[具体的分类内容自学]。指出:本教材是按官能团分类的[简介本书的编排,烃为基础,含氧衍生物,含硫、含氮衍生物,单官能团、复合官能团、多官能团。生命体内的三大物质。结合各部分的特点指出学习中应注意的地方]七、如何学好有机化学(5分钟)可列举往届学生学习的经验教训。学习方法建议:1.抓要点:名称、结构、性质2.课前预习,课后通过作习题及时复习3.积极参加课堂讨论,学会质疑。4.章节小结,在比较中提炼,在比较中加深理解。点做习题:第6、7、8、题参考资料:1、魏俊杰主编《有机化学》2003-08高等教育出版社2、唐玉海主编《有机化学》2002-08高等教育出版社教学后记:
本文标题:中南大学医学类专业有机化学教案01有机化合物概述
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