中南大学医学类专业有机化学教案12氨基酸和肽、蛋白质、核酸

第十二章氨基酸和肽、蛋白质、核酸（AminoAcidsandPeptides）授课对象：临床医学、口腔医学专业（七年制）学时安排：3h教材：医科大学化学下册陈启元梁逸曾主编2004年1月教学目的和要求：1.掌握α-氨基酸的结构、分类和命名。熟记甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、天门冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸和精氨酸的名称与结构。2.掌握α-氨基酸的化学性质如两性与等电点、脱羧反应、与亚硝酸反应、显色反应等。3.熟悉必需氨基酸；肽的命名、肽键的结构特征和肽键的构型；核酸的组成和结构特点。4.了解多肽的分析、蛋白质的结构，蛋白质的一般性质。教学重点：氨基酸的构型、等电点与化学性质。蛋白质的结构教学难点：氨基酸的等电点及其应用。蛋白质的结构。教学方法：1.引导学生分析α-氨基酸的结构特征，帮助同学熟悉重要氨基酸的名称与结构。2.用多媒体手段，帮助学生理解氨基酸的两性电离及等电点的概念，并能运用它来分析和鉴定氨基酸。3.复习酰胺的结构与性质特点，引导学生学习肽的形成和肽的性质。4.列举氨基酸和肽本身的生物学作用及在蛋白质化学的重要性，以激发学生的学习兴趣。教具：电脑、投影仪、Powerpoint课件、教鞭。教学步骤与时间分配：引言：蛋白质是生命的物质基础，具有多种生物学功能，构成蛋白质的“基石”是氨基酸。蛋白质水解的最终产物是α-氨基酸。第一节氨基酸（60分钟）一、氨基酸的结构、分类和命名1.结构由α-氨基酸(aminoacid，简写为AA)的结构通式分析氨基酸的结构特点，是多官能团化合物，由于同时含有酸性基团和碱性基团，氨基酸在生理pH情况下，氨基酸是以偶极离子即内盐的形式存在。注意偶极离子的正确书写（见教材P308，表17-1）。蛋白质水解得到的α-氨基酸徐甘氨酸外，都有手性，采用D/L构型标记法，生物体内的氨基酸均为L构型。复习R/S构型标记法，L构型的氨基酸只有半胱氨酸是R构型，其余的均为S构型，为什么？2.分类介绍氨基酸的分类方法和依据，强调中性氨基酸并非指其水溶液呈中性（pH=0）。3.命名氨基酸虽可采用系统命名法，但常用俗名。要求学生熟记甘氨酸、丙氨酸、丝氨酸半胱氨酸、蛋氨酸、天门冬氨酸、谷氨酸、赖氨酸和精氨酸的名称与结构。二、营养必需氨基酸什么是营养必需氨基酸？有哪几种？对人体的正常生长发育有何意义？三、修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸简单介绍，让学生了解什么是修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸。四、氨基酸的性质1.物理性质由于氨基酸主要以内盐形式存在，故有较其它有机物特殊的性质：晶体、分子极性大、熔点较高、大多难溶于有机溶剂等。2.化学性质（1）氨基酸的酸碱两性和等电点氨基酸的两性电离，比较酸性基团和碱性基团的电离和程度（pKa值），写出氨基酸与酸、碱反应式。复习电泳的概念，根据氨基酸的两性电离及其与酸或碱的反应情况，指出氨基酸在溶液中几种存在形式，判断氨基酸在不同pH条件下的电泳情况。当溶液的pH值调节适当时，氨基酸主要以偶极离子形式（等电状态）存在，净电荷为零，不发生电泳现象。将氨基酸处于等状态时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点(isoelectricpoint)，记为pI。不同类型的氨基酸的pI值的范围。为什么中性氨基酸的pI值小于7？等电点时氨基酸特性：呈等电状态，不电泳；在水中的溶解度最小。应用：电泳分离、分析氨基酸。举例说明。沉淀分离氨基酸。例：如何从味精（主要成分是谷氨酸钠）中分离制取谷氨酸？（在味精溶液中加适量的盐酸，调节pH值约等于谷氨酸的pI值，使谷氨酸沉淀析出。）（2）氨基酸的脱羧反应与氢氧化钡一起加热脱羧。生物体内在脱羧酶的作用下脱羧。（3）氨基酸与亚硝酸反应氨基酸（脯氨酸除外）与亚硝酸反应，可定量放出氮气。据此可计算出氨基酸的含量，称为vanSlyke氨基酸测定法。在已学过的内容中还有哪些类型的化合物与亚硝酸反应能放出氮气？（4）氨基酸的显色反应与水合茚三酮有溶液中共热，最终生成罗曼紫（脯氨酸和羟脯氨酸呈黄色）。根据反应生成物颜色深浅及放出CO2的体积可定量测定氨基酸。与丹酰氯作用，生成丹酰基氨基酸，在紫外光下呈黄色荧光。反应灵敏，常用于微量氨基酸的测定及多肽的N-端氨基酸分析。具有特殊R基团的氨基酸的某些特殊颜色反应。课堂练习：习题2、4第二节肽（30分钟）一、肽的结构和命名肽是氨基酸残基之间彼此之间通过酰胺键相连而成的一类化合物。什么叫肽键？肽也是以两性离子的形式存在。按构成肽的氨基酸残基的数目称为几肽。十肽以下的称为寡肽；大于十肽的称为多肽。肽链的书写规则，通常氨基末端或N-端写在左边，羧基末端或C-端写在右边。多肽命名常以含C-端的氨基酸为母体，称为某氨基酸，肽链中其它氨基酸残基则从N-端开始依次称为某氨酰，置于母体名称之前。常用英文或中文符号表示。二、肽键平面肽单元：肽键与相邻两个α-碳原子所组成的基团。肽单元的空间结构的三个特征：1.肽单元是平面结构。2.肽键具有部分双键性质。3.肽键一般呈反式构型。肽的化学性质与氨基酸有些类似。三、多肽序列的测定1.氨基酸的组成和含量分析2.肽末端氨基酸残基的分析3.肽的部分水解介绍N-端的分析和C-端的分析及末端分析与部分水解相结合的分析方法。四、生物活性肽生物体内存在一类具有活性的肽类，称为活性肽如谷胱甘肽。介绍几种生物活性肽的组成及生理功能。1.神经肽2.多肽生成因子3.非蛋白质来源多肽课堂练习：习题6和7第三节核酸（nucleicacid）30分钟1.酸的组成和分类2.核苷3.核苷酸4.核酸的结构（主要介绍一级结构）注意先复习核糖、糖苷和嘌呤碱的结构。习题：P336第1、5题本课程复习建议（30分钟）一、在全面复习的基础上，对照教学大纲，注意从以下几方面总结：1.命名：重要的烷基、各类化合物命名的一般原则，包括英文名称。2.与医学关系密切的重要化合物的结构和名称（注意俗名）3.重要的有机反应及典型反应机理。4.各类化合物的鉴别5.官能团的转化和增长碳链的方法。6.重要化合物在医学上的应用。参考资料：《有机化学》（七、八年制医学类专业用）魏俊杰主编高等教育出版社课后札记：