中南大学有机化学实验教案

前言有机化学实验是化学、应用化学、化学工程与工艺、生命科学、环境科学、药学、矿冶、材料科学等多学科的学生必修课程之一，其很强的实践性和在创新型人才培养中的地位和作用是有机化学理论课所不能替代的。本“有机化学实验教案”是以罗一鸣、唐瑞仁主编的《有机化学实验与指导》为教材，多年从事有机化学和有机化学实验课程教学的教师，根据其教学经验编写而成的。大致包括以下内容：实验学时、实验类型、教学对象、实验目的、实验原理、内容提要、物理常数、操作要点、注意事项、思考题及其解答等。特别是操作要点、实验注意事项等内容，是教师从事实验教学的经验总结，对实验教学具有很好的指导和规范作用，教师在保证教学基本要求的前提下，可根据实际情况进行调整和改进。有机化学课程组2006年10月有机化学实验绪论IntroductionofOrganicChemistryExperiments2-3课时一、教学目的和任务有机化学实验教学的目的是训练学生进行有机化学实验的基本技能和基础知识，验证有机化学中所学的理论，培养学生正确选择有机化合物的合成、分离与鉴定的方法以及分析和解决实验中所遇到问题的思维和动手能力。同时它也是培养学生理论联系实际，实事求是、严谨的科学态度，良好的工作习惯和创新能力的一个重要环节。（结合人才培养的目标，强调重要性）二、有机化学实验室规则为保证有机化学实验课正常、有效、安全地进行，保证实验课的教学质量，学生必须遵守下列规则：（结合教学中常出现的问题，有的放矢进行强调）1．认真预习实验，实验预习可用以下二种方式完成。1)阅读实验教材，写出预习报告阅读实验教材，查阅资料和有关数据，明确实验目的、要求、原理、方法、步骤、有关基本操作及注意事项，写出实验预习报告。2）通过网上预习测试通过化学实验教学中心发布的《有机化学实验》教学课件进行预习，用解答预习思考题的方式来检测预习的效果。2．提前(约5min)进入实验室，着装文明,要求统一穿白大衣进实验室。实验过程中不得喧哗，不得擅自离开实验室。实验室内不能吸烟和吃东西。一切实验药品均不得入口。实验结束，应仔细洗手。3．常用仪器放入柜中，临时性增补仪器放在台面，各班同学轮流使用。每次实验前后要加以检查清点，如有缺少或破损应立即报告老师申请补发或更换。4．熟悉实验室水、电、燃气阀门和消防器材的位置、使用方法，掌握防火、防毒、防爆急救知识。5．实验中严格按操作规程操作，如要改变或重做，必须经指导老师同意。6．随时保持实验台面的整洁和干燥，不是立即要用的仪器，应保存在柜内。合理布局实验台面的仪器装置；书包应放妥，不得放在台面上。7．提前5min进入实验室，不能穿拖鞋、背心等暴露过多的服装进入实验室。实验过程中不得喧哗，不得擅自离开实验室。实验室内不能吸烟和吃东西。一切实验药品均不得入口。实验结束，应仔细洗手。8．实验中要认真仔细观察实验现象，如实及时做好记录，不得任意修改、伪造或抄袭他人实验结果。实验完成后，需将实验记录交指导老师审阅、签字，若是合成实验，需将产品交老师验收，并将产品回收统一保管。课后，按时提交符合要求的实验报告。9．公用仪器用完后，放回原处，并保持原样；药品取完后，及时将盖子盖好，保持药品台清洁。液体样品一般在通风橱中量取，固体样品一般在称量台上称取。10．爱护仪器，节约药品，节约使用水、电、燃气。损坏仪器、设备，应如实说明情况，并按规定酌情赔偿。实验仪器和药品不得私自带出实验室。11．用过的酸碱应倒入指定的废液缸内，不得倒入水槽。固体废物(如沸石、棉花、滤纸等)也不能丢入水槽或地面，应放在实验台一固定处，实验后一起清除丢入废物缸中。12．实验结束后，将个人实验台面打扫干净，仪器洗、挂、放好，拔掉电源插头。请指导老师检查认可后方可离开实验室。13．轮流值日，其职责为整理公用仪器、药品；清理桌面；扫地、拖地；清理水槽；清倒废物缸等，并协助管理人员检查水、电、气、窗是否关妥。值日生待做完值日后应报告老师，经老师检查后，方可离开实验室。三、实验考核与考试1．平时考核平时考核成绩占实验总成绩的60～70%，包括实验预习（10分）、实验操作（30分）、实验结果（20分）、实验报告（30分）、纪律和卫生（10分）等。不交报告者该次实验以不及格论；无故缺席者，该实验以零分计。因特殊情况缺席，可申请补做。单独设课的实验不及格者必须重修；未单独设课的专业，实验成绩不及格者不能参加理论考试。凡发现实验中有臆造、涂改、抄袭者，一律以0分计。2．期末考试期末考核成绩占总成绩的30～40%，一般采用以下两种方式：操作考试与口试或笔试相结合（实验理论，基本常识等测验成绩20%、操作考核成绩20%）；独立完成一个综合或设计性实验。四、如何写预习报告、实验记录与实验报告（参见P6-11）讲解时，最好出示上届同学的规范的实验记录与实验报告样本作为范例五、课程内容与项目设置简介实验教学体系和要求六、有机化学实验常用的玻璃仪器（普通玻璃仪器和磨口玻璃仪器）1．仪器的识别和认领（用途）2．使用注意事项（实验技术老师主持仪器清点并对仪器的管理厘提出具体要求）七、教材和参考书1．罗一鸣，唐瑞仁主编,有机化学实验与指导.中南大学出版社,2005年6月.2．王清廉等修订，兰州大学，复旦大学化学系有机教研室编，有机化学实验（第二版），北京：高等教育出版社19943．李兆陇等编，有机化学实验，清华大学出版社，20014．关鲁雄主编．化学基本操作与物质制备实验．长沙．中南大学出版社．5．黄涛，张治民编，有机化学实验，高等教育出版社，1996实验1常压蒸馏Simpledistillation实验课时：2-3学时实验类型：基本操作教学对象：开设化学实验的各专业本科生本实验可与水蒸气蒸馏合做一、目的与要求1、了解有机化学实验的一般知识和本实验课的基本要求和考核办法2、学习蒸馏及沸点测定的原理和操作3、了解减压蒸馏的原理、适用范围；仪器装置和操作的特点（减压蒸馏示范）。二、方法与原理蒸馏就是将液体混合物加热至沸，使液体气化，然后将蒸气冷凝为液体的过程。在一定压力下，纯净的液体有一定的沸点，且沸点距很小，一般为1℃左右，而混合物则不同，没有固定的沸点，沸点距比较长。常压蒸馏可把两种或两种以上沸点相差较大（一般30℃以上）的液体分开。通过蒸馏也可测定纯液体物质的沸点。高沸点的或在高温易分解的有机物，可用减压蒸馏提纯。三、内容提要独立装配蒸馏装置，水浴蒸馏提纯工业酒精~90%，收集78~80℃的馏分。减压蒸馏示范（苯甲醛）。（因温度计未校正，馏分的收集温度可从蒸馏速度平稳时开始）四、教学要点1．预习要求：了解常压蒸馏和减压蒸馏的原理和适用范围；说明沸点距与液体纯度的关系；列出蒸馏和减压蒸馏所需仪器的名称、规格和数量；比较常压蒸馏和减压蒸馏的原理、装置和操作步骤的异同。2．重点、难点：蒸馏装置的装配；恒定沸点馏液部分的确定和收集。3．教学安排（1）按“内容提要”讲解基本知识，约10min（2）以提问的形式说明沸点、沸程、恒沸物的概念；蒸馏和减压蒸馏的原理和应用范围。（3）示范蒸馏操作，注重规范性：边安装边介绍：仪器名称及选择依据（热浴、烧瓶容量、冷凝管类型的选择）；装置安装程序（从下到上，从左至右，以热源高度为准），强调装置安全、实用、美观。拆卸仪器顺序相反。（20min）（4）减压蒸馏分三批示范。注意与常压蒸馏比较。五、注意事项（1）仪器应干燥，接收瓶应预先称重（2个）。（2）固定器、自由夹旋扭的方位和松紧适度；冷凝管与蒸馏头应同轴；尾接管系用细线与冷凝管下支管绑在一起。（3）记住蒸馏前加沸石。先通水后加热。控制加热速度，以每秒馏出液1-2d为宜。（4）不要蒸干！以防炸裂。（5）酒精回收；仪器可不用水洗。六、思考题及解答要点（1）沸石的作用是什么？如果在蒸馏前未加沸石，怎么办？用过的沸石能否重复使用？答：形成汽化中心；停止加热，冷至接近室温，补加；需经烘烤去水后才可重复使用（2）在安装蒸馏装置时，温度计水银球插在液面上或者使其在蒸馏支管的上面是否正确？为什么？答：不正确。温度计水银球的上沿应与支管口的下沿平齐。若插在液面上，结果偏高；若在支管的上面，结果偏低，均因处于偏离气液平衡位置。（3）在蒸馏过程中，火大小不变，为什么蒸了一段时间后，温度计的读数会突然下降？这意味着什么？答：瓶中的蒸气量不够；意味着应停止蒸馏或者某一较低沸点的组分已蒸完。）（4）蒸馏低沸点或易燃液体时，应如何防止着火？答：严禁用明火加热。收集瓶中的蒸气应用橡皮管引入桌下、水槽或室外。（5）在进行减压蒸馏时，为什么一定要用热浴加热？为什么须先抽气后加热？答：便于控制稳定的蒸馏速度；这样，能在控制在一定的压力下蒸馏提纯有机物，同时避免因突然减压造成暴沸将蒸馏液直接冲入冷凝管）（6）安装减压蒸馏装置时，应注意什么问题？答：仪器的密封性、耐压性；用厚壁橡胶管并尽可能短；导入微量空气的毛细管的粗细、长度合适；油泵与蒸馏接头之间要连接吸收塔。七、参考书李吉海主编《基础化学实验（Ⅱ）——有机化学实验》化学工业出版社2003年实验2水蒸气蒸馏SteamDistillation实验课时：2-3学时实验类型：基本操作教学对象：应化、化工、制药、临床等专业与蒸馏合做一、目的与要求1.掌握水蒸气蒸馏的基本原理和水蒸气蒸馏装置2.熟悉水蒸气蒸馏操作的各步骤，了解水蒸气蒸馏的应用范围。二、方法与原理当水和不（或难）溶于水的化合物一起存在时，整个体系的蒸气压力根据道尔顿分压定律为各组分蒸气压之和。即p=pA+pB，其中p为总的蒸气压，pA为水的蒸气压，pB为不溶于的化合物的蒸气压。当混合物中各组分的蒸气压总和等于外界大气压时，混合物开始沸腾。这时的温度即为它们的沸点。所以混合物的沸点比其中任何一组分的沸点都要低。因此，常压下应用水蒸气蒸馏，能在低于100℃的情况下将高沸点组分与水一起蒸出来。三、内容提要选用苯甲醛或苯胺进行水蒸气蒸馏，按水蒸气蒸馏的各步骤操作进行实验。蒸馏完后，用分液漏斗分出苯胺或苯甲醛（或硝基苯），干燥，称重。必要时分液后用乙醚萃取水层，合并油层，干燥后水浴蒸馏回收乙醚。四、教学要点1．课前准备：（1）课前教师做好示范准备，查物理常数分子量状态熔点/℃沸点/℃比重溶解性苯甲醛106.12是无色或微黄色液体，具有杏仁香味-261781.0415乙醇,乙醚,丙酮,苯,石油醚苯胺93.12液体－6.1184.41.022乙醇,乙醚,丙酮,苯,石油醚硝基苯123.11油状液体5.7210.81.2037乙醚,丙酮,苯苯甲醛：90.1℃时，饱和蒸汽压40mmHg；苯胺96.7℃时，饱和蒸汽压40mmHg；硝基苯：84℃时，饱和蒸汽压10mmHg。（2）预习要求：了解水蒸气蒸馏的原理和适用范围；列出水蒸气蒸馏所需仪器的名称、规格和数量；了解水蒸气蒸馏各操作步骤的要点。2．重点难点：水蒸气蒸馏装置的装配；水蒸气蒸馏速度的调节和控制。3．教学安排：（1）以提问的形式说明水蒸气蒸馏的原理和应用范围。（2）示范水蒸气蒸馏操作，注重规范性；边安装边介绍：仪器名称及选择依据（热浴、烧瓶、冷凝管的选择）；装置安装程序（从下到上，从左至右），强调装置安全、实用、整齐。拆卸仪器顺序相反。介绍几种水蒸气蒸馏装置。五、注意事项1.连接胶管尽可能短，减少散热；三通管下放一烧杯。自由夹松紧应适度；冷凝管与蒸馏头应同轴。2.蒸馏前，水蒸气蒸馏装置应经过检查，接口处必须严密不漏气。3.密切注意水蒸气蒸馏装置系统内压力的变化，谨防压力过高发生事故。4.控制好蒸气流量，以每秒馏出液2-3d为宜。5.停止蒸馏时应首先打开T形管上的夹子，然后再移去火源。六、思考题及解答1.水蒸气蒸馏时，烧瓶内液体的量最多为多少？（烧瓶容积的1/3）2.水蒸气蒸馏装置中T形管的作用是什么？（除去导管中的冷凝水；调节水蒸气流量；当水蒸气蒸馏装置系统内压力高时可通大气）3.在蒸馏完毕后，为何要先打开T形管螺旋夹方可停止加热？（防止烧瓶内液体被吸到水蒸气发生器中）七、参考书1.兰州大学和复旦大学化学系有机化学教研组.有机化学实验(第二版).北京:高等教育出版社,