中南大学有机化学实验教案12苯甲醇和苯甲酸的制备

实验12苯甲醇和苯甲酸的制备Preparationofbenzylalcoholandbenzoicacid实验课时：6-8学时实验类型：综合性实验教学对象：应化、药学、制药、化工等专业教材：讲义一、目的与要求1．学习康尼扎罗反应的原理及应用。2．酸、碱、中性有机化合物的分离方法；巩固重结晶和熔点测定基本操作。二、实验原理COOH+NaOHCH2OH+2COHCOONa+HClCOONa+NaCl三、物理常数分子量状态熔点/℃沸点/℃比重溶解性苯甲醛106.12是无色或微黄色液体，具有杏仁香味-261781.0415乙醇,乙醚,丙酮,苯,石油醚苯甲酸122.04白色粉未或块状物122.4苯甲醇108.06无色液体205.33试剂用量减半:苯甲醛10.5g,0.1mol,理论产量:苯甲酸12g;苯甲醇10.8g四、教学重点与难点萃取与分液,纯化五、教学要点1．原料苯甲醛易被空气氧化，所以保存时间较长的苯甲醛，使用前应重新蒸馏；2．锥形瓶的塞子应选用软木塞或橡皮塞，不宜用玻璃塞；3．振摇过程中，若瓶内温度过高，须适时把锥形瓶中冷却；4．加水后，如不能溶解，可稍微加热；5．用30ml乙醚分三次萃取，每次用10ml，第一次、第二次萃取后，上层（乙醚层）在烧杯中合并，下层（水层）继续用乙醚萃取；6．合并的乙醚层用无水硫酸镁和无水碳酸钾干燥时，振荡后要静置片刻至澄清；7．干燥后的乙醚层慢慢倒入干燥的蒸馏烧瓶中，注意不要将底部的干燥剂倒入；8．蒸馏乙醚层时不能用明火加热；9．乙醚蒸完后立刻回收，改用明火加热，放掉冷凝管夹层中的水，用空气冷凝苯甲醇；10．水层酸化后，减压抽滤得到苯甲酸粗品，回收留作重结晶实验用。六、注意事项1．如果第一步反应不能充分振摇，会影响后续反应的产率。如混合充分，放置24小时后混合物通常在瓶内固化，苯甲醛气味消失；2．用分液漏斗分液时，水层从下面分出，乙醚层要从上面倒出，否则会影响后面的操作；3．用干燥剂干燥时，一定要澄清后才能倒在蒸馏瓶中蒸馏，否则蒸出的产物不纯；4．水层如果酸化不完全，会使苯甲酸不能充分析出，导致产物损失。附录：操作提要七、学生实验前讨论1．请同学事先预习理论书上康尼扎罗反应的原理；2．请同学查阅乙醚的沸点，课堂讲解蒸馏乙醚的注意事项；3．组织学生讨论用饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤什么杂质。八、参考书黄涛编．有机化学实验（第二版）．北京：高等教育出版社（P187）．锥形瓶中放入9g氢氧化钠和9ml水振荡冷却分批加入新蒸馏过的苯甲醛10.5振荡使反应物成白色蜡状物放置过夜加入30～40ml水加热溶解乙醚萃取三次下层（水层）酸化上层（乙醚层）合并减压过滤冷水洗涤饱和亚硫酸氢钠洗涤下层弃去上层收集10%碳酸钠洗涤下层弃去上层用冷水洗涤下层弃去上层收集干燥蒸馏