长春中医大《中药化学》教学大纲

《中药化学》教学大纲课程编号：课程中文名称：中药化学总学时：108理论学时：52实验学时：56总学分：6学分课程性质：专业基础课开设学期及周学时分配：开设学期为第五学期，周学时6学时适用专业及层次：中药学专业、中药学（保健食品方向）相关课程：（先行课程、后继课程：宋体五号）先行课程：无机化学、有机化学、分析化学后继课程：中药药剂、中药鉴定、中药制剂分析、中药炮制、新药（保健食品）研制与开发教材：《中药化学》，匡海学主编，中国中医药出版社，2011年3月第2版。推荐参考书：1.《天然药物化学》，吴立军主编，人民卫生出版社，2012年第6版2.《中药化学专论》，匡海学主编，人民卫生出版社，2010年第1版3.《中药提取分离新技术》，周晶主编，科学出版社，2010年第1版4.《有机化合物波谱解析》，吴立军主编，中国医药科技出版社，2009年第3版5.《中国药典》2010年版，国家药典委员会编，化学工业出版社一、课程目的、内容及要求课程目的：中药化学是一门以中医药基本理论为指导、结合临床用药经验、主要运用化学的理论和方法及其他现代科学理论和技术等研究中药防治疾病的物质基础-化学成分（主要是有效成分）的学科。从高等学校专业教育来说，《中药化学》是中药学类专业知识体系中的一门重要专业课程，其知识内容是其他专业课程和部分专业基础课程不可或缺的基础，且融会贯通于这些课程之中，具有承上启下、联络贯通的重要作用。主要内容：中药化学主要研究内容为中药中有效成分或药效物质基础的化学结构、理化性质、提取分离方法与技术、结构鉴定（或确定）、检识与分析方法以及生物合成途径和必要的化学结构修饰或改造等，同时也涉及有效成分或药效物质基础的结构与药效之间的关系，以及外界条件对这些成分消长的影响等方面的研究内容。课程学习要求：基于课程特点，除要求学生掌握扎实的基础知识及基本技能，要注重对有关中药现代化研究的新思路、新方法的了解，注重国内外本课程的新成果、新技术、新发展以及相关学科新理论与新技术在本学科中的应用。二、教学内容及学时分配理论课内容学时分配（总学时52学时）第一章绪论2第二章中药化学成分的一般研究方法8第一节中药化学成分及生物合成简介1第二节中药化学成分提取分离方法6第三节中药化学成分结构研究方法1第三章糖和苷类化合物4第一节糖及苷的结构分类1第二节糖苷类理化性质2第三节糖苷类检识及结构研究1第四章醌类化合物6第一节结构分类1第二节理化性质1第三节提取分离方法2第四节结构研究1第五节含醌类化合物中药实例1第五章苯丙素类化合物4第一节简单苯丙素0.5第二节香豆素3第三节木脂素0.5第六章黄酮类化合物8第一节结构分类1第二节理化性质2第三节提取分离方法2第四节结构研究1第五节含黄酮类化合物中药实例2第七章萜类和挥发油2第一节萜和挥发油结构0.5第二节理化性质1第三节提取分离及实例0.5第八章三萜类化合物4第一节结构与分类1第二节理化性质1第三节提取分离方法1第四节检识及结构研究1实验课内容学时分配（总学时56学时）一槐米中芦丁提取分离鉴定及槲皮素制备18二挥发油提取分离鉴定14三人参中人参皂苷提取分离及鉴定18四黄连中小檗碱提取分离及鉴定1456三、教学重点与难点第一章绪论教学重点：1.掌握中药化学的含义及主要研究内容2.掌握几个重要概念：（1）有效成分；（2）无效成分；（3）有效部位3.熟悉中药化学在本专业中所处的地位4.了解中药化学学科的发展概况与趋向教学难点：有效成分与无效成分的关系第二章中药化学成分的一般研究方法教学重点：1.掌握中药化学成分的结构类型、主要理化性质及提取分离方法2.熟悉中药有效成分化学结构的研究方法3.了解各类中药化学成分的主要生物的合成途径第九章甾体类化合物2第一节结构与分类0.5第二节理化性质1第三节提取分离方法1第四节检识及结构研究0.5第十章生物碱8第一节结构分类1第二节理化性质2第三节提取分离方法2第四节结构研究1第五节含生物碱类化合物中药实例2第十一章鞣质1第十二章其他成分1第十三章中药复方药效物质基础研究1教学难点:1.影响化合物极性大小及溶解性的因素2.中药有效成分具体提取方法、原理、适用范围及优缺点3.中药有效成分具体分离精制方法、原理、适用范围及优缺点4.化学成分纯度的判断、已知物的结构判断及未知物的结构测定5.重点掌握英文专业词汇:（1）SFE；（2）SephadexG；（3）SephadexLH-20；（4）HR-MS；（5）2D-HMR；（6）NOE（7）INEPT；（8）DEPT第三章糖和苷类化合物教学重点：1.掌握糖和苷的含义与分类、理化性质、检识方法及一般提取分离方法2.重点掌握结构式：葡萄糖、鼠李糖、、葡萄糖醛酸、芸香糖3.重点掌握英文专业词汇：（1）glycosiade(2)glucose(glc)(3)rhamnose(rha)(4)glucuronicacid(gluA)4.熟悉糖和苷结构研究的一般方法5.了解糖和苷在自然界中分布教学难点：1.苷类酸水解的难易规律2.苷甲基化反应常用的方法3.苷化位移第四章醌类化合物教学重点：1.掌握醌类化合物含义、理化性质及检识方法2.掌握蒽醌类化合物结构分类、理化性质及提取分离方法3.掌握结构式：大黄酸、大黄素、大黄酚、紫草素、丹参酮ⅡA4.重点掌握英文专业词汇：(1)benzoquinones(2)naphthoquinones(3)phenanthraquinones(4)anthraquinones5.掌握羟基蒽醌的紫外光谱特征6.熟悉羟基蒽醌的光谱特征7.了解醌类衍生物的分布、生源途径及生物活性。教学难点：1.醌类化合物检识中学会运用不同试剂反应区分萘醌、蒽醌及蒽酮类化合物2.醌类化合物结构与酸性大小关系及酸性强弱的规律3.应用醌类化合物理化性质进行提取分离及检识第五章苯丙素类化合物教学重点：1.掌握香豆素的结构与分类、主要理化性质及提取分离方法2.掌握结构式：阿魏酸、补骨脂素、厚朴酚、七叶内酯3.重点掌握英文专业词汇：(1)coumarins(2)lignans(3)上述化合物的英文名称4.熟悉木脂素的理化性质及提取分离方法5.了解苯丙素类的分布、生源途径及生物活性。教学难点：1.香豆素碱水解性质在提取及检识反应中的应用2.木脂素提取中应注意的问题第六章黄酮类化合物教学重点：1.掌握黄酮类化合物主要结构类型及代表性化合物2.掌握结构式：芦丁、槲皮素、葛根素、黄芩苷3.重点掌握英文专业词汇：（1）flavonoids(2)flavone(3)flavonol(4)isoflavone(5)flavanonol(6)上述化合物的英文名称4.掌握黄酮类化合物的主要理化性质及提取分离方法5.熟悉不同黄酮类化合物的主要光谱特征6.了解黄酮类化合物的分布、生源途径及生物活性。教学难点：1.黄酮类化合物交叉共轭体系的结构特征及其与理化性质的关系2.醌类化合物结构与酸性大小关系及酸性强弱的规律3.黄酮类化合物典型颜色反应及其在鉴别反应中应用4.主要提取分离方法的原理及应用第七章萜类和挥发油教学重点：1.掌握挥发油组成、通性及检识方法2.掌握结构式：薄荷醇、青蒿素、龙脑、梓醇、穿心莲内酯3.重点掌握英文专业词汇：（1）terpenoids(2)MVA(3)monoterpenoids（4）volatileoil(5)qinghaosu4.熟悉挥发油的提取分离方法5.了解萜类化合物结构、提取分离方法6.了解萜类含义、生源合成途径和生理活性。教学难点：1.萜类异戊二烯单元划分2.以青蒿素为例理解构效关系及结构修饰第八章三萜类化合物教学重点：1．掌握三萜类化合物结构特征、主要理化性质及提取分离方法2.掌握结构式：人参二醇、人参三醇、人参皂苷Re、人参皂苷Rb1、人参皂苷Rg1、甘草酸、甘草次酸3.重点掌握英文专业词汇：（1）sapogenins(2)ginsenosides(3)panaxadiol（4）panaxatriol(5)上述化合物英文名称4.熟悉三萜类化合物光谱特征5.了解三萜类含义、生源合成途径和生理活性。教学难点：1.三萜皂苷结构与水解难易程度的关系、获得真正皂苷水解方法的选择2.皂苷的溶血性质与新药研发关系3.大孔吸附树脂法在皂苷类化合物分离纯化中应用4.根据光谱特征采用光谱法鉴别化合物皂苷类化合物第九章甾体类化合物教学重点：1．掌握强心苷及甾体皂苷类化合物结构特征、主要理化性质及提取分离方法2.掌握结构式：甲型强心苷元、乙型强心苷元、薯蓣皂苷（元）3.重点掌握英文专业词汇：（1）cardiacglicosides(2)steroidalsaponins(3)diosgenin4.了解甾体含义、生源合成途径和生理活性。教学难点：1.强心苷的特殊水解法-氯化氢丙酮法2.强心苷内酯环在氢氧化钾醇溶液中应用3.根据三萜皂苷及甾体皂苷不同理化性质进行鉴别4.根据甲型强心苷及乙型强心苷不同理化性质进行鉴别第十章生物碱教学重点：1.掌握主要类型生物碱结构特征、理化性质、提取分离方法及检识方法。2.掌握结构式：麻黄碱、伪麻黄碱、小檗碱、延胡索乙素、苦参碱、吗啡3.重点掌握英文专业词汇：(1)tannins(2)hydrolysabletannins(3)ephedrine(4)morphine4.了解生物碱含义、生源合成途径、分布和生理活性。教学难点：1.关于生物碱中氮原子存在状态与碱性大小的关系及生物碱的碱性强弱综合判断分析2.用水或碱水提取生物碱的及离子交换色谱法的应用3.生物碱沉淀反应的应用4.生物碱吸附色谱的应用及出现问题的解决方法第十一章鞣质教学重点：1.掌握鞣质的结构类型及理化性质2.了解鞣质的提取分离及检识方法教学难点：1.鞣质的化学性质的应用及除去鞣质的方法2.鞣质提取溶剂选择第十二章其他成分教学重点：1.熟悉中药中除上述含有化学成分类型2.了解其理化性质及提取分离方法第十三章中药复方药效物质基础研究1.了解中药复方药效物质基础化学研究重要作用和特殊性2.了解中药复方药效物质基础化学研究现状及存在问题3.了解中药复方药效物质主要研究思路、研究方法和发展趋势教学难点：1.中药复方有效部位概念2.中药复方血清靶成分四、主要教学方式本课程根据不同的教学内容采用不同的教学方式，基础知识及原理以课堂讲授为主，实例以讨论式为主，采用以PBL等教学形式为主。讲授方式以板书、多媒体及面对面讨论等方式相结合进行教学。五、典型作业练习1.按照每章节重点及难点内容设置练习题，基础训练题型为名词解释、选择题、填空题以加深对基础知识的掌握。2.加强知识的应用训练，以案例形式或结合实验教学内容进行讨论。六、课程考核方式期末考试（闭卷）占60％，口试占10%，作业及平时成绩占20％，实验成绩占10％。撰写人：审核人：