第三章烃的含氧衍生物最全最经典知识点

1第三章烃的含氧衍生物最全最经典知识点§1醇与酚一、醇概况1、官能团：—OH（醇羟基）；通式：CnH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物：CH3CH2OH2、结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。二、酚概况1、官能团：—OH（酚羟基）；通式：CnH2n-6O（芳香醇/酚/芳香醚）2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。三、乙醇与苯酚的化学性质1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应）①金属钠：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑②消去：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O③氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O④酯化：RCOOH+HOCH2CH3RCOOCH2CH3+H2O⑤卤代（取代）CH3CH2-OH+H-Br→CH3CH2-Br+H2O⑥醚化C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O⑦2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）2、苯酚的化性（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应）①C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3③2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑④6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5OH)6]3-(紫色溶液)+6H+显紫色2CH3-CH-CH3+O2OH|催化剂2CH3-C-CH3+2H2O||O浓硫酸140℃⑤—Br(白色)+3HBrOH+3Br2（浓）OHBr—Br⑥OH+3H2OH催浓硫酸170℃浓硫酸△2四、乙醇的重要实验2、乙烯（1）反应CH3CH2OHC2H4↑+H2O（2）装置①发生：液+液(△)[有液反应加热]②收集：排水法，不可用排气法收集（3）注意点①温度计位置：反应液中②碎瓷片作用：防暴沸③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成④乙烯（含SO2、CO2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。1、乙酸乙酯（1）反应CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O（2）装置①发生：液+液(△)[有液反应加热]②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管（3）注意点①长导管作用：冷凝回流②浓H2SO4作用：催化剂，脱水剂③饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸⑤碎瓷片作用：防暴沸⑥加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸浓硫酸170℃浓硫酸△3§2醛一、醛概况1、官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：CnH2nO(醛/酮)2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。3、物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。二、醛的化学性质（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）]①CH3CHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag+3NH3+CH3COONH4(银镜反应)②CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O↓+2H2O+CH3COOH（斐林反应）③④（2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应）①HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+6NH3+2H2O+(NH4)2CO3(银镜反应)②HCHO+4Cu(OH)22Cu2O↓+3H2O+CO2（斐林反应）③HCHO+H2CH3OH(还原反应)三、乙醛的重要实验1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀刚好溶解为止。然后，沿试管壁滴加少量醛溶液(2～3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。然后，在试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。看有无砖红色沉淀生成。2CH3CHO+O22CH3COOH（催化氧化）催CH3CHO+H2CH3CH2OH（还原反应）催+H2OOHOH—CH2—n+nHCHO④n催酚醛树脂（缩聚反应）4浓硫酸△§3羧酸酯一、羧酸概况1、官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；2、结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。二、羧酸化性1、乙酸性质（酸的通性、取代反应）①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑②2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑③CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑④CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O⑤2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O⑥.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O2、乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应）①②3、羟基羧酸性质①②③三、酯结构与性质1、酯官能团：酯基（或—COOR）（R为烃基）；2、物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。3、化学性质：[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原]CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH(酸性水解程度小)CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH（碱性水解程度大）nHOOC-COOH+nHOCH2-CH2OHn+nH2O—C—C—OCH2—CH2O—OO浓硫酸△HOOC-COOH+HOCH2-CH2OH+2H2OC＝OC＝OOOH2CH2C浓硫酸△CH3-CH-COOHOH|2+2H2OC＝OO＝COOCH-CH3CH3-HC浓硫酸△HO-CH2-CH2-CH2-COOH+H2OC＝OO浓硫酸△nHOCH2COOH—OCH2-CO—+nH2On浓硫酸△5四、羟基化合物性质比较NaNaHCO3Na2CO3NaOH乙酸有氢气有CO2有CO2中和反应苯酚有氢气—*反应无气体中和反应乙醇有氢气———注：*反应无气体：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3§4有机合成一、有机合成引入官能团的方法引入官能团有关反应羟基－OH烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解卤素原子（－X）烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代碳碳双键C=C醇、卤代烃的消去炔烃加氢（1：1加H2）醛基－CHO醇的氧化炔加水羧基－COOH醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO4氧化酯基－COOC－酯化反应二、常见有机物的分离和提纯物质杂质试剂方法溴苯溴NaOH分液苯苯酚NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸馏乙酸乙酯乙酸、乙醇Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸馏乙醇水CaO蒸馏苯甲苯KMnO4、NaOH分液溴乙烷乙醇水萃取甲烷乙烯溴水洗气三、有机合成的原则1、条件温和、操作方便（易实现）2、原理正确、步骤简单（高产率）3、原料丰富、价格低廉（高效益）4、产物纯净、污染物少（易分离6烃的含氧衍生物总结归纳课标要求1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。要点一、烃的衍生物性质对比1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较74．烃的羟基衍生物性质比较5．烃的羰基衍生物性质比较6．酯化反应与中和反应的比较7.烃的衍生物的比较8二、有机反应的主要类型9三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系有机化学特殊知识点总结1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃）［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）6．能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。109．能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13．能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）18、有明显颜色变化的有机反应：1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；3．溴水的褪色；4．淀粉遇碘单质变蓝色。5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）