苏教化学选修化学与技术课件：专题3第二单元合成洗涤剂的生产

第二单元合成洗涤剂的生产课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标第二单元合成洗涤剂的生产学习目标了解合成洗涤剂去污原理及合成路线。课前自主学案表面活性剂洗涤剂的主要成分之一是____________，它是洗涤剂能够发挥去污作用的主要物质。其分子结构由两部分组成，一部分是具有亲水性质的基团，叫_____________；另一部分是具有疏水性质的基团，叫______________。按表面活性剂分子结构中所带电性的特征可将表面活性剂分为阴离子型表面活性剂、非离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂及两性表面活性剂四大类。表面活性剂亲水基团疏水基团最早发明和使用最广的是烷基苯磺酸钠，其结构简式为，其中为__________，—SO3Na为_________，主要合成路线如下：疏水基亲水基发生上述变化的有关反应方程式为：思考感悟(1)合成洗涤剂对环境有什么影响？(2)用洗涤剂洗涤油渍和用纯碱刷锅利用的原理相同吗？【提示】(1)①有的合成洗涤剂十分稳定，难以被细菌分解，污水积累，使水质变坏。②有的合成洗涤剂含有磷元素，造成水体富营养化，促使水生藻类大量繁殖，水中的溶解氧含量降低，也使水质变坏。(2)不同。洗涤剂洗涤过程中利用的是物理变化，而纯碱刷锅则利用纯碱的碱性使油脂水解，是化学变化。课堂互动讲练肥皂与合成洗涤剂的比较肥皂(以硬脂酸钠为例)合成洗涤剂(以十二烷基苯磺酸钠为例)原料动植物油脂(属于生物质原料，成本较高但可再生)石油产品(属于化石原料，价格便宜，但不能再生)分子结构C17H35COONa水溶液pH8～9，会造成某些人群皮肤过敏5～9，比较适中在酸性水中洗涤效果降低洗涤效果不受影响在硬水中与Mg2＋、Ca2＋反应生成沉淀(即浮渣)，不易形成泡沫，洗涤效果降低洗涤效果不受影响生物降解性可被微生物降解无支链的可被微生物降解；有支链的不易被微生物降解十二烷基苯磺酸钠例1常用洗涤剂的主要成分。其结构可用表示，左端为链烃基，右端为极性基。根据这一结构特点，试分析和回答下列问题。(1)该物质分子在其水溶液表面分布的结构示意图应是图中的__________图(填写序号)。理由是__________________________________________。(2)进入介质(水)内部的该物质的分子，可能会以图中的________结构形式存在(填写序号)。理由是______________________________________________________________________________________。【解析】(1)极性基为亲水基，易溶于水，链烃基为疏水基，难溶于水。(2)极性基交错排列，可减小分子之间的斥力。在接触油污时，烃基向内，极性基向外，使疏水基脱离水，体系能量低。【答案】(1)C极性基为亲水基，易溶于水，链烃基为疏水基，难溶于水(2)AD极性基交错排列，可减小分子之间的斥力。在接触油污时，烃基向内，极性基向外，使疏水基脱离水，体系能量低【规律方法】本题据洗涤剂的去污原理，链烃基属于疏水基，—SO3Na属于亲水基，是“相似相溶”原理应用的实例，现象是结构和性质的反映；分子的排列要以体系能量处于最低为原则。考查学生对洗涤剂去污原理的理解能力。用水作为主要清洁剂去污时，一般要加入适量的肥皂或者洗涤剂，它是利用了相似相溶原理。洗涤过程中，污垢中油脂与肥皂或洗涤剂接触后，烃基部分插入油滴使油污被包围起来，再经过摩擦、振动，大的油污便分散成小的油珠，脱离被洗物分散到水中形成乳浊液。变式训练1(2010年梅州调研)洗衣粉的主要成分是烷基苯磺酸钠()，对其说法不正确的是()A．分子结构中含有亲水基团、亲油基团B．洗涤效果比肥皂强C．加酶洗衣粉适合任何温度下的水使用D．大量使用洗涤剂会导致水体污染解析：选C。由于酶的催化作用需要适宜的温度，故使用加酶洗衣粉时需用温水。磺化反应在合成洗涤剂生产中的应用有机化合物分子中的氢被磺酸基(—SO3H)取代的反应称为磺化反应。苯及其衍生物几乎都可以进行磺化反应，生成苯磺酸或取代苯磺酸。苯磺酸在加热条件下与稀硫酸或盐酸反应，可失去磺酸基生成苯，这是苯的磺化反应的逆反应。磺化反应的可逆性在有机合成中十分有用，在合成时可通过磺化反应保护苯环上的某一位置，待进一步发生某一反应后，再通过稀硫酸或盐酸将磺酸基除去，即可得到所需的化合物。苯磺酸是有机强酸，在水中溶解度很大，在有机分子中引入磺酸基后可增加其在水中的溶解度。合成洗涤剂是烷基苯磺酸的钠盐，烷基是亲油部分，磺酸基是亲水部分，其合成路线如下：下列有关合成洗涤剂的叙述错误的是()A．在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基含碳原子的个数以12～18为宜B．在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基应以带有支链的为宜C．在合成洗涤剂中添加酶制剂可提高洗涤效果D．在合成洗涤剂中应以无磷助剂代替含磷助剂例2【解析】选项A，烷基是亲油憎水基，故碳原子数不宜太多或太少，以12～18为宜，正确；选项B，在洗涤剂烷基苯磺酸钠中，烷基应以直链为宜，因为支链很难被细菌降解而使水体污染，故不正确；选项C，合成洗涤剂中添加酶制剂可除去某些特殊的污渍，提高洗涤效果，正确；选项D，含磷助剂可使水体富营养化，故应以无磷助剂代替，正确。【答案】B【规律方法】制造优良的合成洗涤剂，要进行分子结构和配方的优化。主要注意：(1)确定合适的碳链长度。含碳原子个数以12～18为最佳，碳链过长使油溶性过强，水溶性减弱；碳链过短使油溶性减弱而水溶性增强。(2)选择不含支链的烃基。以天然油脂生产的肥皂，烃链可以被环境中的生物降解，合成洗涤剂用含有支链的烃基时，难以被生物降解。(3)合理的配方。生产合成洗涤剂，还要按规格要求加入多种助洗剂和辅助剂，如含磷化合物是一种较好的洗涤剂，但大量使用任意排放会造成赤潮和水华等环境问题；加入荧光漂白剂可使衣服更加亮白；加入香料可使衣物洗后留香。变式训练2已知卤代烃与金属钠作用可以合成含碳原子数较多的烃，使碳链增长，如：现以十二烷、NaCl、苯、金属钠、H2SO4(浓)为原料，选择合适的步骤合成洗衣粉(十二烷基苯磺酸钠)：CH3(CH2)10CH2SO3Na(请用化学方程式表示)___________________________________________________________________________________________________________________。解析：答案：