武汉大学有机化学试卷A及其答案

湖南大学课程考试试卷课程名称：有机化学；试卷编号：A；考试时间：120分钟一、用系统命名法命名下列各化合物（每小题2分，共10分）CH3CCH3CH2CCH2CH2CH3CH2CH31、2、OHCOOH3、H—C—NCH3CH3O4、CH3CH2-N-CH2CH2CH35、二、选择题（每小题2分，共20分）1、SP2杂化轨道的几何形状为（）A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（）A．自由基取代反应B．亲电取代C．亲核取代D．亲电加成3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）A.B.NO2C.OHD.Cl4、下列化合物中酸性最强的化合物是（）A.CH3COHOB.CCl3—C—OHOC.ClCH2COHOOD.CH3CH2COH5、下列化合物中碱性最强的化合物是（）A．(CH3)2NHB．CH3NH2C．NH2D．(CH3)4NOH-6、下面的碳正离子中稳定的是（）A．CH3CH2CH2+B．33CHCHCHC．(CH3)3C+D．CH3+7、下列化合物按SN1历程反应速度最快的是（）A.CH3CH2CH2CH2BrB.CH2BrCH2CH2BrC.D.CH3CH2—CH—CH3Br8、克莱森缩合反应通常用于制备（）A．β—酮基酯B．—酮基酯C．β—羟基酯D．—羟基酯9、可用下列哪种试剂将醛酮的—C—O还原成—CH2—（）A．Na+CH3CH2OHB．Zn+CH3COOHC．Zn–Hg/HClD．NaBH4/EtOH10、威廉姆森合成法可用于合成（）A．卤代烃B．混合醚C．伯胺D．高级脂肪酸三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）四、分离与鉴别题（12分）1、用化学方法鉴别下列化合物OCH3CCH2CH2CH3，OCH3CH2CCH2CH3，CH3—CHCH2CH2CH3OH2、用化学方法鉴别下列化合物CH2CH3HC=CH2CH2CCH3、用化学方法分离下列混合物OH，CO2H，NH2五、合成题（除指定原料外，其它试剂可任选）（共24分）1、由四个碳及以下的烃为原料合成ClClO2、由CH2=CH2合成CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3OH由合成OCH3Br3、4、由CH3CCH2COC2H5OO合成CH3C—CHCH2CH3OCH3六、推断题（14分）1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D的结构式。湖南大学课程考试试卷（参考答案）课程名称：有机化学；试卷编号：A；考试时间：120分钟一、命名（共10分）1、Z–3-甲基-4-乙基-3-庚烯2、7,7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸4、N,N-二甲基甲酰胺5、N-乙基-N-丙基苯胺二、选择题（共20分）1、B2、A3、C4、B5、D6、C7、B8、A9、C10、B三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）CH3CH2CH2Br1、CH3CH2CHCCH3H2、HOHCH3H3、C—CH3O4、N—OH5、6、NH—C—CH3OCO2CH3CO2CH37、CH3—C—COOHHOH8、NNH29、10、CH3CH2—C—C3H7OO四、分离与鉴别题（12分）CH3CCH2CH2CH3OCH3CH2CCH2CH3OCH3CHCH2CH2CH3OHI2+NaOH碘仿碘仿×NH2OH黄×1、CH2CH3CH=CH2CH2CHBr2水×退色退色Ag(NH3)2NO3×白2、3、OHCO2HNH2稀盐酸有机层水层OHCOOH，NaOHONaCOONaCO2OHCOONaHClCOOHNH3Cl-+NaOHNH2五、合成题（除指定原料外，其它试剂可任选）（共24分）CH2=CH-CH3+Cl2h2CH2=CH-CH2ClHCCNaCH2=CH-CH2-CCH1、HgSO4稀H2SO4CH2=CH-CH2-C-CH3OOCl2ClClO2、CH2=CH2+HBrCH3CH2BrMg干醚CH3CH2MgBrCH2=CH2+O2AgCH3CH2MgBr+OCH2CH2干醚CH3CH2CH2CH2OMgBrH+H2OCH3CH2CH2CH2OHCuCH3CH2CH2CHOOCH2CH2CH3CH2CH2CH2OHPBr3CH3CH2CH2CH2BrMgCHCH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CHO+CH3CH2CH2CH2MgBr①③H2O干醚CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3干醚OH+HNO3浓H2SO4NO2Br2FeNO2BrFeHClNH2BrNaNO2+HCl0-5℃NNCl-Br+3、H2O5℃OHBr(CH3)2SO4OH-OCH3Br4、CH3COCH2CO2C2H5CH3CH2ONaCH3CH2OHCH3C—CHCOC2H5CH3C—CH—C—OC2H5CH3CH2ONaCH3CH2OHCH3C—C—C—OC2H5CH3CH3CH2BrCH3—C—C—C—OC2H5OOOOOCH2CH3稀OH-CH3—C—CHCH2CH3OCH3CH3BrOOCH3OCH3六、推断题（14分）1、+Br2hvBrKOH醇①②O3Zn/H3+OCH2CH2—CHOCH2—CHOA.2、A.OHCH2—C—CH3O，B.OHCH2—CHCH3OHC.OHCH2CH2CH3，D.OCH3CH2CH2CH3