《化学(医药卫生类)》课件-第七章-感知种类繁多的有机化合物(高教版)

化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物第一节醇第二节酚第五节羧酸和取代羧酸第六节含氮有机化合物第三节醚第四节乙醛走出物质的微观世界，我们感知了丰富多彩的无机物。那么，开启了有机化合物之窗后，我们就要感知种类繁多的有机化合物——烃的衍生物。化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物1.了解醇的组成、结构、分类和命名2.理解乙醇的化学性质及用途3.了解甘油的性质及在医药中的应用学习要求第一节醇化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物第一节醇醇广泛存在于自然界，是一类重要的有机化合物。其中，有些可直接用作药物，有些是合成药物的原料。乙醇是最重要的醇。乙醇俗名酒精，是酒的主要成分。化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物第一节醇我国是最早掌握酿酒的国家之一，酿酒的历史已有4000多年。中国的酒文化也源远流长，“借问酒家何处有，牧童遥指杏花村”、“葡萄美酒夜光杯”、“明月几时有，把酒问青天”等著名诗句早已脍炙人口、传诵千古。汉代砖刻上的酿酒图化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物一、乙醇HCHCHHHOHCH3－CH2－OH比例模型结构式结构简式第一节醇乙醇的结构羟基化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物一、乙醇第一节醇“羟”是一个组合字，由氢、氧2字组合而成。化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物一、乙醇HCHCHHHHCHCHHHH乙烷乙基HOHOH水羟基HCHCHHHOH第一节醇乙醇的结构化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物常温常压下，乙醇是无色透明、具有特殊香味的液体，沸点78.5℃，易挥发、易燃，可与水以任意比例混溶。一、乙醇第一节醇市售药用酒精：ρB=0.95配制药酒、碘酒消毒酒精：ρB=0.70～0.75用于皮肤及器械的消毒等。擦浴酒精：ρB=0.25～0.50化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物乙醇的官能团是羟基，羟基比较活泼。乙醇的化学反应主要发生在羟基及与羟基相连的碳原子上。CCOHHHHHH官能团（羟基）①②③乙醇的化学反应主要发生在羟基以及受羟基影响较大的化学键上，造成①、②、③处键的断裂。一、乙醇第一节醇化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物观察与讨论乙醇和钠的反应一、乙醇第一节醇乙醇和金属钠反应时，为什么必须使用干燥的试管和无水乙醇？反应中放出气体是什么？观察与讨论提示1.与活泼金属反应化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物因此，金属钠与乙醇反应时，不能有水存在，否则金属钠会首先与水发生剧烈反应放出气体。一、乙醇第一节醇22323HONaCH2CHNa2OHCHCH2乙醇跟金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气。22H2NaOHNa2OH2与水跟金属钠的反应相比，乙醇跟钠的反应要缓和得多。1.与活泼金属反应化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物乙醇和浓硫酸共热，可发生脱水反应。根据脱水反应的温度不同，乙醇可以有2种脱水方式。一、乙醇第一节醇乙醇分子内脱水生成乙烯分子间脱水生成乙醚170℃140℃有机化学中，反应条件常决定反应的产物，因此学习时要注意反应条件。2.脱水反应化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物一、乙醇第一节醇将温度控制在170℃，乙醇发生分子内脱水生成乙烯。2.脱水反应化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物一、乙醇第一节醇将温度控制在140℃，乙醇发生分子间脱水生成乙醚。2.脱水反应化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物取1支试管，加入5滴5g/LK2Cr2O7溶液，再加入2～3mL稀H2SO4溶液，振摇后再加入10滴乙醇。观察溶液颜色的变化。一、乙醇第一节醇观察与讨论观察与讨论提示反应液的颜色如何变化？乙醇被酸性K2Cr2O7氧化的产物的什么？3.氧化反应化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物一、乙醇第一节醇稀H2SO4乙醇K2Cr2O7溶液3.氧化反应化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物试管中反应液的颜色由橙黄色逐渐变成蓝绿色。乙醇被氧化生成乙醛，化学反应式为：一、乙醇第一节醇乙醛OHCHOCHOHCHCH23[O]23上述氧化途径称为加氧氧化。乙醛可进一步被氧化成乙酸(CH3COOH)。3.氧化反应化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物乙醇不仅可以发生加氧氧化，还可以在催化剂的作用下发生脱氢氧化，氧化的产物也是乙醛。一、乙醇第一节醇CH3CHOHHCH3COHH2如在金属铂的催化条件下，乙醇发生脱氢氧化：3.氧化反应化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物检测司机是否属于酒后驾车的仪器，就是依据乙醇能够被酸性K2Cr2O7氧化、而且反应颜色变化明显的原理设计的。一、乙醇第一节醇酒后驾车是国家交通法规明令禁止行为。3.氧化反应化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物从结构看，脂肪烃、脂环烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后生成的化合物称为醇，一般用通式R－OH表示。醇分子中的羟基称为醇羟基，是醇的官能团。二、醇第一节醇一些常见的醇：CH3－OHCH2OH脂肪烃分子中的氢原子被羟基取代脂环烃分子中的氢原子被羟基取代芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代OH1.醇的结构和分类化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物二、醇第一节醇这些化合物不是醇，在这些分子中，芳香烃苯环上的氢原子被羟基取代。OH这些化合物是否属于醇类：思考OHCH31.醇的结构和分类化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物第一节醇分类实例烃基种类不同脂肪醇CH3－OH甲醇脂环醇环己醇芳香醇苯甲醇羟基数目不同一元醇CH3－CH2－OH乙醇多元醇丙三醇(甘油)二、醇CH2CHOHCH2OHOHCH2OHOH1.醇的结构和分类化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物结构简单的醇，可以根据羟基所连接的烃基直接命名。如甲醇、乙醇、环己醇、苯甲醇等。第一节醇二、醇CH3－OHCH3CH2－OH乙醇甲醇苯甲醇环己醇CH2OHOH2.醇的命名化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物结构较复杂的醇，则采用系统命名法。饱和一元醇命名原则与烯烃相似，优先考虑官能团羟基。步骤如下：第一节醇二、醇⑴选择醇中包含与羟基直接相连碳原子在内的最长碳链为主链，根据主链碳原子数目称“某醇”。⑵以靠近羟基的一端为起点，给主链碳原子依次编号，确定羟基和取代基的位次。⑶将羟基的位次写在取代基名称与母体名称之间。2.醇的命名化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物CH3CH2CH2OH1-丙醇(正丙醇)第一节醇二、醇主链123编号2.醇的命名化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物CH3CHOHCH32-丙醇(异丙醇)第一节醇二、醇练习CHCHOHCH3CH3CH2CH33-甲基-2-戊醇CHCHOHCH3CH3CHCH3CH32,3-甲基-2-戊醇2.醇的命名化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物醇的化学性质和乙醇相似。醇均能与活泼金属(如Na、K和Al等)反应生成金属醇化物和氢气；醇与浓硫酸共热，在不同的温度下也可以发生分子内脱水或分子间脱水反应；醇也可以发生氧化反应。如异丙醇被酸性K2Cr2O7氧化，反应产物是丙酮。CH3CHOHCH3CH3COCH3]O[第一节醇二、醇3.醇的化学性质化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物⑴甲醇常温下为无色透明、略带乙醇气味的液体，能与水及多种有机溶剂混溶。甲醇有毒，是假酒中的杀手，误服10mL可造成失明、30mL则可中毒致死。第一节醇二、醇贴近医药医药中常见的醇化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物⑵丙三醇俗名甘油，为无色、有甜味的黏稠液体，吸湿性强，能与水或乙醇混溶。甘油属于多元醇，除了具有一元醇的一般性质外，还有其特性。如甘油能与新制氢氧化铜作用生成易溶于水的深蓝色甘油铜。利用这一性质可以鉴别甘油。第一节醇二、醇医药中常见的醇甘油铜新制氢氧化铜甘油贴近医药化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物⑵用于润肤的甘油须先用适量的水稀释。医药上甘油常用作溶剂，如碘甘油、酚甘油等。第一节醇二、醇医药中常见的醇临床上常用甘油栓剂或ρB=0.55的甘油溶液(开塞露)治疗便秘。贴近医药化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物⑶苯甲醇苯甲醇是最简单的芳香醇，又名芐醇，为无色液体，有芳香味，微溶于水，可与乙醇、乙醚混溶。苯甲醇具有微弱的麻醉作用和防腐作用。第一节醇二、醇医药中常见的醇贴近医药化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物⑷甘露醇又名己六醇，结构简式为：第一节醇二、醇医药中常见的醇CHCHCH2OHOHOHCHCHCH2OHOHOH200g/L的甘露醇溶液，在临床上用作组织脱水药、渗透性利尿药，以降低眼内压和颅内压等。贴近医药化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物第二节酚1.了解酚的组成、结构、分类和命名2.理解酚的化学性质及用途3.了解甲酚的性质及在医药中的应用学习要求化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物第二节酚一、苯酚酚也是医药中常见的有机化合物。OH酚和醇在结构上的区别：羟基直接和苯环相连接羟基不能直接和苯环相连接苯酚苯甲醇CH2OH化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物第二节酚一、苯酚从结构看，苯酚是苯环上的1个氢原子被羟基（－OH）取代后的化合物。分子模型OH结构式C6H5OH结构简式化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物第二节酚一、苯酚苯酚浑浊液是否变澄清？为什么？观察与讨论观察与讨论提示苯酚和NaOH溶液反应苯酚中的羟基由于与苯环直接相连，所以酚表现出一些与醇不同的特殊性质。1.弱酸性NaOH溶液化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物苯酚和氢氧化钠反应的产物是易溶于水的苯酚钠。+NaOH+H2OCH2OH—ONaCH2OHCH2OH第二节酚一、苯酚如果向上述苯酚钠溶液中通入CO2，有浑浊现象，说明苯酚的酸性比H2CO3还要弱。苯酚是极弱酸，不能使指示剂显色。溶于水微溶于水+NaHCO3+CO2+H2OCH2OH—ONaCH2OHCH2OH1.弱酸性化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物第二节酚一、苯酚苯酚容易发生氧化反应，用酸性重铬酸钾氧化，苯酚可被氧化成黄色的对苯醌。在空气中，苯酚就可以被缓慢氧化。2.氧化反应化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物第二节酚一、苯酚苯酚与饱和溴水的反应观察与讨论观察与讨论提示红棕色溴水是否褪色？是否有其他实验现象产生？发生了什么反应？3.与溴水反应化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物由于羟基的影响，苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应。（2,4,6–三溴苯酚）+3Br2+3HBrCH2OHOHCH2OHOHBrBrBr第二节酚一、苯酚3.与溴水反应化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物苯酚可简称酚，俗称石炭酸，是最早用于外科手术的消毒剂，曾经在外科医疗上发挥过重要作用。现仍用0.03～0.05g/L苯酚溶液进行医疗器械及环境的消毒。临床常用0.01～0.02g/L的苯酚甘油溶液治疗中耳炎。苯酚有毒，对皮肤有很强的腐蚀性，沾染了苯酚应立即用酒精冲洗。第二节酚一、苯酚苯酚为无色结晶，有特殊气味，熔点43℃。室温时，苯酚微溶于水，溶解度随温度升高而增大，加热至68℃以上时，苯酚可与水以任意比例混溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物第二节酚二、酚从结构看，芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基(－OH)取代后生成的化合物称为酚，可以用通式Ar－OH表示。酚分子中的羟基称为酚羟基，是酚的官能团。如：OHOHCH3OHOH酚分子中的羟基称为酚羟基，是酚的官能团。1.酚的结构和分类化学（医药卫生类）第七章感知种类繁多的有机化合物第二节酚二、酚练习下列分子中的羟基哪些属于醇羟基？哪些属于酚羟基？OHCOHOHOCH2OHOH醇羟