3.1醇和酚

单元标题章节标题总课时课件编号1.醇酚第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚2GGP_001烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇OH苯酚CH2OH苯甲醇羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。一、醇类一．醇的分类1、根据羟基所连烃基的种类脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2、根据醇分子结构中羟基的数目，分为一元醇、二元醇、三元醇……CH3CH2CH2OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH丙醇(一元醇)乙二醇(二元醇)汽车防冻液丙三醇(三元醇)配置化妆品饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O二、醇的命名(课本48页“资料卡片”）（2）编号位（1）选主链（3）写名称CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）CH3CHCH3OH2-丙醇CH3CH2CH2OHCH3CHCHCH3OHCH31-丙醇3-甲基-2-丁醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32，3-二甲基-3-戊醇三、醇的物理性质1、沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。②饱和一元醇，随C原子数↗，沸点↗。③C原子数相同时，羟基数↗，沸点↗。原因解释：①一般，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔沸点越高。②特殊：醇分之间存在氢键，熔沸点反常高。①低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等）与水任意比互溶，是因为与水分之间形成了氢键。②C原子数越多，醇溶解性越小。2、溶解性四、醇类化学性质（以乙醇为例）1、与钠反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑乙醇钠(呈强碱性)饱和一元醇和氢气间的定量关系：2(-OH)→H2↑练习：等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的Na反应，则产生氢气的体积比为。2、消去反应制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体积比为1∶3怎么混合？放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？思考：下列醇能否发生消去反应？若能别发生，则生成物为什么？从中你能得出什么结论？CH3—CH—CH2—OHCH3CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH2—C—OHCH3C2H5CH3—C—CH2—OHCH3C2H5醇的消去反应规律与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有H3、取代反应CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸△(1）酯化反应②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ(2）与浓氢溴酸CH3CH2-OH＋HBr→CH3CH2-Br＋H2O(3）分子间脱水CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸140℃4、氧化反应(1）可燃性C2H5OH＋3O2→2CO2＋3H2O点燃2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂C—C—HHHHHO—H两个氢脱去与O结合成水(2）催化氧化（51页学与问）(3）被强氧化剂氧化[酸性KMnO4，酸性K2Cr2O7]CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH去氢加氧是氧化，去氧加氢是还原是否酒后驾车的判断方法2CrO3（红色）+3C2H5OH+3H2SO4Cr2（SO4）3（绿色）+3CH3CHO+6H2OCH3—CH—CH2—OHCH3CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH2—C—OHCH3C2H5CH3—C—CH2—OHCH3C2H5醇的催化氧化规律与羟基相连的碳原子上有2个H被氧化成醛；有1个H被氧化成酮；没有H则不能被氧化。思考：下列醇能否被催化氧化？若能被催化氧化，则生成物是什么？从中你能得出什么结论？②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应②④②①③①、②①①归纳、总结——乙醇的化学性质CH3COOC2H5CH2＝CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOO2，Cu或Ag△HBr，△H2O,NaOH,△浓硫酸，170℃H2O，催化剂NaOH△CH3COOH，浓硫酸，△C2H5ONaNa练习：1.写出乙二醇与Na反应的化学方程式。2.写出2－丙醇发生消去反应的方程式。3.分别写出2－丙醇、乙二醇发生催化氧化的方程式。4.写出甲醇与2－丙醇发生分子间脱水可能的有机产物。二、酚类一、酚的结构1.定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2.结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质OH二.物理性质无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。由此可见：苯酚可发生氧化反应，可被O2、KMnO4酸性溶液氧化，即苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。小资料实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸或通入CO2形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊实验3—3三.化学性质1.弱酸性ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：苯酚具有酸性，酸性比碳酸还弱，俗称石炭酸。ONa+HClOH+NaClOH+NaOHONa+H2OOH+OHO+H2O2.取代反应（实验3-4）OH+3Br2OHBrBrBr↓+3HBr（用于苯酚定性检验与定量测定）2,4,6-三溴苯酚不溶于水，易溶于有机物强调：①苯环受羟基影响，使之更易取代，浓溴水即可，不用纯液溴。②羟基受苯环影响，使之具有酸性，而醇显中性。*3显色反应遇FeCl3溶液显紫色。（用于苯酚或Fe3+的定性检验）苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因苯酚、浓溴水苯、液溴不用催化剂FeBr3作催化剂邻对位三元取代一元取代瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼比较：苯酚与苯的取代反应四.苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛树脂（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。酚醛树脂的合成1.怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO22.如何鉴别苯酚B利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应巩固练习主讲人：本课内容到此为止，谢谢！1.醇酚第三章烃的含氧衍生物