有机化学羧酸和酯

1、乙酸结构分子式结构式结构简式官能团C2H4O2HO|‖H—C—C—O—H|HCH3COOH羧基：—C—OH（或—COOH）O一、乙酸（醋酸、冰醋酸、冰乙酸）2、物理性质常温下为无色液体强烈刺激性气味、易挥发易溶于水、酒精气味：色态：溶解性：熔沸点：熔点：16.6℃，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9℃3、化学性质：（1）弱酸性【思考】如何证明乙酸是弱酸？等浓度的盐酸和乙酸比较PH测定CH3COONa的PH等【思考】前面我们学习了苯酚也有弱酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢?，能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?双孔ABCDEF科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸碳酸苯酚2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+Mg(OH)2=(CH3COO)2Mg+2H2OE、与某些盐反应：A、使指示剂变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2OCH3COOHCH3COO－+H+石蕊试液变红等（2）乙酸的酯化反应•沸石•无水乙醇3体积•浓硫酸2体积•冰乙酸2体积•饱和的Na2CO3溶液CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。实验要点：1.沸石的作用：防暴沸2.加药品的顺序：（沸石）乙醇、浓硫酸、乙酸3.加热的目的：5.导气管的作用：导气管的位置：导气、冷凝伸到饱和碳酸钠溶液液面上CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△提高反应速率、让乙酸乙酯挥发，提高其产率4.浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂6.饱和Na2CO3溶液的作用：①中和乙酸②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。为什么不用NaOH溶液？思考：酯化反应是可逆反应，小结该实验中是如何提高乙酸乙酯产率的？加热使用浓硫酸无水乙醇、冰醋酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△思考：在酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？可能一可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△如何证明？酯化反应的过程同位素原子示踪法CH3COOH+H18OCH2CH3浓硫酸△+H2OCH3CO18OCH2CH3CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△a．反应机理：酸脱羟基醇脱氢b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。4、乙酸工业制法：（1）发酵法：（2）乙烯氧化法：淀粉C6H12O6C2H5OHCH3CHOCH3COOH水解氧化发酵氧化2CH₂=CH₂+O₂→2CH₃CHO催化剂加热加压O2CH3—C—H+O22CH3COOH催化剂△二、羧酸：•1、定义：由烃基和羧基相连组成的有机物。2、羧酸的分类（1）按与羧基相连的烃基的不同脂肪酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸（C6H5COOH）硬脂酸R-COOH软脂酸（C15H31COOH）油酸（C17H33COOH）高级脂肪酸（2）按羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸乙二酸（HOOC-COOH）饱和羧酸、不饱和羧酸（3）按烃基饱和程度3、通式(饱和一元羧酸)：CnH2nO2或CnH2n+1COOHCH—COOHCH2—COOHCH2—COOH油酸（C17H33COOH）3、物理性质羧酸的沸点比相应的醇的沸点高低级羧酸溶于水的能力好4、化学性质（1）弱酸性有机羧酸是弱酸醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强√√√√√×××√，不产生CO2×√，产生CO2√，产生CO2增强中性—COOHHO——CH2OH—COONaHO——CH2OH—COONaNaO——CH2OH—COONaNaO——CH2ONa(1)(5)(2)(4)(3)(1)＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿(4)＿＿＿＿＿＿＿(5)＿＿＿＿＿＿＿要实现下列各步骤，需要什么试剂？NaHCO3NaOH或Na2CO3NaCO2HCl（2）酯化反应定义：酸与醇反应，生成酯和水注意：酯化反应是取代反应酸和醇也可以发生卤代反应无机含氧酸也可酯化酸和酚之间也可酯化酸和醇发生的反应一定是酯化反应？HOOC-COOH+HOCH2CH2OH→思考：乙二酸和乙二醇按等物质的量发生酯化且生成2分子水的化学方程式？浓H2SO4CCOCH2CH2OOO+2H2O环乙二酸乙二酯思考：乙二酸和乙二醇发生酯化，有哪些产物？酯化反应生成的酯的类型：1、链状酯一元羧酸和一元醇/酚一元羧酸（无机含氧酸）和多元醇/酚多元羧酸和一元醇/酚HOOC-COOH+HOCH2CH2OH→2、环状酯多元羧酸和多元醇羟基酸分子之间脱水成酯羟基酸分子内部脱水成酯(内交酯）3、高分子酯二元醇和二元羧酸缩聚羟基酸缩聚几种重要的羧酸除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOOH（2）苯甲酸：C6H5-COOH（3）乙二酸：HOOC-COOH(4)高级脂肪酸三、几种常见的羧酸1、甲酸(HCOOH)俗称蚁酸有刺激性气味，有腐蚀性，能与水、乙醚、乙醇、甘油以任意比例互溶H—C—O—HOH—C—O—HOH—C—OROH—C—ONaO⑵有酸性(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）⑴能发生酯化反应甲酸的化学性质☺用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸结构特点：既有羧基又有醛基2、乙二酸HOOC-COOH+2CH3CH2OH(乙二酸二乙酯)①酸性强于乙酸②酯化反应HOOC—COOH(俗名：草酸)CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O无色透明晶体，能溶于乙醇、水，通常会形成结晶水合物。草酸钙难溶于水浓H2SO4③受热易分解H2C2O4H2O+CO↑+CO2↑2KMnO4+5H2C2O4+3H2SO4K2SO4+2MnSO4+8H2O+10CO2↑④使高锰酸钾褪色3、苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)白色固体，微溶于水。【酸性】HOOC-COOHHCOOHC6H5COOHCH3COOH。COOH其钠盐常用作防腐剂羧酸酸性一般规律：烃基中C越多，则酸性弱；-COOH越多，酸性越强4、高级脂肪酸由于烃基中C原子数目多，酸性极弱，难溶于水硬脂酸（C17H35COOH）软脂酸（C15H31COOH）油酸（C17H33COOH）如何证明硬脂酸是一种弱酸？自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH1、定义：2、通式：羧酸（无机酸）与醇反应生成的一类化合物羧酸酯的结构简式或一般通式:RCOOR′ORC-O-R′‖酯的同分异构体CnH2nO2四、酯羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮、烯二醇、环醚醇写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体练习4种和6种写出C4H8O2的下列各种同分异构体的结构简式羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮•（1）HCOOCH2CH3•（2）CH3CH2O—NO2•（3）CH3CH2—NO2•（4）CH3OOCCH2CH3•（5）C17H35COOC2H5•（6）C2H5OOC-COOC2H5硝酸乙酯+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO甲酸乙酯硝基乙烷丙酸甲酯硬脂酸乙酯乙二酸二乙酯环乙二酸乙二酯二乙酸乙二酯3、命名:某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名)根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯、多元酸酯。4、分类5、酯的物理性质低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。6、酯的化学性质——乙酸乙酯（1）、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：CH3COOCH2CH3化学式：C4H8O2乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氢谱图吸收强度43210乙酸乙酯的核磁共振氢谱图应怎样表现?OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5+H2O=浓H2SO4△（2）、乙酸乙酯的水解OCH3C-O-C2H5+H—OH=稀H2SO4△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+H—OH=NaOH△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯+水无机酸△酸+醇/酚无机碱△酯+水羧酸盐+醇/酚盐酯水解的条件：水浴加热OOR—C—OR’+H—OHR-C—OH+H—OR’无机酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应酯化水解自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片练习：某酯完全燃烧，生成等物质的量的CO2和H2O，该酯水解可得羧酸X和醇Y，而羧酸X由醇Y氧化制得，此酯可能是（）A.CH3COOCH(CH3)2B.CH3CH2COOCH2CH=CH2C.(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2C0.1mol的阿司匹林，与足量的氢氧化钠溶液反应，最多消耗氢氧化钠多少？并写出化学方程式。多官能团物质性质分析【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+2H2O二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯【例题】今有化合物：(1)请写出化合物中含氧官能团的名称：。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可)鉴别甲的方法：;鉴别乙的方法：;鉴别丙的方法：.(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。醛基、羟基、羰基、羧基甲、乙、丙互为同分异构体与FeCl3溶液作用显紫色的为甲与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙甲丙1.CH3CH2COOCH32.C2H5OOCH3.C17H35COOC2H54.CH2=C-COOCH3CH35.C2H5OOC-COOC2H56.C6H5COOCH2C6H57.C2H5O-NO28.C2H5-NO2练习：正确命名下列物质1mol（最大程度）所能反应的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比。-CH2OHCOOHOH酸牛奶中含有乳酸，其结构为ＣＨ３C－ＣＨ－ＣＯＯＨ，试写出：ＯＨ（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（乳酸在浓硫酸存在下，３分子相互反应，生成链状物质的结构简式为:＿＿＿＿（乳酸在浓硫酸存在下，２分子相互反应，生成环状物质的结构简式为:＿＿＿