广药有机化学实验复习

有机化学实验复习资料（一）实验装置的安装1．安装蒸馏乙醚的装置蒸馏乙醚的装置：圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、直形冷凝管、真空接液管、锥形瓶（与下图有差别）、烧杯、电热套2．安装熔点测定装置熔点测定装置：B形管、温度计、毛细管、白矿油,橡皮圈，切口塞子，酒精灯3．安装水蒸气蒸馏装置水蒸汽蒸馏：1000ml短颈圆底烧瓶（双孔软木塞）、1000ml长颈圆底烧瓶、安全管、T形管、导管、橡皮管、螺旋夹、直形蒸馏管、接液管、锥形瓶4．安装加热回流的装置圆底烧瓶、球形冷凝管、导管、橡皮套、漏斗、烧杯5．安装趁热过滤装置和样品抽滤装置趁热过滤装置：酒精灯、热水漏斗、短颈玻璃漏斗、烧杯、铁架台、滤纸（课本83页图2-18（2））样品抽滤装置：布氏漏斗、抽滤瓶、滤纸（课本85页图2-20）6．安装环己烯制备以及提纯的装置制备的装置：圆底烧瓶、韦氏分馏柱、蒸馏头、温度计、直形冷凝管、普通接液管、锥形瓶（也可如图所示）烧杯，电热套提纯的装置：圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、直形冷凝管、普通接液管、锥形瓶（也可如图所示）烧杯，电热套（最后蒸馏干燥后的粗产物这一过程需要用水浴蒸馏）6．选出重结晶所用的全部仪器重结晶所用的全部仪器：滤纸、布氏漏斗、抽滤瓶、烧杯、玻璃棒、金属漏斗、短颈玻璃漏斗、表面皿，锥形瓶，酒精灯，电炉7．安装制备正溴丁烷和将粗产品分离出来的装置制备装置：圆底烧瓶、球形冷凝管、导管、橡皮套、漏斗、烧杯（图1-12（3））提纯装置：圆底烧瓶、直形冷凝管、蒸馏弯头（将下图的蒸馏头和温度计换成这个）、接液管、电热套8．安装合成2-甲基-2-己醇以及蒸馏纯品的装置制备装置：氯化钙干燥管2个、电动搅拌器、球形冷凝管、滴液漏斗、三颈瓶、电热套（课本24页图1-15（2））蒸馏纯品的装置：圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、直形冷凝管、真空接液管、锥形瓶（2个）（也可如图所示）125C前用直形冷凝管；125C后用空气冷凝管（此时可不换接液管）9．安装连续合成乙酸乙酯的诸装置连续合成乙酸乙酯的装置：滴液漏斗、温度计、蒸馏弯头、三颈瓶、直形冷凝管、接液管、锥形瓶10．制备到一个有机物，其沸点是160℃，经多步洗涤、干燥后，请安装一个合适的装置将其蒸馏出来125C前：圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、直形冷凝管、接液管、锥形瓶（也可如图所示）125C后：圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、空气冷凝管、接液管、锥形瓶（也可如图所示）（类似2-甲基-2-己醇的提纯蒸馏）11．有一个混合物:A沸点是83℃，B沸点是100℃，C沸点是90℃，请安装一个能分离它们的装置分馏（低沸点的A首先蒸出）12混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质，采用蒸馏萃取等方法却难以分离，此物不溶于水，与水共沸不发生不发生化学反应，在100℃左右时有20.1mmHg的蒸汽压，请安装一个能分离此混合物的装置水蒸汽蒸馏：1000ml短颈圆底烧瓶（双孔软木塞）、1000ml长颈圆底烧瓶、安全管、T形管、导管、橡皮管、螺旋夹、直形蒸馏管、接液管、锥形瓶（二）实验操作的掌握1．演示分液漏斗的操作使用分液漏斗的目的在于利用液体比重不同，快速分层。使用分液漏斗时要注意上下活塞配套、涂油、防漏，始时摇动要慢，每次摇动后，都应朝无人的地方放气。分液漏斗的振摇2．熔点测定时，操作毛细管的封口、样品的研磨、装样取样品置于干净的表面皿或玻片中，用玻棒或清洁小刀研成粉末，聚成小堆。将毛细管开口一端倒插入粉末堆中，样品便被挤入管中。反复通过一根长约40cm直立于玻板上的玻璃管，均匀地落下，重复操作，直至样品高约2—3cm为止。操作要迅速，样品应干燥，装填要紧密3．某学生做己二酸的重结晶，加入活性炭脱色，滤去不溶性物质后，滤液析出大量结晶，请你将此实验继续做至红外灯烘干这一步。（减压抽滤以及润湿再抽滤，课本85页）（三）知识点的掌握1、什么叫蒸馏？利用蒸馏能将沸点相差至少多大的液态混合物分开？如果液体具有恒定的沸点，能否认为它是单纯物质。⑴蒸馏就是将一物质变为它的蒸汽，然后将蒸汽移到别处，石塔冷凝变为液体或固体的一种操作过程。⑵利用蒸馏能将沸点相差至少大于30℃的液态混合物分开。⑶不能。2、常压蒸馏中，圆底烧瓶为什么要加入沸石？如果加热后才发觉未加入，应该怎样处理才安全？怎样才能保证冷冷凝管套管中充满水？⑴加入沸石是为了消除在蒸馏过程中的过热现象和保证沸腾的平稳状态。⑵当发现未加入时，应使沸腾的液体冷却至沸点以下后才能加入沸石。⑶冷凝管下端的进水口用橡皮管接至自来水龙头，上端的出水口以橡皮管导入水槽，且出水口应向上、3、测定熔点时，温度计的水银球应放在什么位置?常压蒸馏时，温度计的水银球应放在什么位置？且实验结束时，停止加热和停止通水谁先谁后？在制备乙酸乙酯时，温度计的水银球又放在什么位置？⑴测定熔点时，温度计的水银球应放在熔点测定管的两侧管的中部（即B型管的中部）；⑵常压蒸馏时，温度计水银球的上限应与蒸馏瓶支管的下限在同一水平线；⑶实验结束时，应该先停止加热；⑷在制备乙酸乙酯时，温度计的水银球放到液面以下，距瓶底约0.5—1cm。4、什么叫融程？纯物质的熔点和不纯物质的熔点有何区别？两种熔点相同的物质等量混合后，混合物的熔点有什么变化？有机物中含杂质时，熔点特征是什么？⑴纯化合物从开始融化（始熔）至完全熔化（全熔）的温度范围叫做熔程，也叫熔点范围。⑵当达熔点时，纯化合物晶体几乎同时崩溃，因此熔程很小，一般为0.5-1℃。但是，不纯品即当有少量杂质存在时，其熔点一般总是降低，熔程增大。⑶混合物熔点下降。⑷其熔点一般总是降低，熔程增大。测定熔点时，判断始熔的现象是：（A），判断全熔的现象是：（D）A、样品塌落并出现液滴B、样品发毛C、样品收缩D、样品全变透明5、重结晶的作用是什么？重结晶要经过哪些步骤？何种操作可检测重结晶产品的纯度？重结晶趁热过滤时，应选用：（C）A、金属漏斗B、玻璃漏斗C、金属漏斗加短颈玻璃漏斗D、金属漏斗加长颈玻璃漏斗重结晶实验时，抽气过滤中布氏漏斗中的晶体应使用下列哪种物质进行洗涤？（B）A、母液B、新鲜的冷溶剂C、冷水D、热水⑴重结晶的作用是进一步提纯产品；⑵可利用测定熔点来检测经重结晶后的产品是否纯净的；⑶重结晶一般要经过如下步骤：选择合适的溶剂，溶解样品，加活性炭脱色，趁热过滤，冷却析晶，抽滤洗涤和烘干恒重等。6、水蒸汽蒸馏的原理是什么？水蒸气蒸馏装置包括那四部分？装置中T型管的作用是什么？直立的长玻璃管起什么作用？蒸汽导入管的末端为什么么要插入到接近容器底部？⑴水蒸汽蒸馏是根据分压定律,以水作为混合液的一种组分，将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于100℃时蒸馏出来的一种操作过程。⑵包括水蒸汽发生器，蒸馏部分，冷凝部分和接受器。⑶装置中T型管的作用是除去水蒸汽中冷凝下来的水分；在发现不正常现象时，随时与大气相通。⑷直立的玻璃管为安全管，主要起压力指示计的作用，通过观察管中水柱高度判断水蒸气的压力；同时有安全阀的作用，当水蒸气蒸馏系统堵塞时，水蒸气压力急剧升高，水就可从安全管的上口冲出，使系统压力下降，保护了玻璃仪器免受破裂。⑸插入容器底部的目的是使瓶内液体充分加热和搅拌，有利于更有效地进行水蒸汽蒸馏。以保证容器所有的液体都能被蒸汽加热，若不插入到底部，可能底部液体难于被加热到。7、分馏的原理是什么？分馏柱为什么要保温？本学期哪个有机实验用到了分馏柱？请写出该实验的原理。⑴分馏的原理是利用分馏柱，使沸腾着的混合液的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分就被冷却为液体，回流入烧瓶中。故上升的蒸气含容易挥发组分的相对量便较多了，而冷凝下来的液体含不易挥发组分的相对量也就较多，当冷凝液回流途中遇到上升的蒸气，二者进行热交换，上升蒸气中高沸点的组分又被冷凝，因此易挥发组分又增加了。如此在分馏柱内反复进行着气化、冷凝、回流等程序，当分馏柱的效率相当高且操作正确时，则在分馏柱上部逸出的蒸气就接近于纯的易挥发的组分，而向下回流入烧瓶的液体，则接近于难挥发的组分。⑵分馏柱保温的作用：保证分馏柱内进行多次的汽液之间热交换的效果，控制加热速度，可以提高分馏效率。⑶本学期合成环己烯这个实验中用到分馏柱。原理：OHH2SO4+H2O8、为什么在制备正溴丁烷时，溴化钠不能事先与硫酸混合，然后再加正丁醇与水？若先使溴化钠与浓硫酸混合，则立即产生大量的溴化氢，同时有大量泡沫产生而冲出来，不利于操作，也不利于反应。在正溴丁烷的制备中，将粗产物移至分液漏斗中，依次用①10ml水②8ml浓硫酸③10ml水④10ml饱和碳酸氢钠溶液⑤10ml水洗涤，请说说每步洗涤的作用并判断产物是上层还是下层？①10ml水洗去HBr、正丁醇，下层；②8ml浓硫酸少量正丁醚、正丁醇、烯，上层；③10ml水洗去硫酸，下层；④10ml饱和碳酸氢钠溶液洗去硫酸，下层；⑤10ml水洗洗去碳酸氢钠，下层。为什么蒸馏前要把无水氯化钙干燥剂过滤掉？氯化钙干燥脱水时形成氯化钙六水络合物，此络合物遇热时分解放出水，因此蒸馏前么要先过滤除去氯化钙。9、请写出本学期以正丁醇为原料合成2-甲基-2-己醇的实验原理。制备2-甲基-2-己醇时，在将格氏试剂与丙酮加成物水解前得的各步中，为什么使用的药品、仪器均需绝对干燥？为此你采取了什么措施？格氏反应对金属镁有什么要求？反应操作中如何隔绝水汽？为什么不能用无水氯化钙干燥2-甲基-2-己醇？⑴实验原理：由正丁醇制备正溴丁烷：副反应：CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2On-C4H9OH(n-C4H9)2O+H2O2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH2+H2ONaBr+H2SO4HBr+NaHSO4再以正溴丁烷为原料，制备2-甲基-2-己醇MgnC4H9Br+绝对乙醚nC4H9MgBrnC4H9MgBrCH3COCH3+绝对乙醚nC4H9C(CH3)2OMgBrnC4H9C(CH3)2OMgBr+H2OH+CH3CH2CH2CH2COHCH3CH3⑵因为格氏试剂容易被水分解，可与氧及二氧化碳发生反应。⑶措施：将所用的仪器放到干燥箱里干燥，并且在装置与大气相通的地方装上干燥管。⑷镁带使用前用细砂纸将其表面擦亮，剪成小段；⑸正-溴丁烷用无水氯化钙干燥，冷凝管和滴液漏斗的上口装置氯化钙干燥管。⑹因氯化钙能与醇形成络合物。10、在制备乙酸乙酯实验中，某生共用冰醋酸12.6g(0.21mol)，乙醇24ml(95%)，收集到纯产品10.5ml，请问其产率为多少？51.15%——乙酸乙酯分子量为88（51.09%——分子量为88.11）【或者直接写51%】请说出合成乙酸乙酯的装置特点，并说说实验中如果采用醋酸过量是否可以，为什么？液下加料装置，优点：能连续进行，用较小容积的反应器制得较大量的产物，适应：沸点较低的乙酸酯类（边加料边反应边蒸馏）。不可以，我们是利用过量的乙醇来增大反应物的浓度，使平衡右移；另外醇还可以和生成的水、乙醇乙酯生成二元或三元共沸物而蒸馏出去，从而促使酯化反应的进行，而乙酸则不能和乙酸乙酯形成共沸物。在乙酸乙酯的制备中，将粗产物移至分液漏斗中，依次用10ml饱和碳酸钠溶液，10ml饱和食盐水，10ml饱和氯化钙溶液洗涤，请说说每步洗涤的作用。酯化反应的特点是什么？在制备乙酸乙酯时如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行？可逆，乙醇过量；浓硫酸过量；液下加料装置（边加料边反应边蒸馏，连续进行）。用化学方程式写出本学期制备乙酸异戊酯的原理11、制备阿司匹林的实验中，如何将产物与高聚物分开？乙酸酐是水杨酸的4倍，多余的乙酸酐是如何除掉的？加入10%NaHCO3，将产物转换为乙酰水杨酸钠，而高聚物则不溶于其中，再减压抽滤；多余的乙酸酐用水水解用化学方程式写出本学期制备阿司匹林的原理，并写出两种酸性催化剂和两种碱性催化剂。阿司匹林的原理：COOHOHCOOHOCCH3O(CH3CO)2OH2SO4+酸性催化剂：浓硫酸、浓磷酸；碱性催化剂：醋酸钠、吡啶在乙酰水杨酸的制备实验中，产物对三氯化铁为正反应，试解释原因。产物可用什么试剂提纯？该提纯过程要经过哪些步骤？试剂