同分异构体课件

(1)碳原子可以跟其它原子形成4个共价键;(5)有机物分子普遍存在同分异构现象。（这是有机物种类繁多的主要原因）(2)碳原子间可以形成稳定的单键、双键、叁键;(3)多个碳原子间可结合成碳链，还可带支链;(4)多个碳原子间还可结合成碳环，碳环和碳链还可以相互结合；回顾:有机物种类繁多的原因?分子中碳原子数45678同分异构体数目235918同分异构体发现情况已发现并证实约有一半得到分子中碳原子数91011141620同分异构体数目2575159185810359366319同分异构体发现情况只有少数已知烷烃同分异构体数1、概念：化合物具有相同的分子式，但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。一、有机化合物的同分异构现象注意：同分异构也存在于无机物中。如：CO(NH2)2与NH4CNONH2CNH2ONH4〔OCN〕+-三要素分子式相同结构式不同化合物分子内原子的连接顺序和结合方式不同实验式相同；M相同可以是无机化合物同系物同一物质同素异形体、同位素同分异构体同系物同位素同素异形体同一物质称呼研究对象相同点不同点2、“五同”概念比较:互称互称互称互称化合物有机物原子单质分子式通式相同结构相似质子数组成元素结构分子式中子数结构结构分子式书写形式3、同系物的判断规律:a．一差（分子组成差若干个CH2）b．两同（同通式，同结构）c．三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同,化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。思考与交流构建C5H12球棍模型ⅠⅡⅢ物质名称结构简式相同点不同点正戊烷异戊烷CH3（CH2）3CH3CH3CH2CH（CH3）2分子式相同结构不同新戊烷C（CH3）4ⅠⅡⅢCH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CH2-CH3二、同分异构体的类别类别备注构造异构碳链异构高考考查的重点和热点位置异构官能团异构立体异构顺反异构偶尔以信息题形式出现旋光异构(1)碳链异构：由于碳链中主链长短和支链位置的不同而产生的异构。如：戊烷对应三种同分异构体。（一）构造异构【例2】试确定一氯戊烷的同分异构体数目，并写出含有两个甲基的一氯戊烷的结构简式。(2)位置异构：由于官能团的位置不同而产生的同分异构。如：CH2=CH–CH2–CH3和CH3–CH=CH–CH3OHCH3－CH－CH3如：CH3CH2CH2OH、正丙醇异丙醇CH3CH2CH2CH3如：卤代烃的位置异构CH3CH2CH2CH2ClClCH3CH2CHCH3一氯代物ClClCH2CHCH2CH3ClClCHCH2CH2CH3ClClCH2CH2CH2CH2ClClCH2CH2CHCH3ClClCH3CHCHCH3ClClCH3CCH2CH3二氯代物（3）官能团异构组成C2H6OC2H4O2名称乙醇甲醚乙酸甲酸甲酯结构简式CH3CH2OHCH3OCH3CH3COOHHCOOCH3羟基无羟基羧基无羧基①环烷烃和烯烃：CnH2nn≥3②炔烃和二烯烃或环烯：CnH2n-2n≥3③饱和一元醇和饱和一元醚：CnH2n+2On≥2④酚、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6On＞6⑤饱和一元醛和饱和一元酮：CnH2nOn≥3⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯：CnH2nO2n≥2⑦硝基化合物和氨基酸：CnH2n+1NO2⑧葡萄糖和果糖：C6(H2O)6⑨蔗糖和麦芽糖：C12(H2O)11注意：烷烃没有官能团异构。淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同)。由于官能团不同而产生的异构。1、烯烃和环烷烃的顺反异构由于烯烃中C=C的不能自由旋转，当两个碳原子分别连接不同的基团时，就存在顺反异构。（二）立体异构（1）手性碳原子——与四个不同的原子或原子团相连的碳原子，用“*”号标出。如：2、对映异构（2）对映异构：凡是手性分子，必定有一个与之不能完全叠合的镜象。互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体。如：乳酸是手性分子，就有一对对映体存在：实物镜子镜象CHOHCOOHH3CCHCOOHCH3HO小结：同分异构类型异构类型示例书写异构体种类产生原因碳链异构位置异构官能团异构C5H12C4H8C2H6O正戊烷，异戊烷，新戊烷1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯乙醇，二甲醚碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构环烷烃(2种)碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质【判断】下列异构属于何种异构？11-丙醇和2-丙醇2CH3COOH和HCOOCH33CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构位置异构CH3己烷(C6H14)有5种同分异构体,你能写出它们的结构式吗?并总结同分异构体书写的基本规律!C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、排主链,主链由长到短2、减一个碳变支链:支链由整到散,位置由心到边但不到端；支链位置由心到边,但不到端。多支链时,排布对、邻、间3、减二个碳变支链:等效碳不重排4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3碳链异构同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布按同邻间；减碳架变支链；（去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一）最后用氢补足碳四键。三、碳链同分异构体的书写规律注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。四、同分异构体数目的判断方法练：一氯并五苯有种同分异构体；4同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基上的氢是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。2、对称性（又称等效氢法）1、记忆法：记住常见烃基的异构体数拓展：下列物质的一溴代物有几种？3CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH34CH3—C—CH2—CH—CH3CH3CH3CH32CH3CH337133311C6H5ClC6H4Cl2C6H3Cl3C6H2Cl4C6HCl5C6Cl6拓展：下列物质有几种同分异构体？3、替代法又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。此为金刚烷的空间结构（碳架）它的一氯代物、二氯代物各有几种？一氯代物2种二氯代物6种4、定一移一法：或定二移一法再见成功者找方法，失败者找借口