有机化学认识基团

目录•1.概论•2.烷烃•3.烯烃•4.脂环烃•5.芳香烃•6.杂环化合物第一章绪论为什么有机物的数量比无机物多这么多？有机化学——碳化合物的化学凭什么一个C就能成为一门独立学科？1、与人类关系密切2、数量众多3、性质特点不同于无机物有机物上千万种无机物几百万种每年新增有机物几千种有机物结构繁杂！结构学习有机化学的方法理解的基础上记忆的必要性；在有机化学中,涉及到大量的化合物的结构特性、理化性质以及各化合物之间的关联,很难想象,如果不花时间去记忆的话,是很难取得好成绩的。掌握结构的特点；从结构上理解化合物的反应性就容易记住；掌握一般规律，也要记一些重要的特殊性质；勤学好问;很高兴总有能问问题的人。如果一个人学了一本有机化学觉得没什么好问的话,有两种可能,要么是天才,要么就是没有用心的学。但很多人问的问题其实课本中就有答案,为什么找不到?看书太马虎(希望带着问题精研教材)。独立完成习题的重要性；很多人抱怨,知识点能记得,也能理解,但遇到题目就不会,或者是题目讲的时候都知道,就自己做不出。这就是缺乏习题训练的结果。1.1有机化合物及有机化学的涵义一、有机化合物有机化合物中除C、H以外,还含有O、N、S、P、卤素等少数几种元素。含碳的化合物(除CO、CO2、CS2、HCN、碳酸盐等):NH4OCNH2N-C-NH260℃O1828年,维勒由氰酸铵(典型无机物)制成尿素(典型有机物)柠檬酸苹果酸CH2CO2HCCH2CO2HHOCO2HCO2HCCH2CO2HOHH109.5○HHHHC碳氢化合物(烃hydrocarbons)及其衍生物(derivative)分子式的表示方法简介CHOCHO短线构造式:CHHHHCH3CH2CH2CH3O构造简式:键线式(Bond-lineformula):OHOCH3-CH2-CH2-CH3CCCCHHHHHHHHHHCH2CH2CH2=,,,八元环以上少见CH2CH2CH2=,,,八元环以上少见HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHCCH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3注意扩展表示CH3(CH2)2CH3构造式——分子中原子的连接方式和次序。分子式的表示方法简介楔形图:表示立体效果CR1R4R2R3CR1R4R2R3锯架式:用于表示构象HHHHHHHHHHHH重叠式交叉式HHHHHHAACCHHHHHH键的可极化性——电子云受外来电场影响而变形的特性电子云的流动性对动态反应性能影响更大CCBr-δBrδ+键的极化只在反应是时候体现!与键的极性概念不同!1.2、元素的电负性与键的极性1.3有机物的分类p112)碳环化合物:完全由碳原子组成的碳环结构的化合物一、按碳架分类1)开链化合物(脂肪族化合物:碳原子相互连接成链状)CH3CHCH2A、脂环族化合物:性质与脂肪族化合物相似COOHCH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCCH3CH3CH3CHCHCCH3OCH3CHCH2CHCH3CH3OH桥环烃环己烷环己烯3)杂环化合物:碳原子和其它原子(O、S、N)组成环B、芳香族化合物(同平面环闭共轭体系)OHSO3HOSNOCHOCH2OHN喹kuí啉呋喃噻吩吡啶NHNNN嘌呤咪唑NNH萘π共轭体系:单双键交替的体系O四氢呋喃稠环上述分类不能反映各类化合物的性质特征脂环芳环CH3CH2CH2CHOCH2=CHCH2CH3Oabcdef课堂练习以下化合物按碳骨架分属于哪一类？以上分类只是从有机物母体(或碳干)形式分,并不反映其性质,实际也不反映其结构本质。CH3CH2CH2CHOCH2=CHCH2CH3Oabcdef二、按官能团分类P13官能团:能赋予有机化合物某些特性、易起化学反应的原子或原子团,称为官能团;含有相同官能团的化合物往往具有相似的性质,可归为一类反应性质主要由官能团决定！透彻了解各种官能团的特性,是识别有机化合物和学好有机化学课程的关键!化合物类别官能团类别官能团烷烃(饱和烃)醚烯烃醛炔烃酮卤代烃羧酸醇(酚)酯无CC(碳碳双键)—C≡C—(碳碳三键)—X(卤素)—OH(羟基)R—O—R(醚键)—CHO(醛基)C=O(羰基)—COOH(羧基)—COOR(酯基)乙酸CH3-COOH羧基-COOH羧酸丙酮CH3COCH3羰基C=O醛和酮乙醇C2H5-OH羟基-OH醇和酚溴乙烷C2H5-Br卤素-X(F,Cl,Br,I)卤代烃乙炔H-C三C-H三键-C三C-炔烃乙烯H2C=CH2双键C=C烯烃实例官能团名称官能团式子化合物类别二、按官能团分类官能团:能赋予有机化合物某些特性、易起化学反应的原子或原子团,称为官能团;含有相同官能团的化合物往往具有相似的性质,可归为一类乙胺C2H5NH2氨基-NH2胺按官能团分类化合物类型官能团化合物类型官能团烷烃无醛或酮羰基烯烃烯键羧酸羧基炔烃炔键腈氰基芳烃芳环磺酸磺酸基卤代烃X(F,Cl,Br,I)卤素硝基化合物硝基醇或酚羟基胺氨基醚醚键亚胺亚氨基CCCCOHCOCCOCO2HCNSO3HNO2NH2NH有机化学学什么?怎么学?化学性质命名结构写出写出系统命名平面结构和立体结构说明推测反应历程合成鉴别官能团典型化合物举例SO3H苯磺酸硝基苯NO2NH2苯胺RCClORCOCROORCORORCNH2O酰氯酸酐酯酰胺氯原子酰氧基烷氧基氨基RCOHO酰基N吡啶苯芳香环1.4有机化合物的特点一、有机化合物结构的特点1、分子组成复杂,数量大有机化合物组成元素少,但是数量远远超过了无机化合物的数量,并且结构复杂。同分异构体:具有相同的分子式,结构和性质不同的化合物。同分异构现象：具有同分异构体这种现象。例如：C5H12CCCCCCCCCCCCCCC10C：75种20C：366,319种又如C2H6O,有乙醇C2H5OH、甲醚CH3OCH3两种分子无机化合物：一般一个分子式只代表一个化合物，如：H2SO4只代表硫酸。构象构造分子结构立体异构体分子中原子的连接顺序和方式分子中,仅因围绕σ-单键旋转而产生的原子或原子团在空间的不同排列形象同分异构体:具有相同分子式,结构和性质不同的化合物构型分子中的各原子或原子团在空间的排列方式有机化合物的分子结构包括三个层次:即构造、构型、构象。确定一个有机物的结构:构造→构型→构象!碳架异构体:因碳架不同而引起的异构体,如:位置异构体:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构体,如:官能团异构体:由于分子中官能团不同而产生的异构体。构造异构体:原子间连接顺序和方式不同而引起的异构体C4H10CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3C3H8OCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OHC2H6OCH3OCH3CH3CH2OHCH3CH2C-HOCH3CCH3OC3H6O:丙醛丙酮CH3C6H12：互变异构:分子式相同的两种构造式可以迅速互变平衡的现象.烯醇式(-OH在双键C原子上)与酮式互变构造异构体:原子间连接顺序和方式不同而引起的异构体CCCCOH[]OHCHCHROH[]CH2CHROCH3CCH2CCH3OOCH3CCHCCH3OHO20%80%不稳定,很少互变异构是一种动态异构构型异构体:构造相同,原子在空间排列方式不同顺反异构：因双键和环使键转动受限制引起的同分异构HHClCH3HHClCH3对映异构:两分子互为镜像但不能重叠AAAA手性分子有旋光性，如糖的结构构象异构体:HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH构造、构型相同,仅因σ-单键的旋转使原子在空间排列方式不同碳架(链)异构体官能团异构体官能团位置异构体互变异构体构型异构体构象异构体:顺反异构体对映异构体(旋光异构)构造异构体同分异构体立体异构体(原子的连接顺序和方式不同)(构造相同的分子,原子在空间的排列方式不同)仅因σ-单键的旋转同分异构体:具有相同分子式,结构和性质不同的化合物确定一个有机物的结构:构造→构型→构象!确定一个有机物的结构:构造→构型→构象!DNA的螺旋链1)价键理论的要点：共价键的饱和性:原子的价键数=原子未成对电子的数目;共价键的方向性(最大重叠原理):共价键键能与原子轨道重叠程度成正比。键电子云集中于两原子核的连线上,呈圆柱形分布,可绕键轴自由旋转键电子云分布在键所在平面的上下两方,不能绕键轴自由旋转CCHHHHCCHHHH1.5、价键理论回顾有机化合物中碳原子C以三种杂化轨道参与成键:sp3、sp2、sp杂化。中心原子的杂化轨道不同,分子的空间构型也不同。C:2s22p2杂化激发2s2p2s2p四个sp3轨道键合与四个氢轨道重叠甲烷CH4的形成2）、杂化轨道理论CHHHHsp3乙烯的生成sp2乙烷的生成p轨道CCHHHH2）、杂化轨道理论苯分子的形成sppp乙炔的生成2）、杂化轨道理论离域π键或称共轭体系键能与键长比较552kJ/mol835kJ/mol376kJ/mol420kJ/mol611kJ/mol444kJ/mol1.09Å1.6有机化学中的酸和碱1.6.1Bronsted(布郎斯特)酸碱质子理论定义：酸：给出质子的分子或离子碱：接受质子的分子或离子两性电解质(两性物)——既能给出质子,又能接受质子的分子或离子,称为“两性电解质”,简称“两性物”。酸碱共轭关系:43NHHNHClHClH共轭酸碱对(只差一个质子！):酸H++碱2HOHOH32HOHHO注意:1)H+本身既不是酸也不是碱,它是酸碱之间传递的物质.2)酸越强,其共轭碱越弱;碱越强,其共轭酸越弱。Lewis酸:具有空轨道原子的分子或正离子Lewis碱:具有未共用电子对原子的分子或负离子1.6.2Lewis酸碱理论Lewis酸(Lewisacids):能够接受未共用电子对的分子或离子Lewis碱(Lewisbases):能够给出电子对的分子或离子A+:B=A:B(路易斯酸碱加合物)例如:乙醇可看成酸(CH3CH2+)和碱(OH-)的配合物HClCH3COOHOHCH3CH2OHLi+Mg2+R+Ag+AlCl3BF3TiCl4SnCl2FeCl3ZnCl2H+、Fe3+、Ag+、Li+、Mg2+、R+(碳正离子)、具有强极性双键的分子,如羰基：Nu+CO－δ+δ－··加成NuCO-H2ONH3CH3NH2CH3OHCH3OCH3XOHCNNH2RRO碳负离子C=C路易斯酸碱理论加合物1加合物2,较稳定Lewis碱1,较强Lewis碱2,较弱注意:路易斯碱包括质子碱,但路易斯酸却并不总是与质子酸一致！更多关于路易斯酸碱的知识参见:《无机化学专论》李大成等编著;《高等无机化学》关鲁雄主编从有机反应的角度来说,路易斯酸具有亲近另一分子负电荷中心的倾向,故叫做“亲电试剂”;相应的路易斯碱叫“亲核试剂”。BFFF+OCH3CH3BFFFOCH3CH3δ+δ-:::δ-δ+:::HCl+OHHHCl-OHH++烷烃的系统命名法；同系列和同分异构体的概念和书写方法；烷烃构象的表示和书写方法；烃链烃环烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳香烃CH3－CH3CH2＝CH2CH≡CH烃分类◆烃:有机化合物中只含有碳氢两种元素,统称为碳氢化合物,简称为烃。“烃”是取碳中之“火”、氢中之“”组合而成,代表碳氢化合物。吡啶N衍生物2.1烷烃的系统命名法一、烷烃的同分异构体1、烷烃的同系列、同系物通式CnH2n+2同系列：具有一个通式，结构相似，性质相似的化合物系列。同系物：同系列中的各个化合物互称同系物。系列差：CH2称为同系列的系列差，也称系差。在判断两个化合物是否为同系物时,最重要的因素是要考虑它们的结构而不是分子式。例如:CH3CHO(C2H4O)乙醛,CH3COCH3(C3H6O)丙酮,CH3CH2CH2CHO(C4H8O)丁醛,虽然通式均为CnH2nO,但并不都是同系物。CH3CH2OCH3CH3CH2OH非同系物构造式：构造简式：键线式：CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH(CH3)2CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH33、写出烷烃的同分异构体