有机化学第五版第十一章醛和酮课后习题答案解析

1、完美格式整理版学习好帮手第十一章醛和酮习题答案(最新版)1.用系统命名法命名下列醛、酮。COCH3CH2CH(CH3)2(1)(2)CH3CH2CHCH2CHCH3C2H5CHOH3CHHCH2CH2CHO(3)CCH3COHCH3H3C(4)CHOOHOCH3(5)COCH3OCH3(6)CH3HCHOH(7)HCOCH3CH3Br(8)OHCCH2CHCH2CHOCHO(9)O(10)完美格式整理版学习好帮手解：（1）2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛（3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮（7）反-2-甲基环己基甲醛（8）3R-3-溴-2-丁酮（9）3-甲酰基戊二醛（10）螺[4.5]癸-8-酮2.比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO（2）PhCOCH3（3）Cl3CHO（4）ClCH2CHO（5）PhCHO（6）CH3CHO解：(1)(2)(5)(6)(4)(3)原因:HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是。

2、：(6)(4)(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K值的顺序是：(1)(2)(5)(6)，综合考虑：则K值顺序是:(1)(2)(5)(6)(4)(3)。6.完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。CHO+H2N(1)HCCH+2CH2O(2)完美格式整理版学习好帮手ONH+(3)对甲苯磺酸苯,加热O+(4)NH2OHOHCN/OH-?H2O/H+?(5)O(CH3)2CuLiPhLiH2OH2O(6)①PhMgBr①C2H5MgBr②H2O②H2OPhO(7)OCH3O+EtO-(8)完美格式整理版学习好帮手OO+CHOEtO-(9)CH3CCH2BrO(10)HOCH2CH2OHHCl(干)OCH3+H2Pd/C(11)OCH3H3CH3C(12)NaBH4(CH3)2CHOHH3O+O(13)LiBH(sec-Bu)3H3O+MgH3O+PhO苯(14)完美格式整理版学习好帮手H2O,HOAcO(15)+Br2加热PhPhO(16)+H2CPPh3PhCHO+HCHO(17)OH-O+CH3CO3HCH3CO2Et40℃(18)解：CHO+H2N(1)CHN。

3、HCCH+2CH2O(2)CCCH2OHHOCH2ONH+(3)N对甲苯磺酸苯,加热完美格式整理版学习好帮手O+(4)NH2OHNOHOHCN/OH-H2O/H+(5)OHCNOHCOOHO(CH3)2CuLiPhLiH2OH2O(6)OCH3HOPh(主)(主)①PhMgBr①C2H5MgBr②H2O②H2OPhO(7)PhPhOC2H5PhOH(主)(主)完美格式整理版学习好帮手OCH3O+EtO-(8)OOOO+CHOEtO-(9)OOCHOCH3CCH2BrO(10)HOCH2CH2OHHCl(干)COOCH2BrH3COCH3+H2Pd/C(11)OCH3OCH3H3CH3C(12)NaBH4(CH3)2CHOHH3O+CH3H3CH3CHOH完美格式整理版学习好帮手O(13)LiBH(sec-Bu)3H3O+OHHMgH3O+PhO苯(14)CPhPhCH3CCH3OH2O,HOAcO(15)+Br2加热OBrPhPhO(16)+H2CPPh3PhPhCH2PhCHO+HCHO(17)OH-PhCH2OH+HCOONaO+CH3CO3HCH3CO2Et40℃(18)OO7.。

4、鉴别下列化合物：（1）CH3CH2COCH2CH3与CH3COCH2CH3完美格式整理版学习好帮手（2）PhCH2CHO与PhCOCH3①CH3CH2CHOCOH3CCH3②CHOHH3CCH3③④CH3CH2Cl(3)解：CH3COCH2CH3CH3CH2COCH2CH3I2/NaOH无黄色沉淀(黄)(1)PhCOCH3PhCH2CHOI2/NaOH无黄色沉淀(黄)(2)或PhCOCH3PhCH2CHOAg(NH3)2+银镜(+)CH3CH2CHOCOH3CCH3CHOHH3CCH3CH3CH2Cl(3)Ag(NH3)2+银镜(+)I2/NaOH无黄色沉淀(黄)(黄)2,4-二硝基苯肼(黄)12.如何实现下列转变？完美格式整理版学习好帮手O(1)CH2CH2CHOCH2CH2CHOCOCH3(2)(3)O解：(1)1)NaBH42)H+,-H2OO1)O32)H2O/ZnCHOCHO1)O32)H2O/ZnCOCH3(2)CHOO稀OH-完美格式整理版学习好帮手(3)OHOHH+-H2OH-H+13.以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。(1)CCH。

5、HCH3OHH3CCH3CH3OH(2)NO2HCCHCHO(3)完美格式整理版学习好帮手解：（1）CH3CH3COClAlCl3H3CCOCH3CH3Cl2hνCH2ClMgEt2OCH2MgClEt2OCCHHCH3OHH+,H2O(2)由（1）得H3CCOCH3CH3Br2FeBrH3CMgBrH3CH3CCOCH3MgEt2OEt2OMgBrH3CH+,H2OH3CCH3CH3OH完美格式整理版学习好帮手CH3HNO3H2SO4NO2H3CCHOO2NMnO2,H+CH3CHO稀碱NO2HCCHCHO(3)14.以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。(1)CHCHCONO2CH2CH2CH2(2)解：完美格式整理版学习好帮手AlCl3(1)+CO+HClCHOCH3CH2ClAlCl3CH2CH3HNO3H2SO4CH2CH3O2NO2Mn(OCOCH3)2,130℃CO2NCH3OCHO稀碱CHCHCONO2（2）CHO由（1）得CH2CH3和CH2CH3O2Mn(OCOCH3)2,130℃CCH3OCHO稀碱CHCHCCCH3O+Zn/HgHCl[H]CH2CH2CH2。

6、O完美格式整理版学习好帮手16.以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成。O解：稀碱COH3CCH32CHCCH3CH3COH3COOO稀碱O18.化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。解：CCHH3CH3CCHCCH3CH2CH2CHOF:COH3CCH2CH2CHOG:完美格式整理版学习好帮手19.化合物A，分子式为C6H12O3其IR谱在1710cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的IHNMR谱如下:δ2.l(s,3H)，δ2.6(d，2H),δ3.2(s,6H),δ4.7(t,1H)。试推测其结构。解：CH3CH2COCHOCH3OCH3A:20.某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr。

7、2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。试推测A、B、C结构。解：CHCH(CH3)2A:CH3OH﹡COH3CCH(CH3)2B:CH3CCH(CH3)2C:CH2CH2CH3OH﹡2013-4-9。