海洋天然产物结构鉴定技术课程教学大纲

1附件2：海洋天然产物结构鉴定技术课程教学大纲课程中文名称海洋天然产物结构鉴定技术课程英文名称StructureIdentificationTechnologyofMarineNaturalProducts主讲教师王斌授课对象海洋资源利用与生物医药课程性质学位专业课先修课程有机化学、仪器分析、天然药物化学学分2开课学期第2学期总学时32课程理论学时实验实践学时课程教学目标：海洋天然产物结构鉴定技术现已广泛应用于海洋药物的开发之中。随着科学和生产的发展，未知有机化合物和新合成物质的结构鉴定也越来越复杂，尤其是在样品量很少的情况下，需对微量有效成分进行快速、准确的结构鉴定，此时使用经典的有机定性分析方法来获取信息是很困难的，必须使用仪器分析方法才能奏效。对组成复杂的样品，仅利用一种仪器分析方法往往不能得出确切的结论，必须同时使用几种仪器分析方法或采用联用技术才能获取可靠的结论。本课程的教学目的和任务为掌握UV、IR、NMR、MS等方法的基本原理、操作要点、谱图解析的方法和特点，进而掌握应用多种谱图综合解析未知物的能力。2课程内容及进度（按教学章节编写）：课程主要内容是紫外可见吸收光谱法、红外吸收光谱法、核磁共振波谱法、质谱分析法和四种谱图的综合解析。叙述有关方法基本原理、实验技术、图谱解析基本程序及在海洋天然产物结构鉴定中的实际应用；对今年日益广泛使用的激光拉曼光谱、X-衍射等技术也作了简介。第一章绪论熟悉紫外可见吸收光谱法、红外吸收光谱法、核磁共振波谱法、质谱分析法产生的机理和必要条件。第二章紫外可见吸收光谱法了解电磁辐射能与分子吸收光谱类型之间的关系；了解电子跃迁类型、发色团类型极其与紫外光吸收峰波长的关系；掌握共扼体系越长，吸收峰的波长也越长的道理，并会计算共扼烯烃，α、β不饱和醛、酮、酸、酯及某些芳香化合物的最大吸收波长（λmax）；了解空间结构对紫外光谱的影响及溶剂对π-π*、n–π跃迁的影响；计算最大摩尔吸光系数（εmax）；了解紫外光谱在有机化合物结构分析中的应用。第三章红外吸收光谱法及拉曼光谱了解分子振动能级与红外光谱关系；掌握吸收峰位置与分子振动能级基频跃迁关系；从简单双原子分子物理模型—弹簧谐振子振动频率与化学键力常数和折合质量关系；掌握吸收峰数目与分子自由度关系，吸收峰强度与分子偶极距及跃迁关系；掌握红外光谱重要区段及官能团特征吸收频率；芳香化合物与脂肪族化合物红外光谱区别；理解影响有机化合物红外特征吸收因素；了解红外光谱在有机化合物结构分析中用途；了解拉曼光谱极其应用。3第四章核磁共振波谱法掌握化学位移的概念，了解影响化学位移的各种因素：屏蔽效应、诱导效应、各向异性效应等；了解核与核之间的相互作用：自旋—自旋偶合及自旋—自旋偶合干扰而产生的裂分；了解核磁共振的基本实验技术和常用的各种去偶方法；掌握并能够利用化学位移、偶合常数、积分面积来确定分子结构，并会测定各种质子的化学位移和偶合常数值。掌握各种碳核的化学位移和各种碳核的去偶技术，学会二维谱中的同核化学位移相关谱和异核化学化学位移相关谱。并能够利用偶合关系确定分子结构。第五章质谱分析法理解质谱仪工作原理；掌握判断分子离子峰的原则，并能根据同位素峰的强度或高分辨率质谱仪给出的分子离子峰推测分子式；掌握简单开裂、重排开裂及复杂开裂规律，并能运用上述规律解析一些主要类型化合物的质谱；了解质谱解析程序，并能根据质谱推测常见化合物的结构。第六章傅简单化合物的图谱综合解析掌握常见类型化合物的主要波谱特点；熟悉复杂和未知成分的图谱解析过程。第七章波谱解析新技术简介了解目前四大谱的新技术及其联用技术。主要教材：1．《波谱原理及解析》，常建华，科学出版社，2003。2．《有机波谱分析》（第二版），孟令芝，武汉大学出版社，2005。3.《海洋天然产物的分离纯化与结构鉴定》，邓松之，化学工业出版社，2007。4学习基本要求和学习重点：基本要求：通过系统地讲授各种谱学的基本原理、仪器构造工作原理、样品处理实验方法及图谱解析应用等内容，使学生在学后能对科学研究和生产实际中常用的微观结构测定方法有一个较全面、系统的了解。学习重点：掌握常见的海洋天然产物结构类型的紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱特征，如何综合利用四大谱对常见的海洋天然产物进行结构鉴定、实验、实践等要求和学生自学要求：学生课后应尽可能多的接触不同海洋天然产物波谱数据及谱图，通过练习掌握电子跃迁的类型、光吸收定律、紫外可见吸收光谱法在判断化合物的共轭程度上的应用；掌握红外光谱的产生条件、分子振动的基本类型、基团频率和特征吸收峰；掌握核磁共振发生的条件、化学位移的产生及表示方法；掌握质谱基本方程、质荷比与磁场强度、电场强度及离子运动半径的关系。考核方式（开卷、闭卷；笔试、口试；实验、上机操作、课程论文、课程设计、小组研究小结；平时成绩所占比例等）：开卷考试，期末考试占50%，课堂检查占20%，平时作业占40%。推荐学习参考资料、参考书目、网址：1、《谱学导论》，范康年编著，北京高等教育出版社，2001。2．《生物核磁共振》，田建广等编著，第二军医大学出版社，2001。3.《波谱解析法》，苏克曼、潘铁英、张玉兰编，华东理工大学出版社，2002。4.《HandbookofSpectroscopy》，GünterGauglitz和TuanVo-Dinh编，WILEY-VCHVerlagGmbH&Co.KGaA,Weinheim，2003。5.《仪器分析》（第三版），朱明华编著，高等教育出版社，2000。