高中有机化学的基本反应类型整理汇总

0．186，假定A的相对分子质量为9O，则N(O)：：1．0463，lO所以氧的原子个数为1，则A的相对分子质量为：=86,由商余法得=5⋯l0，即A得分子式为C5H0O．(2)由于B与NaHCO溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，所以B中含有2个一COOH，结合C+C2H5OH—C2H4O2+H2O可知，C为CH，COOH，即B中含有3个C原子，现已知B中含有2个一COOH，即B中还含有一个CH：，所以B的结构简式为HOOC--CH2一cOOH，B与足量的C2H5OH反应的化学方程式为：HOOC--CH：一COOH+2c2H5OHC2H5OOC--CH2--COOC2H5+2H：O，反应类型为酯化反应．(3)A可以与金属钠作用放出氢气，说明A中含有的官能团为一OH，能使溴的四氯化碳溶●师殿峰液褪色，说明A中含有C=C，且A为直链化合物，结合题上的提示可得A的结构简式为：HO～CH2一CH2一CH=CH—CH3．(4)能与NaHCO溶液反应放出CO2，说明为羧酸，其结构简式为：CH。CHCH2COOH、CH3CH(CH3)COOH．答案：(1)c5H10O(2)HOOC--CH2一COOH+2C2H5OHc2H5OOC—cH2--COOC2H5+2H2O酯化反应(或取代反应)(3)HO—CH2一CH2一CH=CH—CH3(4)2cu3cnCHCOOH、CH3CH(CH3)COOH点评：在大题中，对组成分子式、结构简式、同分异构体、反应类型、化学方程式等等的考查更全面．咎憨有机化学的十大基一、取代反应1．概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应．2．特点：有“上”有“下”．3．常见类型：(1)烷烃的卤代反应．如：CH4+CI2_二=-+CH3Cl+HCI(2)苯及其同系物和酚的卤代(硝化、磺化)反应．如：◇恤：三Br+HBr电类型OHOHI+3一BBl+3HBr◇+HO--NO2c浓瑚：。·5l·O—S—H一浓ON—OHNO2OHNO2+3H20+HO~SO3H(浓．)SO3HH20(3)醇与氢卤酸(HX)的反应．如：C2H5OH+HBrC2H5Br+H20(4)醇分子间脱水生成醚的反应．如：浓H，SOC2H5oH+H0C2H5—_二÷C2H5OC2H5+H20(5)酯化反应．如：浓H1SOCH3COOH+HOC2H5—_CH3COOC2H5+H20(6)卤代烃、酯、糖及蛋白质等的水解反应．如：c2H5一Br+H2O—NaOHc2H5一OH+HBrCH3COOC2H5+H20至cH3ooH+C2H5OH二、加成反应1．概念：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子(或其他原子)与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应．2．特点：只“上”不“下”．3．常见类型：(1)烯烃、二烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮及含有碳碳不饱和键的烃的衍生物与H：的加成反应．如：cH2=cH2+H2cH3cH3CH，：CHCH：2H，+2H，CH3CH2CH2CH·52·CH三cH+2H—cHcH◇圳：骂OCH3CHO+H2CH3CH2oHCH3COCH3+H2cH3CHOHCH3CH，：CHC00H+H，CH3CH2COOH(2)烯烃、二烯烃、炔烃及含有碳碳不饱和键的烃的衍生物与卤素(X：)的加成反应．如：CH2=CH2+Br2----~BrCH2CH2Br．CH2=CHCH=CH2+Br2BrCH2CHBrCHBrCH2BrCH=--CH+2Br2---~Br2CHCHBrCH2=CHC00H+Brz--+BrCH2CHB~00H(3)烯烃、二烯烃、炔烃及含有碳碳不饱和键的烃的衍生物与卤化氢(HX)的加成反应．如：cH2：cH2+HC1~)CH3CH2C1CH：CHCH：cH．+HBrCH3CH-=CHCH2BrCH~CH+HClcH2=CHC1150160oc～‘(4)烯烃、炔烃与水的加成反应．如：cH2=cH2+H2o—cH3CH2oHCH毫+，cHCHOCHCHH0C0毫+。CH三、消去反应1．概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢等)而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应．2．特点：只“下”不“上”．’3．常见类型：(1)卤代烃与强碱的醇溶液共热的反应．如：CH3CH2CH2Br+NaOH—cH3cH=cH2t+NaBr+H0(2)醇分子内的脱水反应．如：CHCHOH—篆争cH：：cH：T+Ho、4．知识规律：(1)只有一个碳原子的卤代烃或醇(如CH。X、CH，OH)和与卤素原子或羟基所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃或醇[如(CH3)3CCH：X、(CH3)3CCH2OHl不能发生消去反应．(2)一卤代烃或一元醇发生消去反应生成烯烃，二卤代烃或二元醇发生消去反应可生成炔烃或二烯烃．如：H，午CH一一2NaOH旱——C——CH3+二IIuBrBrCH：一亍一千+2№oCH3CH3Br2cH2cH2Br++2NaoH(浓)CHCH+2NaBr+2H2O(3)有两个(或三个)邻位碳原子，且两个(或三个)邻位碳原子上均有氢原子的卤代烃或醇发生消去反应时可能有两种(或三种)消去方式．当卤代烃或醇有两种(或三种)消去方式时，主要从含氢较少的邻位碳原子上脱氢．如：cH3cH2cncn3+KOH÷IBrCH3CH=CHCH3(CH3CH2CH=CH2)+KBr+H208l％19％四、酯化反应1．概念：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应．其中，酸指有机酸(羧酸)或无机含氧酸(如HSO、HNO，等)；醇不仅指醇类，而且包括含醇羟基的有机物(如葡萄糖、纤维素等)．2．特点：有“上”有“下”．3．常见类型：(1)无机含氧酸与一元醇、二元醇和多元醇的酯化反应．如：CH3CH2OH+HNo2(浓)坚CH3CH2ONO2+H20C．H2--OHCH2--OH+2HO—NO2(浓)—I浓H2So4ClH2--ONO2CH，--ONO，+2H0C0明H+3HO--NOH一+，(浓)——f‘CH2一ONO2ICH--ONO2+3H20I[cc：~--／O⋯H]+3·c——c，朝臭，，O—NO2]／‘I(C6H702NozI+O—NO2j3nH20(3)一元羧酸与一元醇、二元醇和多元醇的酯化反应．如：CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H202CH，COOH+HO—C。H：HO—CHCH3COOCH2+2H20lCH3cOOCH23Cl7H，COOH+H2--OHH—oHlCH，--OH·53·C17H35COOCH2+3H2O}C17H35COOC。HICl7H35COOCH2(4)一元羧酸与糖的酯化反应．如：CHO(HoH)+5cH，cooH}CH2OHCHOI(CHOOCCH3)4+5H20ICH2OOCCH3(5)二元羧酸与一元醇、二元醇的酯化反应．如：CIOOH+2cH3cH2oHCOOHCOOC2H5+2H20lCOOC2H5HO0C—COOH+HOCH，CH，OH——H__二—SO浓，4HOOC--COOCH2CH2OH+H20COOHCHzOH—lI△COOHCH2OHoFH2+2H2o0=CCH，＼／‘Hooc—cooH+nHocH2CH2OH七⋯(6)羟基羧酸分子内的酯化反应．如：H0一CH：CH：CHCOOHCH．一C／‘ICH2CH一6+H20·54·(7)羟基羧酸分子问的酯化反应．如：HOCH2CH2COOH+HOCH2CH2COOH浓H2SO4——HOCH2cH2COOCH2cH2COOH+H20HocH，cH，cooH‘‘^七cH：圳oOCH3CHCOOH+CH3CHCOOH—HSO浓24OH0HOllC／＼CH3一H0．+2H20I10、，CH—CH3＼／。CIIO五、氧化反应1．概念：有机物分子中加氧或去氢的反应叫做氧化反应．一2．特点：得“氧”或失“氢”．3．常见类型：(1)有机物的燃烧反应，如：cHy+(+等)oco：+等H：octt，o+(+等一Z)o：co+等H0‘(2)烯烃、二烯烃、炔烃、与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物、醛等与酸性KMnO溶液的反应，使酸性KMnO溶液褪色．(3)苯酚久置在空气中被氧气氧化的反应，使其呈粉红色．(4)醛及含有醛基的有机物(如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)与银氨溶液或新制Cu(OH)：的反应．如：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH_-=CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+C“2O+2H20CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH—．三+cH2OH(CHOH)4COOH+2Ag+4NH3+H20CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu20+2H20(5)醇、醛的催化氧化反应．如：2CH3cH2oH+02———2CH3CHSOHO+浓22H20浓H，SO2CH3CHOHCH3+02——2CH3COCH3+2H20．3CH0+022CHCH002CHCOOH．÷}4．知识规律(1)烃及烃的含氧衍生物完全燃烧的产物为CO和水．(2)1tool一元醛(甲醛除外)与足量的银氨溶液反应可生成2toolAg，1mol一元醛(甲醛除外)与足量的新制Cu(OH)反应可生成1molCu20．(3)一元醛(RCHO)发生催化氧化反应生成一元羧酸(RCOOH)．(4)连有羟基的碳原子上含有两个氢原子的醇(RCHOH，叫做伯醇)，发生催化氧化反应时生成醛；连有羟基的碳原子上含有一个氢原子的醇(RCHOHR，叫做仲，发生催化氧化反应生成酮；连有羟基的碳原子上没有氢原子Rf的醇(R—c—R，叫做叔醇，如10HcH3cH3一c—cH3)’不能发生催化氧化反应·0H六、还原反应1．概念：有机物分子中加氢或去氧的反应，叫做还原反应．2．特点：得“氢”或失“氧”．3．常见英型：小饱和烃(烯烃、二烯烃、炔烃)及其衍生物、芳香烃、醛、酮、葡萄糖、油脂等与氢气的加成反应．如：CH2：CHCH3+H2cH3CH2CH3CH：CHCOOCH+HCH3CH2COOCH◇里◇CH3CH2CHO+H2cH3CH2CH2OHCH3COCH3+H2cH3CHOHCH3CH2OH(CHOH)CHO+H2CH，0H(CH0H)CH，0HCCCCCCH33cooc．2H33c。。H+HH35cO0cH2H35cOOGHH35COOCH2七、水解反应1．概念：有机物分子与水作用所引起的交换成分的反应叫做水解反应．2．特点：有“上”有“下”．3．常见类型(1)卤代烃的水解反应．如：CH3CH2Br+H20—NaOHcH3CH20H+HBr(2)酯、油脂的水解反应．如：CH3COOC2H5-I-H20——CH3COOHHSO稀24+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C，HOH’·55·CCC+CHCOHOHOHH2SO43H35cooHH20C2H+HoC2H5C2H5oC2H5+(2)糖的脱水，如：CH0，(蔗糖)：12c-4I-11Ho—————————I￡1．1lnt，+3NaOH—3cl7H35co0+HHH2OHOH0H(3)麦芽糖、蔗糖、淀粉、纤维素等糖的水解反应．如：C12H，，O，(麦芽糖)+H202C6H：0(葡萄糖)C12H0。(蔗糖)+H2oC6H06(葡萄糖)+C6H：0(果糖)(cH。o)(淀粉)H0+nCH，0(葡萄糖)(C6H。0)(纤维素)+nH20塑nC6H，06(葡萄糖)(4)肽、蛋白质的水解反应，最终产物是氨基酸．如：H2NCH2CONHCHCOOH+H2o里lCH3’H2HCH2COOH+H2NGHcOOHCH八、脱水反应1．概念：有机物分子内或分子间脱去相当于水的组成的反应叫做脱水反应．2．特点：脱去水分子．3．常见类型(1)醇分子内或分子间的脱水反应．如：CH3CH2oH黑cH2：CH2t+H20·56·(3)羧酸与醇分子I司的