高中化学选修5-醛

从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。RCH3C2H5||654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3O4321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮讨论：饱和一元醛的通式？COHH甲醛COHCH3乙醛丙醛COHCH3CH2COHRCnH2n+1CHO或CnH2nO1.醛类的官能团是醛基，醛基可写成—CHO，但不能写成—COH，且醛基一定位于主链末端。2．醛类按所含醛基的数目可分为一元醛、二元醛、多元醛等。3．一元醛的通式为R—CHO，饱和一元脂肪醛的通式为CnH2n＋1—CHO(或CnH2nO)。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体。4．醛类中除甲醛是气体外,其余都是无色液体或固体。醛类的熔、沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐升高。除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体如：C3H6OCH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OHC4H9—CHO有几种同分异构体？C4H9—有4种同分异构体乙醛的物理性质乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。乙醛的分子结构分子式结构简式CH3CHO结构式HHHHCCO官能团醛基:CHO或CHO醛基的写法,不要写成COHC2H4O回顾上节醇的相关内容，推测乙醛有什么性质？乙醛乙酸乙醇是氧化还是还原？氧化反应:有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇。醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸。氧化性还原性醛氧化乙醛还原乙酸氧化乙醇与C=C双键不同，能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。1、加成反应还原反应CH3CHO和H2加成反应的方程式：2、乙醛的氧化反应(1)燃烧(2)催化氧化（Cu/Ag）2、乙醛的氧化反应(3)被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等强氧化剂氧化(4)被弱氧化剂氧化a.银镜反应实验现象：试管内壁出现一层光亮的银。(4)被弱氧化剂氧化a.银镜反应【配置银氨溶液】取一洁净试管，加入1ml、2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止。（氢氧化二氨合银）注意：银镜反应要求在碱性环境下进行，但氨水不应过量太多。氧化剂还原剂【水浴加热形成银镜】在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中温热。(1)碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。(2)1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原。(3)可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。现象：产生光亮的银镜注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管银镜反应的应用:(1)检验醛基的存在；(2)测定醛基的数目；(3)工业上用来制保温瓶胆和镜子。银镜反应注意事项：（-CHO～2Ag）（1）试管内壁必须洁净；（2）必须水浴，加热(60℃)，不能直接加热；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量(防止生成易爆炸物质)；（5）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再用水洗涤。b.与新制的氢氧化铜悬浊液反应(4)被弱氧化剂氧化碱必须过量实验3-6【配制新制的Cu(OH)2悬浊液】向2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡。【乙醛的氧化】在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。现象：有砖红色（Cu2O）沉淀生成注意：氢氧化铜溶液一定要新制；碱一定要过量。(2)医学上检验病人是否患糖尿病。(1)检验醛基的存在；应用：乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成醛基的检验方法：1、某醛的结构简式为(CH3)2CCHCH2CH2CHO。（1）检验分子中醛基的方法是（2）检验分子中碳碳双键的方法是（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。在加银氨溶液氧化—CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。（1）和H2加成被还原成醇（2）氧化反应a.燃烧b.催化氧化成羧酸c.被弱氧化剂氧化Ⅰ、银镜反应Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色乙醛的化学性质COHR还原反应：加氢或失氧或同时加氢去氧氧化反应：加氧或失氢或同时加氧去氢有机氧化还原反应OCHCHHHHH乙醛的加成反应乙醛的氧化反应：OCHCHHHO乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？常用的氧化剂：银氨溶液、新制的Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、HNO3、H2O2溶液等。能3、乙烯氧化：2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂△1、乙醇氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△2、乙炔水化法：CH≡CH+H2OCH3CHO催化剂△甲醛的物理性质：甲醛又叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。福尔马林是质量分数含35％～40％的甲醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。居室污染的主要气体之一。为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛食用过量会休克和致癌儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病甲醛的1H-NMR甲醛的结构结构式：分子式：CH2O结构简式：HCHOCOHH-COHC::O:HH:::电子式：官能团：-CHO――→[O]2．甲醛的化学性质(1)加成反应(2)氧化反应①燃烧：HCHO＋O2CO2＋H2O――→点燃2．甲醛的化学性质(2)氧化反应②催化氧化：2HCHO＋O22或HCHO＋O2――→催化剂――→催化剂③银镜反应：④与新制的Cu(OH)2悬浊液反应：⑤与强氧化剂HCHOKMnO4(H+)HCOOHKMnO4(H+)H2CO3KMnO4(H+)A1.一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时,量的关系如下:1mol2molAg1mol1molCu2O。2.甲醛发生氧化反应时,可理解为:所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时,可存在如下量的关系:1molHCHO4molAg1molHCHO4molCu(OH)22molCu2O。D2.某3g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg,则该醛为(A)A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛解析:生成银的物质的量为43.2g108g/mol=0.4mol,若假设该醛为一般的一元醛,醛的摩尔质量应为3g×20.4mol=15g/mol,显然不符合题意,1mol甲醛与足量的银氨溶液反应生成4molAg,得出摩尔质量为30g/mol,符合题意。A乙烯为原料制取乙酸：CH2=CH2+H2O催化剂CH3CH2OH加成反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O氧化反应2CH3CHO+O22CH3COOH氧化反应催化剂催化剂