卤代烃的分类

c烃（碳氢化合物）：只由C、H两种元素组成的化合物。烃脂肪烃脂环烃芳香烃饱和脂肪烃——烷烃不饱和脂肪烃烯烃炔烃开链烃环烃第一节烷烃教学目标:1.掌握烷烃的命名(重点、难点)2.掌握烷烃的性质(重点)3.熟悉烷烃的同系物4.了解烷烃的结构和同分异构现象(难点)1.碳原子的sp3杂化轨道碳原子在基态时电子构型：1S2、2S2、2p2键长：0.109nm键角：109.5°↑↑↑↑杂化SP3↑↑↑↑跃迁2S2Py2Px2PZ↑↓↑↑2S2P↑↓1SESP3杂化轨道含1/4S轨道3/4P轨道1个SP3杂化轨道形状4个SP3杂化轨道一、烷烃的结构甲烷的形成示意图σ键2、甲烷分子的形成烷烃（饱和脂肪烃）：分子中碳原子之间都以C－C单键相连，碳原子其余价键都和氢原子相结合的开链烃。３、甲烷的分子模型虚线——表示伸向纸平面后方实线——表示在纸平面前上楔线——表示伸向纸平面前方甲烷的正四面体构型H—C—HHH甲烷凯库勒模型甲烷的立体构造式CHHHH（透视式）4.同系列可用一个式子代表：烷烃通式：CnH2n+2H–C–HH–C–C–HH–C–C–C–HH–C–C–C–C–HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH甲烷乙烷丙烷丁烷CH4C2H6C3H8C4H10这些结构上相似而组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物叫做同系列。同系列中的各种化合物互称为同系物。二、烷烃的同分异构现象(一)同分异构现象有机化合物分子组成相同而结构不同的现象叫做同分异构现象。分子组成相同而结构不同的化合物互称为同分异构体（简称异构体）。异构体数目如戊烷C5H123己烷C6H145壬烷C9H2035同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。烷烃分子随着化合物分子中所含碳原子数目的增加，同分异构体的数目也越多。正戊烷异戊烷新戊烷CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3戊烷的同分异构体：甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体，从丁烷开始出现同分异构体H–C–C–C–C–HHHHHHHHHH–C–C–C–HHHHHHH-C-HH(二)烷烃的同分异构现象丁烷的同分异构体CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3-C-CH2-CH3CH3CH3己烷的异构体与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子在同一反应中的反应性能是有一定差别。如：CH3—C—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3只连有四个碳原子的称为季碳原子，常以4°表示（四级碳原子）。只连有一个碳原子的称为伯碳原子，常以1°表示（一级碳原子）；只连有二个碳原子的称为仲碳原子，常以2°表示（二级碳原子）；只连有三个碳原子的称为叔碳原子，常以3°表示（三级碳原子）；1°1°1°1°1°2°3°4°(三)伯、仲、叔和季碳原子碳链中的碳原子按照它们所连结的碳原子数目可分为四类：（一）普通命名法一般按烷烃所含碳原子数目来命名，碳原子在十以内用“天干”表示，称“某烷”。（“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。十一碳以上用汉字数字表示）如：C6H14C8H18C12H26己烷辛烷十二烷区别异构体用“正”、“异”、“新”。三、烷烃的命名法异戊烷如：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3正戊烷新戊烷（二）系统命名法1.烷基烷烃分子中去掉一个氢原子后，剩下的原子团叫烷基。烷基是一价基，通式为CnH2n+1，常用R-代表烷基，烷基的名称由相应的烷烃而得。例如：异丙基-CH2CH2CH3丙基CH3CH3-CH2CH3乙基CH3CH2CH3CH3-CH-CH3CH4-CH3甲基-H-H中间碳-H链端碳-H2.直链烷烃的命名与普通命名法基本相同，但不用“正”字。具有1～10个碳原子数的烷烃采用我国古代记数的“天干”。10个碳以上的烷烃则用汉字数字表明。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷（普通命名法）戊烷（系统命名法）3、支链烷烃的命名把带支链的烷烃看作是直链烷烃取代衍生物，支链看作取代基。如：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH33-甲基己烷（看作是己烷的衍生物）123456取代基位置位置与名称用短线连接母体名称取代基名称①选取主链——选择最长的碳链为主链。支链当作取代基。②编号——从靠近支链的一端开始用阿拉伯数字给主链碳原子编号，编号时应尽可能使取代基具有最低编号。步骤如：CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH2-CH3CH3-CHCH2CH-CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3CH3CH2CH3（如上例）2165432167834512345678当有几种可能的编号方向时，应当选定使取代基具有“最低系列”的那种编号（即顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到位次最小者定为最低系列）。两端一样长时，从小取代基一端开始编号。CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH2CH—CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH2CH3从左到右：2，3，6，6从右到左：2，2，5，6123456776543211234567123456789102,7,8-三甲基癸烷（不叫3,4,9-三甲基癸烷）3-甲基-5-乙基庚烷③“先小后大，同基合并”如：CH3-CH—C-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH3CH32,3-二甲基-3-乙基己烷123456——有不同取代基时，把小取代基名称写在前面，大取代基写在后面。相同取代基合并起来，取代基数目用二、三、……等表示。④有多种等长的最长碳链可供选择时，应选择取代基最多的碳链为主链。CH3-CH2-CH—CH-CH2-CH3CH3CH—CH3CH3—CHCH3CH3CH2CH2-CH—CH-CH-CH3CH3CHCH3CH3CH3CH243215673214562,5-二甲基-3,4-二乙基己烷2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷不是2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷课堂练习CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3CH3CH2-CH2-CH3CH3-C-CH-CH2-CH3CH3CH3CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3CH31234563-甲基己烷123456783，5-二甲基辛烷12345672，2-二甲基-3-乙基庚烷CH3-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3CH2—CH3CH312345672，5-二甲基-4-乙基庚烷（一）物理性质1.物理状态C1~C4——气态、C5~C16——液态、C17以上——固态四、烷烃的性质2.沸点（b.P.）碳数则沸点。3、熔点（m.P.）碳数，则熔点。4.相对密度（D）碳数，则相对密度，最后近于0.785.溶解性烷烃几乎不溶于水，但易溶于有机溶剂。（二）化学性质在常温下烷烃的化学性质很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不起作用。１.稳定性烷烃＋酸性KＭnO4溶液不褪色烷烃的稳定性不是绝对的，在一定条件下（如点燃、强光照射、高温或催化剂的影响下）也可以发生某些反应。２.可燃性CH4+2O2CO2+2H2O+891.2kJ/mol点燃３.取代反应有机化合物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。烷烃与卤素在室温和黑暗中并不发生反应，但在光照、加热或某些催化剂作用下，能够进行卤代反应。一氯甲烷CH4+Cl2CH3Cl+HClhν或250℃二氯甲烷CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClhν或250℃三氯甲烷CH2Cl2+Cl2CHCl3+HClhν或250℃四氯化碳CHCl3+Cl2CCl4+HClhν或250℃第二节烯烃教学目标：1.了解烯烃的结构（难点）2.熟悉烯烃的命名3.掌握烯烃的性质（重点）指分子中含碳碳双键C=C的开链烃，也叫不饱和烃。H2C=CH2、CH3-CH=CH2、CH3CH2CH=CH2-----烯烃同系列H3C-CH3、CH3-CH2-CH3、CH3CH2CH2-CH3-----烷烃同系列烯烃通式：CnH2nCCHHHH平面分子：双键碳原子的SP2杂化σπ一、乙烯的结构二、烯烃的异构和名法（一）异构现象烯烃有碳链异构、位置异构和顺反异构1.选择含双键最长的碳链为主链2.靠近双键一端开始编号3.双键位码于母体名称之前CH3CH2CH2-C-CH2CH2CH2CH3CH3CH31245763-丙基-2-庚烯（二）烯烃的命名复杂分子中也可把烯烃当取代基CH2=CH2－CH=CH2-HCH3-CH=CH2CH3-CH=CH－CH3-C=CH2－CH2-CH=CH2-H乙烯基丙烯基烯丙基异丙烯基（2-丙烯基）（1-丙烯基）（1-甲基乙烯基）21321231三、烯烃的化学性质C=C键性质活泼π电子易流动，易极化π键键能较低（一）加成反应C=C+X-YC—CXY通式：1.催化加氢（还原）常用催化剂：Ni、Pd、PtC=C+H-HC—CHH2.卤素加成反应活泼性：F2＞Cl2＞Br2＞I23.加卤化氢反应活泼性：HI＞HBr＞HClC=C+Br-BrC—CBrBrC=C+H-BrC—CHBr经验规则：不对称烯烃和不对称试剂（ＨＸ）加成，Ｈ原子总是加到含氢较多的双键的碳上，而带负电荷的原子主要加到含氢较少的双键碳原子上。这个规律叫马氏规则C=C+H-BrC—CBrHCH3CH3（二）氧化反应烯烃被氧化剂如高锰酸钾等所氧化，反应后高锰酸钾溶液褪色，因此可用此性质检验烯烃．RCH=RCOOHCH2=CO2C=C=ORRRR双键上Ｃ原子连的基团不同得到的产物不同．规律如下：（三）聚合反应聚乙烯nH2C=CH2(CH2CH2)nTiCl4-Al(C2H5)3200~400℃由低分子化合物有规律的结合生成高分子化合物的反应，称为聚合反应．第三节炔烃１.了解乙炔的结构（难点）２.熟悉乙炔的命名３.掌握炔烃的化学性质（重点）教学目标：含CC叁键的烃-------叫炔烃，如：R-CC-R/含两个C=C双键的烃-------叫二烯烃炔烃与二烯烃是同分异构体，通式为：CnH2n-2一、炔烃的结构物理方法测得，乙炔分子为线型分子H—CC—H0.12nm0.106nm180。乙炔结构模型乙炔分子球棍模型乙炔的π键乙炔的π电子云二、炔烃的异构和命名（一）异构现象烯烃有碳链异构、位置异构和顺反异构1.炔烃的命名-----与烯烃的命名基本一致，只把烯字改为炔字。CH3-CC-CH3(CH3)2CH-C≡C-H系统命名：2-丁炔3-甲基-1-丁炔2,2,5-三甲基-3-己炔CH3—C—CC—C—CH3CH3CH3HCH3系统命名法：三、炔烃的化学性质1.催化加氢选择适当的催化剂可使反应停留在烯烃阶段。—CC——C=C—HH—C—C—HHHHH2H2Pd或NiPd或Ni（一）加成反应2.加卤素３.与卤化氢加成—CC——C=C—BrBrBr2—C—C—BrBrBrBrBr2H-CC-HHC=CHHBrHX不对称炔烃，产物符合马氏规则H—C—C—HHBrBrHHXHX=HCl、HBr、HI炔烃也能使溴水褪色。4.加水（二）氧化反应①与高锰酸钾反应---不饱和键断裂HC≡CH+H-OH[CH2=CH-OH]HgSO4H2SO4乙烯醇CH3-C=OH重排乙醛3RC≡CH+8KMnO4+4KOH3RCOO-K++8MnO2↓+3K2CO3+2H2O烯烃、炔烃等不饱和烃都也可以用高锰酸钾溶液或溴水来检验。炔烃也能使高锰酸钾溶液褪色。400~500℃催化剂3HCCH苯（三）聚合反应HC≡CH+2AgNO3+2NH3.H2OAgC≡CAg↓+2NH4NO3+2H2O硝酸银氨（或Ag(NH3)2NO3）乙炔银（白）四、炔化物的生成C—H具有弱酸性炔化物不稳定，干燥、受热爆炸！氯化亚铜氨