植物化学----萜类生物碱

十二、甾体生物碱十三、萜类生物碱十四、大环生物碱第四组组员：詹晓明杨晰媛武建波姚俊张建英保红平陈伙收陶家翠常露丹段仙燕•十二、甾体生物碱环戊烷多氢菲甾核结构特点：本类生物碱均含有一个甾核或者变形甾核。其杂环的基本结构是：D环与含氮的杂环相连，C3上通常有羟基，而形成甾醇胺生物碱；分子中的羟基常与有机酸缩合成酯，形成甾酯生物碱，或与糖类缩合成苷，形成甾苷类生物碱。ABCDR1234567891011121314151617•按生源不同又分为4个小类：C27胆甾烷类生物碱、C24黄杨生物碱类、异甾烷类生物碱、C21孕甾烷类生物碱。温中，散寒，开胃，消食。治寒滞腹痛，呕吐，泻痢，冻疮。辣椒茄碱（甾胺类）310131516ABCD17番茄碱生物活性：昆虫拒食活性——天然杀虫剂。食用不成熟的番茄，会导致胃不舒服，严重的还会中毒。•食用西红柿的作用：•1.番茄含有对心血管具有保护作用的维生素和矿物质元素，能减少心脏病的发作。•2..番茄中的维C，有生津止渴，健胃消食，凉血平肝，清热解毒，降低血压之功效，对高血压、肾脏病人有良好的辅助治疗作用。多吃番茄具有抗衰老作用，使皮肤保持白皙。•3.经常发生牙龈出血或皮下出血的患者，吃番茄有助于改善症状。•4.番茄所含的苹果酸或柠檬酸，有助于胃液对脂肪及蛋白质的消化。如何选购西红柿呢？富有光泽、色彩红艳的番茄。切记不要买过青、萎蔫或者着色不均匀的番茄。•黄杨类生物碱分布于黄杨科植物中，通常在C3和C20位各有一个碳原子。如buxasamarine和对伤寒沙门杆菌有抗菌活性的16α-hydroxy-N-α-benzylbuxadene。16α-hydroxy-N-α-benzylbuxadenebuxasamarine•百合科中药贝母属植物中的贝母碱、藜芦中的藜芦碱属于异甾烷类生物碱。HNHOHO藜芦碱功能主治：吐风痰，杀虫。用于中风、癫痫、喉痹症见痰涎涌盛者；疥癣秃疮。贝母碱（peimine）功能：润肺散结，止嗽化痰。治虚劳咳嗽，吐痰咯血，心胸郁结，肺痿龙葵碱又名茄碱、龙葵毒素、马铃薯毒素，是由葡萄糖残基和茄啶组成的一种弱碱性糖苷。不溶于水、乙醚、氯仿，能溶于乙醇，与稀酸共热生成茄啶(CHNO)及一些糖类。茄啶能溶于苯和氯仿。龙葵碱（solanine）•存在范围:龙葵碱广泛存在于马铃薯、番茄及茄子等茄科植物中。在番茄青绿色未成熟时，里面含有龙葵碱.•毒理：龙葵碱对胃肠道黏膜有较强的刺激性和腐蚀性，对中枢神经有麻痹作用，尤其对呼吸和运动中枢作用显著。对红细胞有溶血作用，可引起急性脑水肿、胃肠炎等。中毒的主要症状为胃痛加剧，恶心、呕吐，呼吸困难、急促，伴随全身虚弱和衰竭，严重者可导致死亡。龙葵碱主要是通过抑制胆碱酯酶的活性造成乙酰胆碱不能被清除而引起中毒的。预防中毒的措施：首先是将马铃薯贮存在低温、无直射阳光照射的地方，防止发芽。不吃生芽过多、有黑绿色皮的马铃薯。轻度发芽的马铃薯在食用时应彻底挖去芽和芽眼，并充分削去芽眼周围的表皮，以免食入毒素而引起中毒。•一旦因为摄入龙葵碱而中毒，应该立即去医院就诊。本类生物碱又可分为单萜生物碱、倍半萜生物碱、二萜生物碱及三萜生物碱。在生源上认为萜类生物碱的生物合成并没有氨基酸参加，骨架基本符合异戊二烯规律。十三、萜类生物碱•1、单萜生物碱猕猴桃碱（actinibine）肉苁蓉碱（boschniakine）肉苁蓉酸（boschniakinicacid）萜类生物碱1、单萜生物碱猕猴桃碱药理作用：降压:静脉注射时可引起麻醉兔血压轻度下降,切断颈迷走神经或注射阿托品后,此作用即消失。成分来源：猕猴桃科植物木天蓼、，猕猴桃果实,软枣猕猴桃.全草,败酱科植物缬草根,根茎。肉苁蓉碱药理作用①对免疫系统的作用-----增强免疫力。②调整内分泌、促进代谢和强壮作用。③抗衰老作用。④其他作用。肉苁蓉还有降压作用和抗突变作用龙胆碱龙胆为东北地道药材，具有清肝、泻火之功，临床用于肝火上炎、凉风抽搐等症、以龙胆为主要的诸多复方制剂是传统医学中较为常见的晾干定惊代表方。2、倍半萜生物碱药理作用：具有止痛退热作用，但较弱，对血压和呼吸有御制作用，中毒剂量可引起惊厥，还有兴奋子宫作用石斛碱（dendrabine）NOH依兰碱（cananodine）石斛胺(dendramine）NOOO石斛酮碱（nobilonine）NOO作用：对肝癌细胞具有一定的细胞毒活性。此外，依兰还具有与夜来香差不多的香味，故也多用来做香水的原料之一。3、二萜生物碱关附甲素（guanfubaseA）药理作用：①抗心律失常②抗炎症③对血液系统作用关附甲素可减少心肌氧耗量,显著延长舒张期而改善心肌血液供应。④毒性黄花乌头OHNHAcOHOAcOOH乌头碱乌头为我国特有植物，根药用，有毒，能消肿止痛、活血散瘀、祛风。刺乌头碱是从高乌头根提取出的主要成分，其主要功效是镇痛4、三萜生物碱环常绿杨碱药理作用：对离体及在位动物心脏均有增加冠脉流量、强心、对抗急性心肌缺血及扩张周围血管作用十四、大环生物碱H3COClNOONOOOOCH3NHOOHO美登木素（maytansine）美登木药理作用：败毒抗癌，破於消肿。OOAcOOHOONOH3CCOOOOCCH3H3COOH2COOCCH3OOCCH3OH雷公藤碱（wilfordine）药理作用：关节消肿、止痛（卫矛科昆明山海棠），用于治疗风湿性关节炎；抗血沉；抗肿瘤；抗雄性生育。HNOONHOO番木瓜碱（carpaine）1.抗肿瘤:对淋巴样白血病L1210(LE)有显著抗癌活性。2.抗菌、抗寄生虫。3.可引起家兔血压下降,对离体蛙心、兔心停止于舒张期,使蛙后肢血管收缩,使兔耳壳、肾脏、小肠及冠状血舒张。4.对中枢神经有麻痹作用,对小鼠及兔于中毒末期出现轻度惊厥,中毒死因主要是呼吸麻痹与心脏停止。谢谢大家！