高考有机化学大题复习总结

有机推断题的突破口1、特殊的结构或组成（1）分子中原子处于同一平面的物质乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷（4）常见的有机物中C、H个数比C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯C∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺2、特殊的现象和物理性质（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。3、特殊的化学性质、转化关系和反应（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。（2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。（4）直线型转化：（与同一物质反应）醇醛羧酸乙烯乙醛乙酸炔烃稀烃烷烃（5）交叉型转化（6）能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。（7）数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应，每反应加H2加H2O2O2O2O2卤代烃烯烃醇淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽醇酯醇羧酸醛光照浓H2SO4170℃催化剂△Ni△浓H2SO4△乙酸、乙酸酐△NaOH△1mol醋酸，产物质量增加42g；能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。等等。有机推断题中的重要信息一.充分利用有机物化学性质1.能使溴水褪色的有机物通常含有“-C＝C-”、“”或“”。2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C＝C-”或“”、“”或“苯的同系物”。3.能发生加成反应的有机物通常含有“-C＝C-”、“”、“”或“苯环”。4.能发生银镜反应或能与新制的悬浊液反应的有机物必含有“-CHO”。5.能与钠反应放出的有机物必含有“-OH”或“-COOH”。6.能与和溶液反应放出或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”。7.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。8.能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。9.遇溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。二.充分利用有机物的物理性质在通常情况下为气态的烃，其碳原子数小于或等于4，烃的衍生物中、HCHO在通常情况下是气态。三.充分利用有机反应条件1.当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，通常为卤代烃的消去反应。2.当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。3.当反应条件为浓并加热时，通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反应或醇与酸的酯化反应。4.当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。5.当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化生成酸的反应。6.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。7.当反应条件为光照且与（卤素单质）反应时，通常是与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。[题眼归纳][题眼1]这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。[题眼2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。[题眼3]或为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。[题眼4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：[题眼5]是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。Cu或Ag△NaOH醇溶液△浓NaOH醇溶液△稀H2SO4△[O]溴水溴的CCl4溶液KMnO4(H+)或[O][题眼6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。[题眼7]是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀粉水解）的反应条件。[题眼8]或是醇氧化的条件。[题眼9]或是不饱和烃加成反应的条件。[题眼10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。四.巧妙利用有机反应数据1.根据与加成时所消耗的物质的量进行突破：1mol“”加成时需“”完全加成时需2mol，1mol“”加成时需，而苯环完全加成时需。2.“”完全反应时生成。3.2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出。4.1mol“-COOH”与足量碳酸氢钠溶液完全反应时放出。5.1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。6.1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。五.巧妙利用物质通式符合为烷烃，符合为烯烃或环烷烃（），符合为炔烃或二烯烃，符合为苯的同系物，符合为饱和一元醇或醚，符合为饱和一元醛或酮，符合为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯。1(2015北京)（17分）“张-烯炔环异构反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：（1）A属于炔烃，其结构简式是。（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30.。B的结构简式是（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是[来源:学.科.网]（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。（2015上海）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：催化剂RR'RCCOOCH2H2CHCCCCRCHR'RCCCHCHCH2OOCHOOOCCCH2HHH+H2OCC碱+已知：完成下列填空：45.比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。46.写出反应试剂和反应条件。反应①③47.设计反应②的目的是。48.B的结构简式为；C的名称是。49.写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗molNaOH。50.普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。（2015天津）(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.（2）3个—OH的酸性有强到弱的顺序是:__________。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。（4）D→F的反应类型是__________,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol.写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：________________________________________________________________________PCl3ΔRCH2COOHRCHCOOHClH2CCH2H2O催化剂ΔCH3CH2OHCH3COOH浓硫酸ΔCH3COOC2H5(2015四川)(14分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。（1）A的化学名称是，A→B新生成的官能团是；（2）D的核磁共振氢谱显示峰的组数为。（3）D→E的化学方程式为。（4）G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为。（5）L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，则M得结构简式为。（6）已知R3C≡CR4Na，液氨，则T的结构简式为。（2015河北）（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：（1）试剂I的化学名称是，化合物B的官能团名称是，第④步的化学反应类型是。（2）第①步反应的化学方程式是。（3）第⑤步反应的化学方程式是。（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。CCHHR3R4