高二有机物知识点及习题

一、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A)官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B)结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C)化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下），，……。②燃烧③热裂解(2)烯烃：A)官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2B)结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C)化学性质：①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）②加聚反应（与自身、其他烯烃）③氧化反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)苯及苯的同系物：A)通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C)化学性质：①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）②加成反应（与H2、Cl2等）苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色(4)醇类：A)官能团：—OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB)结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C)化学性质：①羟基氢原子被活泼金属置换的反应CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH4+2O2CO2+2H2O点燃CH4C+2H2高温隔绝空气C=CCH2=CH2+HXCH3CH2X催化剂CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃nCH2=CH2CH2—CH2n催化剂2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热、加压CH2=CH2+Br2BrCH2CH2BrCCl4+Br2+HBr↑—BrFe或FeBr3+HNO3+H2O—NO2浓H2SO460℃+3H2Ni△紫外线ClClClClClCl②跟氢卤酸的反应③催化氧化（α—H）④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）(5)羧酸A)官能团：(或—COOH)；代表物：CH3COOHB)结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)化学性质：①具有无机酸的通性②酯化反应(7)酯类A)官能团：（或—COOR）（R为烃基）；代表物：CH3COOCH2CH3B)结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C)化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A)代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B)结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C)化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应；②具有多元醇的化学性质。(2)二糖A)代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B)结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C)化学性质：①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。②水解反应(3)多糖A)代表物：淀粉、纤维素[(C6H10O5)n]B)结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C)化学性质：①淀粉遇碘变蓝。②水解反应（最终产物均为葡萄糖）⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。（4)油脂A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B)代表物：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu或AgHOCH3CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O△Cu或Ag2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2OOHO△Cu或AgCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△浓H2SO4O—C—OH2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑△浓H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基，醇脱氢）O—C—O—R△稀H2SO4CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH△C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6H+蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11+H2O2C6H12O6H+麦芽糖葡萄糖(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6H2SO4淀粉葡萄糖△油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：C)结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D)化学性质：①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。5、重要有机化学反应的反应机理(1)醇的催化氧化反应说明：若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。(2)酯化反应说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物化学式的一般途径(2)有关烃的混合物计算的几条规律①若平均式量小于26，则一定有CH4②平均分子组成中，ln(C)2，则一定有CH4。③平均分子组成中，2n(H)4，则一定有C2H2。有机物化学式的确定方法一，“单位物质的量”法根据有机物的摩尔质量（分子量）和有机物中各元素的质量分数，推算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子个数，最后确定有机物分子式。【例1】某化合物由碳、氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为85.7%，在标准状况下11.2L此化合物的质量为14g，求此化合物的分子式.解析：此烃的摩尔质量为Mr=14g÷mol/L4.22L2.11=28g/mol1mol此烃中碳原子和氢原子的物质的量分别为：n(C)=28g×85.7%÷12g/mol=2moln(H)=28g×14.3%÷1g/mol=4mol所以1mol此烃中含2molC和4molH即此烃的分子式为C2H4二，最简式法C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2R1—COOCH2R2—COOCHR3—COOCH2CH3—CH—OHH|[O]|OHCH3—CH—O—H┊┄－H2OOCH3—C—H△浓H2SO4OCH3—C—OH+H—O—CH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比（最简式），然后结合该有机物的摩尔质量（或分子量）求有机物的分子式。【例1】另解：由题意可知：C和H的个数比为12%7.85：1%3.14=1：2所以此烃的最简式为CH2，设该有机物的分子式为（CH2）n由前面求得此烃的分子量为28可知14n=28n=2即此烃的分子式为C2H4。三，燃烧通式法根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系利用原子个数守恒来求出1mol有机物所含C、H、O原子的物质的量从而求出分子式。如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为CxHyOz(Z=0为烃)，燃烧通式为CxHyOz+（x+y/4－z/2）O2→xCO2+y/2H2O【例2】某有机物0.6g完全燃烧后生成448mL（标准状况）CO2和0.36g水。已知该物质的蒸气对氢气的相对密度为30,求有机物的分子式。解析：该有机物的分子量为30×2=600.6g该有机物的物质的量为mol/g60g6.0=0.01moln(CO2)=mol/L4.22L448.0=0.02moln(H2O)=mol/g18g36.0=0.02mol由原子个数守恒可知n(C)=n(CO2)=0.02mol，n(H)=2n(H2O)=0.04mol0.6g该有机物中m(c)=M(C)×n(Ｃ)=12g/mol×0.02mol=0.24gm(H)=M(H)×n(H)=1g/mol×0.04mol=0.04gm(O)=0.6g－0.24g－0.04g=0.32gCxHyOz+（x+y/4－z/2）O2→xCO2+y/2H2O1xy/20.01mol0.02mol0.02molx=0.02mol×1/0.01mol=2y=0.02mol×4/0.01mol=4z=0.32g÷16g/mol÷0.01mol=2所以该有机物的分子式为C2H4O2四，平均值法根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。平均值的特征为：C小≤C___≤C大H小≤H__≤H大【例3】某混合气体由两种气态烃组成，取0.1mol该混合气态烃完全燃烧后得4.48LCO2（标准状况）和3.6gH2O则这两种气体可能是（）A．CH4和C3H8B．CH4和C3H4C．C2H4和C3H4D．C2H2和C2H6解析：由题意可知0.1mol该混合气态烃含碳原子的物质的量为：n(c)=n(CO2)=mol/L4.22L48.4=0.2mol含氢原子的物质的量n(H)=2n(H2O)=2×mol/g18g6.3=0.4mol即1mol该混合气态烃含碳原子的物质的量n(C)=2moln(H)=4mol该混合气态烃的平均分子式为C2H4，根据平均值的特征可知选BD。五，商余通式法（适用于烃类分子式的求法）根据烷烃（CnH2n+2），烯烃和环烷烃（CnH2n），炔烃和二烯烃（CnH2n－2），苯和苯的同系物（CnH2n－6）的通式可以看出这些烃类物质的分子中都有一个共同的部分为CnH2n，这部分的式量为14n，因此用烃的分子量除以14就可以得到分子所含碳原子数即n值，再根据余数就可以求得烃的分子式。其规律为：Mr/14能除尽，可推知为烯烃或环烷烃Mr/14余数为2，可推知为烷烃Mr/14差2可推知二烯烃或炔烃Mr/14差6可推知为苯或苯的同系物【例4】某烃的相对分子量为106，求该烃的分子式。解析：106/14差6能除尽即（106+6）/14=8所以该烃的分子式为C8H10六，区间法根据有机物燃烧耗O2量的上下限值及有机物通式列出不等式进行求解确定其分子式。【例5】常温下，在密闭容器中混有2ml气态烷烃和13mlO2，点燃爆炸，生成的只是气态产物，除去CO2和H2O后，又在剩余物中加入6mlO2，再进行爆炸重新得到的也只是气态产物，除得到CO2外，还剩余O2，试确定该烃的分子式。解析：设烷烃的分子式为CnH2n+2，1ml完全燃烧时耗O2为（3n+1）/2ml,2ml完全燃烧时耗O2为（3n+1）ml。由题意可知13＜3n+1＜13+6即4＜n＜6所以n=5分子式为C5H12七，讨论法当反应物的相对用量不确定或条件不足时应根据有机物的状态或分子式中碳原子或氢原子数为正整数等这些条件来讨论有机物的分子式。【例6】吗啡是严格查禁的毒品，吗啡分子中含碳71.58%，氢6.67%，氮4.91%，其余为氧元素。已知吗啡相对分子质量不超过300，试求吗啡的分子式解析：该题初看起来条件不足无从下手，但仔细分析题意就会发现吗啡的分子量不超过300，氮原子的百分含量最小，原子个数最少。根据有机物中原子个数为正整数的特点，不妨先设吗啡分子中氮原子数为1，由题意可知吗啡的分子量为：14/4.91%=285300，如果氮原子数大于1，很显然吗啡的分子量会超过300不符合题意。因此可以确定吗啡的分子量为285，该分子中所含N、C、H、O个数分别为：N（N）=1，N（C）=285×71.58%÷12=17，N（H）=285×6.67%÷1=19，N（O）=285×16.84%÷16=3。故吗啡的分子式为C17H19NO3。2有机物燃烧规律有机物完全燃烧的通式：烃：OHyxCOOyxCxHy2222)4(烃的含氧衍生物：OHyxC