高二第七章糖油蛋OK

68第七章糖类、油脂、蛋白质【自学提纲】一、知识网络二、自学导引（一）糖类1．概念和分类糖类：多羟基醛、多羟基酮或能够水解生成多羟基醛、多羟基酮的一类物质。分类概念举例单糖不能水解的糖葡萄糖、果糖二糖水解生成两个单糖蔗糖、麦芽糖多糖水解生成多个单糖淀粉、纤维素思考：（1）什么是血糖？（2）糖类和碳水化合物是什么关系？（3）糖类是不是一定有甜味？有甜味的是不是一定为糖类？2．葡萄糖的结构和性质组成分子式：C6H12O6最简式：CH2O结构结构简式：官能团：羟基：－OH（5个）醛基：－CHO结构特点多羟基醛，既有醇羟基的性质、也有醛基的性质物理性质白色晶体，有甜味，能溶于水烃的多官能团衍生物糖类淀粉：遇淀显蓝色，水解生成葡萄糖多糖单糖（葡萄糖为例）分解：发酵制乙醇纤维素：水解生成葡萄糖蔗糖：水解生成葡萄糖和果糖还原性：银镜反应、还原新制Cu(OH)2油脂的氢化（硬化）：不饱和脂肪酸甘油酯催化氢化生成固态油脂氧化性：与氢气加成二糖麦芽糖：水解生成葡萄糖油脂蛋白质酸催化水解：生成高级脂肪酸和甘油碱催化水解（皂化）：生成高级脂肪酸钠和甘油盐析：蛋白质溶液中加入轻金属盐析出沉淀，属于物理变化变性：蛋白质溶液加热、加入重金属盐、有机物等变性凝结，属于化学变化显色：蛋白质溶液加入浓硝酸并微热，显黄色显味：灼烧蛋白质，有烧焦羽毛气味水解：完全水解生成氨基酸69化学性质①银镜反应：与银氨溶液加热反应生成银镜+2Ag(NH3)2OH△→+2Ag↓+3NH3+H2O②与新制氢氧化铜反应：加热，生成红色沉淀+2Cu(OH)2△→+Cu2O↓+2H2O③氧化反应：与氧气反应，生成二氧化碳和水④分解反应：发酵生成乙醇C6H12O6催化剂→2C2H5OH+2CO2↑思考：葡萄糖的醛基在一定条件下能与氢气发生加成反应，生成己六醇，试写出己六醇的结构简式__________________。3．蔗糖、麦芽糖的结构和性质蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11结构特点没有醛基，属于非还原性糖有醛基，属于还原性糖物理性质白色晶体，有甜味，易溶于水白色晶体，有甜味，易溶于水化学性质银镜反应不能能还原新制氢氧化铜不能能水解反应生成葡萄糖和果糖只生成葡萄糖思考：写出下列水解反应的化学方程式（1）蔗糖水解：______________________________________________。（2）麦芽糖水解：____________________________________________。4．多糖——淀粉、纤维素淀粉纤维素分子式(C6H10O5)n(C6H10O5)n结构特点天然有机高分子化合物，没有醛基，属于非还原性糖天然有机高分子化合物，没有醛基，属于非还原性糖物理性质白色固体，没有甜味，不溶于冷水，部分溶于热水白色固体，没有甜味，不溶于水化学性质银镜反应不能不能还原新制氢氧化铜不能不能水解反应生成葡萄糖生成葡萄糖特性遇碘变蓝色------注1：淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，但他们的结构是不同的，分子中所含的单糖单元C6H10O5数目也是不同的，即n值不同，所以它们不互为同分异构体。注2：纤维素每个结构单元中含有3个羟基，可用结构简式[C6H7O2(OH)3]n来表示，纤维素中的羟基能与浓硝酸在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成硝酸纤70维素酯（硝酸纤维，火棉或胶棉）。反应的化学方程式如下：[C6H7O2(OH)3]n+3nHO—NO2浓硫酸→[C6H7O2(ONO2)3]n+3nH2O思考：（1）写出淀粉和纤维素发生水解反应的化学方程式淀粉水解：______________________________________________。纤维素水解：____________________________________________。（2）淀粉、纤维素有什么用途？5．食品填加剂类别举例特别提示甜味剂糖精、木糖醇糖精可能致癌鲜味剂味精（谷氨酸钠）防腐剂苯甲酸钠、亚硝酸钠亚硝酸钠有毒，必须严格控制用量抗氧化剂维生素C维生素C具有还原性营养强化剂食盐加碘食盐中的碘以KIO3形式存在6．葡萄糖的鉴别实验实验步骤实验现象方法一（银镜反应）向盛有银氨溶液的试管中加入适量葡萄糖溶液，水浴加热试管内壁生成银镜方法二向盛有新制氢氧化铜悬浊液的试管中加入适量葡萄糖溶液，加热至沸腾先生成绛蓝色溶液*，加热后生成红色沉淀*注：绛蓝色溶液是Cu2+与葡萄糖的多羟基结构生成的络合物7．蔗糖、淀粉、纤维素的水解实验蔗糖淀粉纤维素催化剂稀硫酸稀硫酸浓硫酸加热条件水浴5min加热煮沸3min小火微热中和处理NaOH溶液NaOH溶液NaOH溶液产物检验有银镜反应有银镜反应，不能使碘变蓝与Cu(OH)2反应生成红色沉淀（二）油脂8．什么是油？什么是脂肪？脂和酯是什么关系？9．高级脂肪酸：一般碳原子数在10个以上的链状羧酸名称结构简式结构特点性质特点硬脂酸C17H35—COOH饱和脂肪酸固态，弱酸性软脂酸C15H31—COOH饱和脂肪酸固态，弱酸性油酸C17H33—COOH不饱和脂肪酸液态,弱酸性，能与氢气、碘加成思考：硬脂酸不溶于水、酸性极弱，如何设计实验检验其酸性？7110．油脂的组成和结构油脂：由多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸和油酸）跟甘油生成的酯。结构简式分类CH2CHCH2R2COOR1COOR3COO单甘油酯：R1、R2、R3相同混甘油酯：R1、R2、R3不相同油：常温下液态的植物油脂，烃基中不饱和程度高脂：常温下固态的动物油脂，烃基中饱和程度高思考：（1）写出下列油脂的结构简式硬脂酸甘油酯：__________；软脂酸甘油酯：__________；油酸甘油酯：__________（2）油脂的物理性质有什么特点？11．油脂的化学性质反应类型举例加成反应油脂的氢化（油脂的硬化，制人造黄油）：油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）水解反应酸催化：硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油碱催化（皂化反应）：硬脂酸甘油酯硬脂酸钠甘油思考：油脂的硬化反应和皂化反应，分别反映了油脂分子结构中含有什么官能团？12．肥皂的制取实验实验原理：油脂在碱性条件下发生水解反应，生成高级脂肪酸钠（肥皂）和甘油，再用化学基本操作将肥皂和甘油分离。装置实验步骤①在一个蒸发皿中加入8mL植物油、8mL乙醇和4mLNaOH溶液*。②用小火加热，不断搅拌，直至取一滴混合物加入到水中不再形成油滴。③冷却后，加入20mL热水；再冷却后加入25mLNaCl饱和溶液，充分搅拌**。（盐析）④用纱布滤出固体物质，晾干，即得肥皂。（过滤）72*注：乙醇的作用是促进植物油在水中的溶解。**注：加入食盐水后使肥皂析出的操作称为盐析，其原理是加入食盐后，肥皂的溶解度降低、发生凝聚而变成沉淀。（三）蛋白质13．氨基酸：既含有羧基、又含有氨基官能团的一类有机物，一般氨基在羧基的α位的氨基酸是天然蛋白质水解的最终产物。名称结构简式官能团性质特点甘氨酸H2CCOOHNH2氨基：—NH2羧基：—COOH①两性：氨基有碱性、羧基有酸性，既能与强酸反应、又能与强碱反应②缩合：羧基与氨基之间脱水缩合成多肽及蛋白质丙氨酸CHCOOHNH2CH3谷氨酸CHCOOHNH2CH2CH2HOOC思考：甘氨酸既能与强酸反应、又能与强碱反应，试写出它分别与盐酸、氢氧化钠溶液反应的化学方程式。______________________________、______________________________。14．蛋白质的性质蛋白质具有盐析、变性、颜色、气味、水解等性质或反应，这是由蛋白质的基本结构所决定的，同时这些性质有决定了蛋白质的用途和检验方法。（1）盐析实验步骤现象原因应用①向蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液析出白色沉淀加入盐后蛋白质的溶解度降低分离、提纯蛋白质②再将沉淀加入到蒸馏水中沉淀溶解盐析是物理变化（2）变性实验步骤现象原因应用受热①加热蛋白质溶液析出白色沉淀加热可是蛋白质变性而凝结①高温消毒②紫外线灭菌③医用酒精、碘酒消毒④过氧乙酸消毒⑤氯气、NaClO、漂粉精消毒⑥甲醛溶液保存动物标本⑦农药波尔多液防虫⑧其他消毒灭菌方法②再将沉淀加入到蒸馏水中沉淀不溶解凝结后的蛋白质不能溶于水，变性是化学变化遇重金属离子①向蛋白质溶液中加入醋酸铅溶液析出白色沉淀重金属离子能使蛋白质变性而凝结②再将沉淀加入到蒸馏水中沉淀不溶解凝结后的蛋白质不能溶于水，变性是化学变化遇有机物①向蛋白质溶液中加入甲醛溶液析出白色沉淀某些有机物能使蛋白质变性而凝结②再将沉淀加入到蒸馏水中沉淀不溶解凝结后的蛋白质不能溶于水，变性是化学变化其他紫外线、X射线、强酸强碱、强氧化剂等均能使蛋白质变性73（3）颜色反应、气味反应实验步骤现象原因应用颜色反应向蛋白质溶液中加入少量浓硝酸，微热蛋白质显黄色蛋白质与硝酸发生显色反应（黄蛋白反应）蛋白质鉴别气味反应在酒精灯火焰上灼烧纯毛织品有烧焦羽毛的气味蛋白质灼烧产生特殊气味纯毛织品与纯棉织品的鉴别思考：如何区分纯羊毛织品和纯棉织品？（4）水解反应蛋白质水解，生成氨基酸，反应规律为－CO－NH－(肽键)中的C—N键断裂，C上接—OH，N上接—H，如下所示：－CO—NH－+H2O→—COOH+H2N—思考：当含有如下结构片段的蛋白质完全水解时，将产生三种氨基酸。试写出水解生成的三种氨基酸的结构简式：____________________、____________________、____________________。【案例自研】[例1]在啤酒生产过程中，发酵是重要环节。生产过程大致如下：将经过灭菌的麦芽汁充氧，接入啤酒酵母菌菌种后输入发酵罐。初期，酵母菌迅速繁殖，糖度下降，产生白色泡沫，溶解氧逐渐耗尽。随后，酵母菌繁殖速度迅速下降，糖度加速降低，酒精浓度逐渐上升，泡沫不断增多。当糖浓度下降一定程度后，结束发酵。最后分别输出有形物质和鲜啤酒。根据上述过程，回答以下问题：（1）请写出由麦芽糖→葡萄糖→酒精的反应的化学方程式：_________________________________、______________________________。（2）如果酵母菌消耗的糖（设为麦芽糖）有98％（质量分数）形成了酒精和其他发酵产物。设有500t麦芽汁，其中麦芽糖的质量分数为8.0％，发酵后最多能生产含酒精3.0％（质量分数）的啤酒多少吨？解析：（1）题目中的化学方程式全部出自教材中，只要熟记就能完成。（2）根据麦芽糖与酒精的关系式进行计算：C12H22O11～2C6H12O6～4C2H5OH34246×4500t×8.0％×98%m(啤酒)×3.0％ttm703%0.3342446%98%0.8500（啤酒）答案：（1）C12H22O11+H2O催化剂2C6H12O6C6H12O6催化剂2C2H5OH+2CO2↑（2）703t74[例2]如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。A：B：C：D：E：F：解析：根据题设信息“A是淀粉水解的产物，A氧化生成B，B的分子式为C6H12O7”，确定A为六个碳原子的化合物，即A为葡萄糖，其结构简式见答案。B、C是葡萄糖（C6H12O6）氧化的产物。根据题设信息中官能团被氧化的难易顺序和葡萄糖（有机物A）的结构简式，再根据B的分子式为C6H12O7，确定反应A→B是—CHO转化为—COOH的反应，只增加1个氧原子。再根据C的分子式为C6H10O8，确定反应A→C是—CHO转化为—COOH、同时—CH2OH转化为—COOH的反应，增加2个氧原子、减少2个氢原子。B、C的结构简式见答案。A还原生成D，反应中—CHO转化为—