高中化学有机化学专题复习大纲苏教版选修五

1有机化学基础复习大纲一、同分异构体（1）概念：同分异构体：同系物：（2）同分异构体的分类：（3）同分异构体书写的基本方法1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类别异构）2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。（4）常见的类别异构分子式CnH2nCnH2n－2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2类型1烯烃二烯烃醇醛羧酸类型2环烷烃炔烃醚酮酯练习：1.写出分子组成为C4H8O2属于羧酸或酯的各种同分异构体的结构简式。2.经分析，某芳香族化合物A含有C、H、O的质量分数分别为77.8％、7.4％、14.8％，该有机物一个分子中只含一个氧原子。（1）通过计算，写出该有机物的分子式。（2）如果该有机物遇FeCl3，溶液变为紫色，写出满足要求的所有有机物的结构简式，并用系统命名法命名。3.某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有（）A．1种B．2种C．3种D．4种二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转乙烯平面三角6个原子共平面，双键不能旋转乙炔直线型4个原子在同一直线上，三键不能旋转苯平面正六边形12个原子共平面练习：在HC≡C——CH=CH—CH3分子中，处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（）A6个B7个C8个D11个处在同一直线上的碳原子数是（）A5个B6个C7个D11个三、有机物重要物理性质（1）液态密度：烃、烃的含氧衍生物水卤代烃（如苯水四氯化碳）（2）熔沸点：①烃中碳原子数小于等于4的常温下为气态；烃的含氧衍生物中只有HCHO常温下为气态；2所接触到的卤代烃一般为液态。②同系物溶沸点的规律：③同分异构体溶沸点的规律：（3）溶解性：烃、卤代烃、酯不溶于水；乙醇、乙醛、乙酸等羟基（－OH）或氧原子占分子比重较大的有机物易溶于水。练习：在盛有溴水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精，振荡后静置，出现如图所示现象，则加入的试剂分别是（）A．①是CCl4，②是苯，③是酒精B．①是酒精，②是CCl4，③是苯C．①是苯，②是CCl4，③是酒精D．①是苯，②是酒精，③是CCl4四、各类有机物的化学性质（一）结构特点和主要性质1、烷烃代表物：甲烷结构特点：主要化学性质（写出化学方程式）：2、烯烃代表物：乙烯结构特点：主要化学性质（写出化学方程式）：3、炔烃代表物：乙炔结构特点：主要化学性质（写出化学方程式）：4、芳香烃代表物：苯（甲苯）结构特点：主要化学性质（写出化学方程式）：5、卤代烃代表物：溴乙烷结构特点：主要化学性质（写出化学方程式）：6、醇代表物：乙醇结构特点：主要化学性质（写出化学方程式）：37、酚代表物：苯酚结构特点：主要化学性质（写出化学方程式）：8、醛代表物：乙醛结构特点：主要化学性质（写出化学方程式）：甲醛的特殊性：9、羧酸代表物：乙酸结构特点：主要化学性质（写出化学方程式）：甲酸的特殊性：10、酯代表物：乙酸乙酯结构特点：主要化学性质（写出化学方程式）：注意1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式2.有机化学反应中分子结构的变化。3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。练习：1.某有机物的结构简式为，其性质有下列说法：①含酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色②结构中的酚羟基、醇羟基、羧基均能与金属钠反应，lmol该有机物能与3mol钠反应4③含有羧基，lmol该有机物与lmolNaHCO3反应④能与羧酸发生酯化反应，也能与醇酯化反应，也可以进行分子内酯化反应⑤能与Cu(OH)2发生反应，该有机物1mol与2．5molCu(OH)2反应上述说法错误的是（）A．只有②B．只有④C．只有⑤D．全部正确2.长效阿司匹林的结构为：，1mol该物质能与多少摩尔NaOH反应（）A．3B．4C．3nD．4n3.人体内缺乏维生素A会使人患夜盲症，原因是维生素A在人体内易被氧化为视黄醛，而视黄醛的缺乏是引起视觉障碍的主要原因。已知视黄醛结构为：（1）检验分子中醛基的方法是反应。操作方法。（2）检验分子中碳碳双键的方法是。（3）实验中先检验哪种官能团?试简述理由。（二）常见有机物之间的转化关系延伸转化关系举例+Cl2FeCl3水解+NaOHCO2或强酸—Cl—OH—ONaCH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5水解O2加H2O2水解C2H5OH+H2+H2Na分子间脱水HBr消去H2OO2H2O5（三）有机化学反应类型有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应1.取代反应：定义：常见取代反应类型：举例：2.加成反应：定义：常见加成反应类型：举例：3.消去反应：定义：反应必须条件：常见消去反应类型：举例：4.氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应：1）在有催化剂存在时被氧气氧化从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生氧化反应2）有机物被除O2外的某些氧化剂（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化）。举例反应方程式：CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OHH2Br2水解CHOCHOO2脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br265、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。其中加氢反应又属加成反应.不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行加氢还原反应举例反应方程式：6、聚合反应：生成高分子化合物的反应(1)加聚反应：定义：举例：（2）缩合聚合反应：定义：举例：单体和高分子化合物互推：加聚链节和单体的化学组成相同；但结构不同。缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，聚合物链节和单体的化学组成不相同。7.有机反应类型——显色反应举例：有机反应类型——酯化反应拓展一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型一元羧酸和一元醇反应生成一元酯二元羧酸和二元醇：部分酯化生成一元酯和1分子H2O、生成环状酯和2分子H2O、生成高聚酯和（2n-1）H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子乙二酸和乙二醇酯化（四）反应条件小结1、需加热的反应水浴加热：热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、沸水浴：酚醛树脂的制取控温水浴：制硝基苯（50℃-60℃）直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应2、不需要加热的反应制乙炔、溴苯73、需要温度计反应水银球插放位置：（1）液面下：测反应液的温度，如制乙烯（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏4、使用回流装置（1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长直玻璃管：制硝基苯、酚醛树脂（2）冷凝管（水）：石油分馏（五）有机合成与有机推断根据反应条件推断官能团或反应类型，具体见练习册。做好有机推断题的3个“三”审题做好三审：1）文字、框图及问题信息2）先看结构简式，再看化学式3）找出隐含信息和信息规律找突破口有三法：1）数字2)官能团3）衍变关系答题有三要：1）找关键字词2）要规范答题3）要找得分点练习：4.（2006·上海）已知（注：R，R’为烃基）A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。试回答：（1）写出符合下述条件A的同分异构体结构简式（各任写一种）：a．具有酸性；b．能发生水解反应；（2）A分子中的官能团是，D的结构简式是；（3）C→D的反应类型是，E→F的反应类型是；A．氧化反应B．还原反应C．加成反应D．取代反应（4）写出化学方程式：A→B。（5）写出E生成高聚物的化学方程式：。（6）C的同分异构体Cl与C有相同官能团，两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：。5.（2009全国1）化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：（i）B2H6（ii）H2O2/OH－R－CH＝CH2R－CH2CH2OH（B2H6为乙硼烷）8已知：回答下列问题：（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（3）在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3－苯基－1－丙醇。F的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（4）反应①的反应类型是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（5）反应②的化学方程式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿五、常见的有机实验、有机物分离提纯（一）有机实验1、实验室制乙烯化学药品反应方程式：装置：如右图。注意点及杂质净化：药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中练习1、实验室制取乙烯的反应原理为。下图是实验室制取乙烯的发生、净化和用排水法测量生成C2H4体积的实验装置图：图中A、B、C、D、E、F的虚线部分是玻璃导管接口，接口的弯曲和伸长部分未画出。根据要求填写下列各小题空白。（1）若所制气体从左向右流向时，上述各仪器装置的正确连接顺序是（填各装置的序号）：（）接（）接（）接（）。其中①与②装置相连时，玻璃导管连接（用装置中字母表示）应是接。（2）若加热时间过长，温度过高生成的乙烯中常混有SO2，为除去SO2，装置①中应盛的试剂是。（3）装置③中碎瓷片的作用是，浓H2SO4的作用是，此装置中发生的主要反应的化学方程式是。9（4）实验开始时首先应检查装置的，实验结束时，应先拆去处（用装置中字母表示）的玻璃导管，再熄灭③处的酒精灯。（5）实验结束时若装置④中水的体积在标准状况下为0.112L，则实验中至少消耗乙醇mol。2、溴苯化学药品反应方程式注意点及杂质净化加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3；长导管作用：冷凝、回流除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。3、制硝基苯化学方程式：4、银镜反应化学药品反应方程式注意点银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境，氨水不能过量.（防止生成易爆物）银镜的处理：用硝酸溶解；5、乙醛与新制Cu(OH)2化学药品：化学方程式：注意点：实验成功的关键：碱性环境、新制Cu(OH)2、直接加热煮沸6、乙酸乙酯化学药品反应方程式注意点及杂质净化加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸；导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。练习2、（2006·全国卷Ⅱ）可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。请填空：（1）试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序用操作是。（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是。（3）实验中加热试管a的目的是：①；②。（4）试管b中加有饱和Na2CO3