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高中有机化学基础知识总结概括1.各类有机物异构体情况:⑴CnH2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4⑵CnH2n:单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、、⑶CnH2n-2:炔烃、二烯烃。如:CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2⑷CnH2n-6:芳香烃(苯及其同系物)。如:、、⑸CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3⑹CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、、、⑺CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH⑻CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH⑼Cn(H2O)m:糖类。如:C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11:蔗糖、麦芽糖。2.有机物的物理性质1、状态:固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下);气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;液态:油状:乙酸乙酯、油酸;粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。2、气味:无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);稍有气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、低级酯;3、颜色:白色:葡萄糖、多糖黑色或深棕色:石油4、密度:比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。硝基苯补充说明:所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。5、挥发性:CH2—CH2CH2—CH2CH2CH2—CH—CH3—CH3—CH3—CH3CH3—CH3CH3—OCH2—CH—CH3CH2—CH2OCH2CH2CH2—CH—OH乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性:不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4、淀粉、纤维素易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇(苯酚常温难溶于水)补充说明:碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。3.最简式相同的有机物1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);苯乙烯(—CH=CH2)2、CH2:烯烃和环烷烃;3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;果糖(C6H12O6)4、CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)4.能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质⑴不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)⑵不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)⑶石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)⑷含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)⑸天然橡胶(聚异戊二烯)(6)烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物5.能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的(ρ1):卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等;下层变无色的(ρ1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃(如己烷等)等。(补充说明:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。)6.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质⑴不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)⑵不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)⑶石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)⑷醇类物质(乙醇等)⑸含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)⑹天然橡胶(聚异戊二烯)⑺苯的同系物(8)烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。注:聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙炔、聚乙炔、乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙都能使KMnO4(H+)(aq)褪色7.有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法①根据标准状况下气体的密度ρ,求算该气体的式量:M=22.4ρ(标准状况)②根据气体A对气体B的相对密度D,求算气体A的式量:MA=DMB③求混合物的平均式量:M=m(混总)/n(混总)④根据化学反应方程式计算烃的式量。⑤应用原子个数较少的元素的质量分数,在假设它们的个数为1、2、3时,求出式量。(2)确定化学式的方法①根据式量和最简式确定有机物的分子式。②根据式量,计算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式。③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式,求算n值,确定分子式。④根据混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律①若平均式量小于26,则一定有CH4②平均分子组成中,ln(C)2,则一定有CH4。③平均分子组成中,2n(H)4,则一定有C2H2。2、有机物燃烧规律及其运用OH2COO)4(HC222mnmnmn点燃OH2COO)24(OHC222mnxmnxmn点燃(1)物质的量一定的有机物燃烧规律一:等物质的量的烃mnHC和mmn5HC,完全燃烧耗氧量相同。[45)()4()(4mmnmmmnmn]规律二:等物质的量的不同有机物mnHC、xmn)CO(HC2、xmn)OH(HC2、yxmn)OH()CO(HC22(其中变量x、y为正整数),完全燃烧耗氧量相同。或者说,一定物质的量的由不同有机物mnHC、xmn)CO(HC2、xmn)OH(HC2、yxmn)OH()CO(HC22(其中变量x、y为正整数)组成的混合物,无论以何种比例混合,完全燃烧耗氧量相同,且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。符合上述组成的物质常见的有:①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为nn2HC与OHC22nn即)OH(HC22nn;22HCnn与OHC2nn即)OH(HC222nn。②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。22OHCnn即)CO(HC221nn、322OHCnn即O))(HCO(HC2221nn。③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯22HCnn与2221OHCnn即)CO(HC222nn规律三:若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量相同,则氢原子数相同,符合通式xmn)CO(HC2(其中变量x为正整数);若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同,则碳原子数相同,符合通式xmn)OH(HC2(其中变量x为正整数)。(2)质量一定的有机物燃烧规律一:从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧,氢耗氧量是碳的3倍。可将mnHC→nm/CH,从而判断%m(H)或%m(C)。推知:质量相同的烃(mnHC),m/n越大,则生成的CO2越少,生成的H2O越多,耗氧量越多。规律二:质量相同的下列两种有机物qmnOHC与xqxmnOHC16完全燃烧生成CO2物质的量相同;质量相同的下列两种有机物qmnOHC与xqmxn75.0OHC,燃烧生成H2O物质的量相同。规律三:等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时,耗氧量相同,生成的CO2和H2O的量也相同。或者说,最简式相同的有机物无论以何种比例混合,只要总质量相同,耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为:O(g)H2COO)4()g(HC222mnmnmn点燃①△V0,m/41,m4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。②△V=0,m/4=1,m=4。、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。③△V0,m/41,m4。只有C2H2符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比,可推导有机物的可能结构①若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时,有机物可表示为mn)OH(C2②若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时,有机物可表示为mnyx)OH()H(C2③若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时,有机物可表示为mnyx)OH()O(C2(以上x、y、m、n均为正整数)8.俗名总结:1甲烷:沼气、天然气的主要成分11Na2CO3纯碱、苏打2乙炔:电石气12NaHCO3小苏打3乙醇:酒精13CuSO4•5H2O胆矾、蓝矾4丙三醇:甘油14SiO2石英、硅石5苯酚:石炭酸15CaO生石灰6甲醛:蚁醛16Ca(OH)2熟石灰、消石灰7乙酸:醋酸17CaCO3石灰石、大理石8三氯甲烷:氯仿18Na2SiO3水溶液水玻璃9NaCl:食盐19KAl(SO4)2•12H2O明矾10NaOH:烧碱、火碱、苛性钠20CO2固体干冰(制冷剂)21.三氯甲烷:氯仿9.需要水浴加热的实验:制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)、制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)10.基础知识整理1、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。2、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。3、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。4、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。5、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)(—C6H10O5—n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。6、能与活泼金属反应置换出氢气的物质:醇、酚、羧酸。7、能发生缩聚反应的物质:苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。8.光照条件下能发生反应的:烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上8、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的):醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。【凡含醛基的物质】9、常见的官能团及名称:—X(卤原子:氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、C=C(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—N
本文标题:高中有机化学基础知识总结概括
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