醛和酮糖类学案1,2王兆芳

1醛和酮糖类学案（一）武城二中王兆芳课标解读：课标要求：学习目标：1.了解醛、酮的结构及存在2.理解醛酮的主要化学性质3.了解糖类的知识1.了解几种简单醛、酮并从官能团角度认识醛酮结构2.从反应条件、生成物种类角度对比醛、酮的化学性质3.掌握醛、酮、羧酸和醇等烃的衍生物之间的相互转化关系4.认识常见各类糖，以葡萄糖为代表物掌握糖类的化学性质知识点1：醛酮的组成、结构及命名（1）乙醛分子式为，结构简式为，丙酮分子式为，结构简式为。（2）醛类官能团为，酮类官能团为，饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮通式均为，同碳数的二者互为的关系。（3）简单醛酮命名时，首先选取最长碳链为主链，从离羰基最近的一端开始编号，并用阿拉伯数字标明羰基所处的位置。典题解悟：例1：下列各组物质中，属于同系物的是（）A.－CH2OH－OHB.CH2＝CH－CH＝CH2CH3C＝CHOC.HCHOCH3CH2CHOD.CH3CHOCH3CCH3解析：同系物指结构相似而组成差若干个(CH2)的物质，故同系物应是不同碳的同类物质，即可从官能团角度和碳原子个数两方面判断。注意醇、酚的官能团均为羟基，但所连烃基不同。答案：C变形题：写出C5H10O属于醛、酮的同分异构体并命名：，，2，。解析：同分异构体的书写为防重防漏，应按一定的程序完成：类别异构－碳架异构－官能团位置异构知识点2：常见醛、酮及物理性质：（1）甲醛结构简式为，是一种气味的体，溶于水，其一定浓度的水溶液俗称。在工业上可用于制脲醛树脂、酚醛树脂。乙醛结构简式为，是一种气味的体，溶于水。苯甲醛结构简式为，是一种味的体。是制造染料、香料的中间体。丙酮结构简式为，是一种味的体，与水溶解，可做有机溶剂，还是重要的有机合成原料。（2）常温下，碳原子个数在12以下的是体，高级醛酮和芳香酮多为体，醛酮分子可以与水形成，故低级醛酮（碳原子数在4以下）溶于水，分子中5个以上碳原子的醛酮微溶或溶于水，而易溶于有机溶剂。典型解悟：例2.据报道，不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁，使之具有色泽鲜明，手感良好的特点，而这样做成的食物是有毒的。下列关于甲醛的叙述不正确的是（）A.甲醛能使蛋白质变性B.35%－40%的甲醛水溶液叫福尔马林C.福尔马林可用来浸制生物标本D.甲醛通常状况下为液体解析：掌握甲醛的几点性质，它是通常状态下唯一的一种气态含氧衍生物。且为一种有毒物质，可使蛋白质变性。答案：D变形题：下列物质与水的混合物可用分液漏斗分离的是（）解析：需掌握各类有机物代表物的水溶性答案：D知识点3：醛酮的化学性质结构决定性质，因醛酮均属羰基化合物，该结构碳原子为饱和碳原子，故醛酮可发生反应。因羰基的吸电子影响，其α－H较活泼，故醛酮可发生反应，因碳原子氧化数小于4，故醛酮既可发生反应，又可发生反应。（1）加成反应：（以乙醛为例）3CH3CHO+HCN→（）在有机合成中可用此反应增长碳链。CH3CHO+NH3→（）CH3CHO+CH3CH2OH→（）CH3CHO+CH3MgI（）（）+H2O工业上主要利用该种反应制各类醇OCH3CHO+CH3CCH3（）（）有机合成中它是－增长碳链的反应，主要用于制备醛、酮。（2）氧化反应和还原反应Ⅰ.氧化反应：银镜反应：反应通式为：RCHO+Ag(NH3)2OH特殊反应为：HCHO+Ag(NH3)2OH和新配制Cu(OH)2悬浊液的反应：反应通式为：KCHO+Cu(OH)2特殊反应为：HCHO+Cu(OH)2在有机化学中可利用上述两反应鉴别有机化合物中是否含有。Ⅱ.醛酮的还原反应有多种，只需理解与氢气的加成反应。RCHO+H2（）RC＝O+H2（）R′在有机合成中经常用到此部分的物质转化：RCH2OHRCHORCOOH试剂为（）典题解悟：无水乙醚H+/H2OOH－Ni高温高压Ni高温高压（）反应（）反应（）反应4例3.下列有关银镜反应的说法中正确的是（）A.配制银氨溶液时氨水必须过量B.1mol甲醛发生银镜反应最多生成2molAgC.银镜反应通常采用水浴加热D.银镜反应后的试管一般采用稀硝酸洗涤解析：在掌握银镜反应原理的基础上，应了解该反应中有关的其他事项。如银氨溶液配制时氨水不可过量，且银氨溶液不可久置，为形成银镜，必须用水浴加热，实验后的银应用少量稀硝酸洗涤，一般不用浓硝酸。且甲醛相当于二元醛，故HCHO～4Ag。答案：C例4.已知醛或酮可与格氏试剂（R′MgX）发生加成反应，所得产物经水解可得醇：R′R′R－C＝O+R′MgX→R－C－OMgXC－OHH(R)H(R)RH(R)若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是（）OCH3A.H－C－H与CH3CH2CHMgXB.CH3CH2CHO与CH3CH2MgXCH3OC.CH3CHO与CH3－CHMgXD.CH3－C－CH3与CH3CH2MgX解析：解此题的关键是抓住信息，找出成键的可能位置并作出合理判断。格氏试剂（R′MgX）与醛或酮加成时，带负电荷的R′加到不饱和碳原子上，带正电荷的MgX加到氧原子上，经水解得到醇。要制取CH3OCH3－C－CH2－CH3，断裂①键或②键，可选酮CH3－C－CH2CH3和格氏试剂OHOCH3MgX；断裂③键，可选酮CH3－C－CH3和格氏试剂CH3CH2MgX。结合本题选项，只有后者。答案：D变形题：水解②③①51.从北京产的中草药陈蒿中提取出一种利胆有效的成分－对羟基苯乙酮，这是一种值得进一步研究应用的药物。推测该药物不具有的化学性质是（）OHO－－C－CH3A.能与NaOH溶液反应B.能跟溴水反C.能跟碳酸氢钠反应D.在催化剂存在时能还原生成醇类2.有机化合物A和B分子中都有2个碳原子；室温时A为气体、B为液体；A在催化剂作用下与水反应生成一种含氧化合物B，B在一定条件下氧化可生成C，则三种物质是（）A.A是CH2＝CH2，B是CH3CHO，C是CH3CH2OHB.A是CH3CHO，B是CH2＝CH2，C是CH3CH2OHC.A是CH2＝CH2，B是CH3CH2OH，C是CH3CHOD.A是CH3CH2OH，B是CH3CH3，C是CH＝CH3.下列反应中，反应物中的有机化合物发生还原反应的是，发生氧化反应的是。①由乙醇制取乙醛②由乙醛制取乙醇③乙醛的银镜反应④甲醛与新制的氢氧化铜反应⑤乙烯与氢气的加成⑥乙炔使酸性KMnO4溶液褪色⑦丙酮（CH3COCH3）与氢气生成2－丙醇⑧甲烷的燃烧反应4.某醛的结构简式为(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO（1）检验分子中醛基的方法是，化学方程式。（2）检验分子中C＝C的方法是，反应方程式为。（3）实验中应先检验，为什么？如何操作。解析：1题实质考查官能团的性质。2.掌握常见有机物转化：CH2＝CH2CH3CH2OHCH3CHO3.总结掌握常见氧化反应和还原反应。4.依次检验多官能团化合物的官能团时，应注意官能团之间的干扰，如选用溴水检验H2OO26C＝C时，－CHO也会被氧化，故需先检验并除去－CHO再检验C＝C，同时应注意连续操作过程中溶液酸碱性的调节。答案：1.C2.C3.②⑤⑦，①③④⑥⑧4.加入银氨溶液，水浴加热，有银镜产生，证明有醛基。(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+3NH3+2Ag+H2O加入盐酸将溶液调至酸性，加入溴水，观察溴水是否褪色，BrBr(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2→(CH3)2C－CHCH2CH2COOH,－CHO，因－CHO会干扰C＝C的检验。取少量醛加入适量银氨溶液，水浴加热观察银镜的产生可证明含－CHO。然后再加酸将溶液调至PH＜7，加入少量溴水，观察溴水的褪色，可证明含C＝C。巩固双基：1.某学生用1mL2mol/L的CuSO4溶液与4mL0.5mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL4%的CH3CHO溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因是（）A.乙醛量太少B.硫酸铜量少C.NaOH量少D.加热时间短2.某一元醛发生银镜反应得到21.6g银，再将等量的醛燃烧生成了5.4g水，则该醛可能是（）A.丙醛B.丁醛C.乙醛D.丁烯醛3.室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。甲醛易溶于水，常温下有强烈刺激性气味，当温度超过20℃时，挥发速度加快。根据甲醛的这些性质，下列做法错误的是（）A.入住前房间内保持一定湿度并通风B.装修尽可能选择在温度较高的季节C.请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住D.紧闭门窗一段时间后入住4.由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中碳的质量分数为72%，则混合气体中氧元素的质量分数为（）A.32.00%B.22.65%C.19.56%D.2.14%5.3g某醛跟足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银，则该醛是（）A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛O6.丙烯醛CH3＝CH－C－H能发生的反应有（）7①水化②消去③取代④氧化⑤还原⑥银镜⑦加聚⑧缩聚⑨水解A.①③⑤⑦B.②④⑥⑧C.①④⑤⑥⑦D.③④⑤⑥7.下列物质中，除一种物质外其余三种物质都具有相同的最简式，这种物质是（）A.乙酸乙酯B.甲醛C.乙酸D.葡萄糖8.在含羰基C＝0的化合物中，羰基碳原子与两个烃基相连时，叫作酮。当两个烃基R都是脂肪烃基时叫脂肪酮，如甲基酮C＝0；都是芳香烃基时叫芳香酮，如两H3C个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环已酮＝0。像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂带负电的部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电的部分加到带羰基带负电的氧上，这类加成叫亲核加成。但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学反应方程式：。（2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。OA.HCHOB.HCOOHC.CH3C－CH2CH3D.HCOOCH3（3）有一种名贵香料－灵猫香酮C=0是属于。CH－(CH2)7A.脂肪酮B.脂环酮C.芳香酮（4）樟脑也是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业最重要的原料，它的分子式为。9.现有含一元饱和醛A的溶液100g，其中含醛的质量分数为25.74%，加入饱和一元醛B17g后，从混合物中取出4g，加入足量的新制的Cu(OH)2悬浊液，加热至完全反应时，析出4.32g砖红色沉淀。若B比A多1个C原子，求A、B各是什么？写出结构简式。CH3C(CH3)2O8能力训练10.下列各组有机物无论以何种比例混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是（）A.甲醛和甲酸甲酯B.乙烷和乙醇C.苯和苯甲酸D.乙烯和环丙烷11.已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于平面上的是（）A.苯乙烯－CH＝CH2B.苯甲酸－COOHC.苯甲醛－CHOD.苯乙酮－C－CH3OO12.凡是结构式为CH3－C－H（R）的醛或酮，跟次卤酸钠作用，有产物卤仿（CHX3）生成，这种反应称为卤仿反应（式中R为烷基，X为卤素原子）。OO例如：（R）H－C－CH3+3NaIO→CHI3+2NaOH+（R）H－C－ONa以上称为碘仿反应。试判断下列物质中能发生碘仿反应的是（）A.CH3CHOB.CH3－CH2－C－CH2－CH3OC.CH3－CH2CHOD.CH3－C－CH2－CH313.醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：R′R－CH2－CH+H－C－CHORCH2－CH－CH－CHOOHOHR′R′R′R－CH2－CH－C－CHORCH2－CH＝C－CHO+H2OOHH（1）用（醛）跟（醛）能合成肉桂醛－CH＝CH－CHO。（2）写出肉桂醛发生银镜反应的离子方程式：。OH－浓H2SO49（3）乙醛跟丙醛混合在稀NaOH溶液作用下，可能生成的羟基醛有种，其结构简式为。14.已知：RCH2COO