阿司匹林的合成

阿司匹林的合成吉林大学药学院药物化学教研室阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病、类风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚、预防血栓形成、治疗心血管疾病等作用。实验目的：1.通过阿司匹林的合成，掌握酯化反应和重结晶原理及基本操作；2.熟悉搅拌机的安装和使用方法。化学结构式OCOCH3COOH化学名2-乙酰氧基苯甲酸性状白色针状或板状结晶，熔点135-140℃，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。乙酰水杨酸是水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢，有机强酸等）催化下，脱水而制得的。COOHOH+(CH3CO)2OCOOHOCCH3O+CH3COOHH+基本原理：副反应：在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子间可发生缩合反应，生成少量的聚合物。COOHOHnH+COOOCOOCOO+nnH2O乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可纯化阿司匹林。100mL锥形瓶（干燥）水杨酸(10g)加入乙酸酐(14mL)水浴加热瓶内温度在70℃左右30分钟稍冷,搅拌下倒入150mL冰水中反应步骤滴加5d浓硫酸粗产品析出结晶、抽滤重结晶30mL乙醇产物趁热过滤，冷却抽滤，干燥思考题1、反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？2、本反应可能发生哪些副反应？产生哪些副产物？3、阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理？为何要使滤液温度自然下降？