阿司匹林的合成(

课题2【创设情景】：展示几幅唯美的柳树图片，引出有关“阿司匹林”古老的故事。【化学史话】：阿斯匹林的发展史及其药理作用1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸酸的通性酚的性质，如：与氯化铁溶液的显色、与羧酸（酸酐）的酯化等。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin阿斯匹林的药理作用阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。【展示样品】：阿司匹林肠溶片使用说明书（部分）[药品名称]通用名称：阿司匹林肠溶片汉语拼音：AsipilinChangrongPian英文名称：AspirinEnteric-coatedTablets结构式:分子式:C9H8O4分子量:180.16[药物组成]本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。辅料为。[性状]本品为色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。[作用类别]、[药理作用]、[适应症]同片剂。[用法与用量]整片吞服成人一次1片，若发热或疼痛持续不缓解，间隔4-6小时重复用药一次。24小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。[注意事项]、[药物相互作用]同片剂。[不良反应]认识阿斯匹林的组成与结构：阿司匹林的分子式、官能团名称。C9H8O4羧基、酯基分析阿斯匹林的重要化学性质：分析合成阿斯匹林的原料：水杨酸（来源于天然植物）、乙酸（提示：实验中实际是用乙酸酐代替乙酸）水解酸性分析合成阿斯匹林所需要的条件：浓硫酸（作催化剂）加热（85℃－90℃，水浴加热法）设计合成阿斯匹林的方案：1．主反应是：2．副反应是3．乙酰水杨酸不溶于冷水，如何获得粗产品？（冰水溶解、过滤。）4．粗产品中主要含有哪些杂质？（水杨酸聚合物、水杨酸）5．副产物聚合物能溶于NaHCO3溶液吗？（不能）能用NaHCO3溶液除去副产物聚合物吗？（可以。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3溶液反应生成可溶性盐。）如何操作？（加NaHCO3溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）COOHOOCH3+NaHCO3COONaOOCH3+H2O+CO26．水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？（取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。）具体方案及步骤：1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解2）85~90℃水浴加热5~10min，冷却3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放出5）布氏漏斗过滤，用水冲洗6）15mL4mol·L－1＋10mLH2O＋滤液，冰水浴，析出晶体7）吸滤，冷水洗2次，干燥，得精品。8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、称量，计算产率。