第十一章第2讲【2016化学大一轮步步高答案】

第2讲烃和卤代烃[考纲要求]1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。5.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。6.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质①取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HCl。②分解反应③燃烧燃烧通式为CnH2n＋2＋3n＋12O2――→点燃nCO2＋(n＋1)H2O。(2)烯烃的化学性质①与酸性KMnO4溶液的反应收集：樱满唯能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。②燃烧燃烧通式为CnH2n＋3n2O2――→点燃nCO2＋nH2O。③加成反应如CH2===CH—CH3＋Br2―→；CH2===CH—CH3＋H2O――→催化剂△。④加聚反应如nCH2===CH—CH3――→催化剂。(3)炔烃的化学性质①与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应。如CH≡CH――→KMnO4H2SO4CO2(主要产物)。②燃烧燃烧通式为CnH2n－2＋3n－12O2――→点燃nCO2＋(n－1)H2O。③加成反应如CH≡CH＋H2――→催化剂△CH2===CH2；CH≡CH＋2H2――→催化剂△CH3—CH3。④加聚反应如nCH≡CH――→催化剂CH===CH。题组一脂肪烃的结构与命名1．已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构。有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是()A．有机物A的一氯代物只有4种B．用系统命名法命名有机物A，名称为三甲基戊烷C．有机物A的分子式为C8H18D．B的结构可能有3种，其中一种名称为三甲基戊烯答案A解析根据信息提示，A的结构简式为，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种；A是B和等物质的量的H2加成后的产物，所以B可能的结构简式有三种：，名称依次为二甲基乙基丁烯、三甲基戊烯、三甲基戊烯。2．某烷烃的结构简式为(1)用系统命名法命名该烃：_______________________________________________________。(2)若该烷烃是由烯烃和1molH2加成得到的，则原烯烃的结构有__________种。(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2molH2加成得到的，则原炔烃的结构有__________种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有__________种。答案二甲基戊烷(2)5(3)1(4)6解析(1)该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为二甲基戊烷。(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。烃的命名1．烷烃的命名命名口诀：选主链称某烷，编号位定支链，取代基写在前，数汉间短线连，相同基合并算，不同基简到繁。注意：写名称时，表示取代基位次的阿拉伯数字之间用“，”隔开，相同的取代基合并起来用“二、三、四…”表示，阿拉伯数字与汉字之间用“”相连。2．烯烃和炔烃的命名命名方法与烷烃相似，不同点是主链必须是含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链，且需用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。题组二脂肪烃的结构与性质3．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃答案D解析烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。4．科学家在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是()A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多答案A解析观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。5．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CHCHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()A．X的化学式为C8H8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种答案D解析本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体；X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。题组三加成反应和氧化反应的规律6．β­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A．2种B．3种C．4种D．6种答案C解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。7．按要求填写下列空白(1)CH3CHCH2＋()―→，反应类型：________。(2)CH3CHCH2＋Cl2500℃～600℃,()＋HCl，反应类型：________。(3)CH2CHCHCH2＋()―→，反应类型：________。(4)()＋Br2―→，反应类型：____________。(5)()一定条件,，反应类型：____________。(6)CH3CHCH2――→酸性KMnO4溶液CH3COOH＋()，反应类型：____________。答案(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)Br2加成反应(4)CH3CCH加成反应(5)nCH2CHCl加聚反应(6)CO2氧化反应常见反应类型的判断常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。(3)加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。考点二苯的同系物芳香烃苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。1．苯的同系物的特点有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式CnH2n－6(n＞6)2．苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点取代卤化、硝化、磺化加氢→环烷烃反应比烯、炔困难点燃：有浓烟因都含有苯环。(2)不同点①氧化：苯与KMnO4(H＋)不反应；而苯的同系物能使KMnO4(H＋)褪色：应用：用KMnO4(H＋)可区别苯与苯的同系物。②取代：苯与硝酸反应后只被一个硝基取代。而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：＋3HO—NO2――→浓硫酸△苯环受支链影响，支链的邻(②、⑥)位、对(④)位的H原子被活化，更易取代。3．芳香烃(1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。(2)结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。(3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。深度思考1．苯的同系物被酸性KMnO4氧化的规律是什么？答案(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。2．苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同，试举例说明。答案(1)在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。(2)在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。题组一芳香烃的同分异构体1．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A．2种B．3种C．4种D．5种答案B解析该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，它具有以下四种结构：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。2．对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为＋2H2↑。下列说法不正确的是()A．上述反应属于取代反应B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面C．对三联苯的一氯取代物有4种D．0.2mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1molO2答案D解析A项，该反应可看作是中间苯环上的两个氢原子被苯基取代；B项，对三联苯分子在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面；C项，对三联苯分子中有4种不同化学环境的氢原子，故其一氯取代物有4种；D项，对三联苯的分子式为C18H14，则0.2mol对三联苯完全燃烧消耗O2的物质的量为0.2×(18＋144)mol＝4.3mol。3．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物答案B解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法1．等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时