肉桂酸的制备实验.

肉桂酸的制备一、实验目的1、掌握由Perkin反应制备α,β-不饱和酸的原理和方法。2、进一步巩固回流、水蒸汽蒸馏、重结晶等基本操作。二、实验原理肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。系统命名：3-苯基丙烯酸属α,β-不饱和酸Perkin反应：芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生类似羟醛缩合的作用，生成α,β-不饱和芳香酸的反应。主反应：碱催化剂一般为酸酐相应羧酸的钾盐或钠盐，本实验采用醋酸钾作为碱催化剂。反应机理：三、操作步骤四、数据记录和处理略五、实验注意事项1．所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行。无水碳酸钾也应烘干至恒重,否则将会使乙酸酐水解而导致实验产率降低。2．放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。3．久置后的苯甲醛易自动氧化成苯甲酸，这不但影响产率而且苯甲酸混在产物中不易除净，影响产物的纯度，故苯甲醛使用前必须蒸馏。4．无水醋酸钾的吸水性很强，操作要快。它的干燥程度对反应能否进行和产量的提高都有明显的影响。5．缩合反应宜缓慢升温，以防苯甲醛氧化。反应开始后，由于逸出二氧化碳，有泡沫出现，随着反应的进行，会自动消失。加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气冷凝管送出影响产率。6．在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。7．反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。8．中和时必须使溶液呈碱性，控制pH＝8较合适，不能用NaOH中和，否则会发生坎尼查罗反应。生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。实验中视具体情况，反应时间可以延长，并用TLC技术进行反应过程跟踪。明确水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围，保证水蒸气蒸馏顺利完成。浓硫酸的滴加要缓慢，要分批滴加。铬酸氧化醇是一个放热反应，实验中必须严格控制反应温度以防反应过于剧烈。反应中控制好温度，温度过低反应困难，过高则副反应增多。六、思考题1．苯甲醛和丙酸酐在无水的丙酸钾存在下相互作用得到什么产物？写出反应式？答：2．反应中，如果使用与酸酐不同的羧酸盐，会得到两种不同的芳香丙烯酸，为什么？答：酸性条件下，羧酸盐自身也能形成碳负离子，因而反应体系中存在两种不同的碳负离子。主要试剂及产品的物理常数：（文献值）名称分子量性状折光率比重熔点℃沸点℃溶解度：克/100ml溶剂水醇醚苯甲醛106.12无色液体1.54501.044-26178-179乙酸酐102.08无色刺激液体1.39001.082-73138-140∞∞∞肉桂酸148.16无色结晶1.248133-134300