第一部分第三章第一节第一课时醇.

第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚晨背关键语句理解教材新知应用创新演练把握热点考向知识点一考向一考向二随堂基础巩固课时跟踪训练知识点二第一课时醇知识点三考向三返回返回第一节醇酚返回第一课时醇返回返回(1)羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇，羟基与苯环直接相连为酚。(2)乙醇的结构式为。与Na反应①键断裂；与HBr反应②键断裂；乙醇催化氧化生成乙醛，①、③键断裂；乙醇发生消去反应生成乙烯，②、④键断裂；分子间脱水，①、②键断裂；酯化反应①键断裂。返回(3)醇的消去反应规律：邻碳脱水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应。(4)醇的氧化反应规律：返回(5)乙烯的制备实验：酒精硫酸一比三，催化脱水是硫酸。温度速至一百七，不生乙醚生乙烯。反应液体呈黑色，酒精炭化硫酸致。返回返回返回[自学教材·填要点]1．概念与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团是。2．分类(1)依据醇分子中羟基的数目可分为一元醇、和。羟基羟基二元醇多元醇返回(2)两种重要的醇。乙二醇的结构简式为，丙三醇俗称，结构简式为：，它们都是色、黏稠、有甜味的体，易溶于。HOCH2CH2OHCH2OH—CHOH—CH2OH甘油无液水返回3．命名(1)选择含有与相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇。(2)从离最近的一端给主链碳原子依次编号。(3)醇的名称前面要用标出羟基的位置；羟基的个数用等标出。例如：命名为3甲基2戊醇。羟基羟基阿拉伯数字一、二、三返回[师生互动·解疑难](1)由于在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反应时，O—H键容易断裂，氢原子可被取代；同样，C—O键也易断裂，羟基能被脱去或取代。返回(2)饱和一元醇的分子式为CnH2n＋2O(n≥1，整数)，结构通式为CnH2n＋1OH。(3)醇的同分异构现象：①醇分子内，因羟基位置不同产生同分异构体；因碳链的长短不同产生碳链异构体。返回②醇和醚之间也存在同分异构现象，如CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3，均互为同分异构体。③芳香醇的同分异构现象更为广泛，如：(酚类)也互为同分异构体。返回1．下列物质中，不属于醇类的是()A．C3H7OHB．C6H5CH2OHC．C6H5OHD．返回解析：根据醇的定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。A项中羟基与烃基直接相连，属于醇类；B项中的羟基与苯环侧链上的碳原子相连，属于醇类；C项中的羟基与苯环相连，不属于醇类而属于酚类；D项中的羟基与链烃基直接相连，属于醇类。答案：C返回返回[自学教材·填要点]1．沸点(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点烷烃。(2)饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点。(3)碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点。远远高于逐渐升高越高返回2．溶解性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水，这是因为这些醇与水形成了。以任意比例互溶氢键返回[师生互动·解疑难](1)一般情况下对于碳链结构相同的物质：醇的沸点高于烷烃、卤代烃的沸点。(2)醇分子中碳原子数越多沸点越高，羟基数越多沸点越高(氢键的影响)，如：丙三醇乙二醇乙醇甲醇。(3)低级的饱和一元醇(一般1～3个碳原子)和水以任意比互溶，碳原子数多于12的高级醇不溶于水。返回2．[双选题]下列关于醇的物理性质的说法中正确的是()A．“酒香不怕巷子深”的说法说明了乙醇容易挥发B．所有的醇在常温下均为液态C．醇类物质都易溶于水，并且随着分子内羟基数目的增多，溶解性增强D．由于醇分子间存在氢键，使得相对分子质量相近的醇比烷烃的熔、沸点高返回解析：白酒的主要成分为乙醇，乙醇具有特殊的醇香味，因为乙醇容易挥发，所以才有“酒香不怕巷子深”的说法，A项正确。醇的物理性质随着碳原子数的递增而呈现一定规律性，如在水中溶解性逐渐减小；低级醇为液态，易溶于水，而碳原子数较多的醇为固态，不溶于水，另外相同碳原子数的醇，随着分子内羟基数目的增多，在水中溶解性增强，B、C错误。相对分子质量相近的醇与烷烃相比熔沸点高的原因是由于醇分子间存在氢键，D正确。答案：AD返回返回[自学教材·填要点]醇的化学性质主要由决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。—OH返回(1)与Na等活泼金属反应：。①钠原子能置换羟基上的氢原子，但不能置换烃基上的氢原子，1mol乙醇与过量Na反应可产生molH2。②其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应，放出H2。2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑0.5返回(2)消去反应：①乙醇在浓硫酸的作用下，加热到时生成乙烯，其反应的化学方程式为170℃返回②乙醇消去反应的实验：实验装置实验现象KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色返回(3)取代反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷：C2H5—OH＋HBr――→△C2H5—Br＋H2O。在此反应中乙醇分子中的键断裂，羟基被溴原子取代。C—O返回(4)氧化反应：返回[师生互动·解疑难]1．醇的消去反应规律能发生消去反应的醇在结构上的必备条件是：连有—OH的碳原子必须有邻位碳原子且该邻位碳原子上必须连有氢原子。返回若与—OH直接相连的碳原子不存在邻位碳，则该醇不能发生消去反应，如CH3OH。若与—OH相连的碳原子虽存在邻位碳原子，但该邻位碳原上没有氢原子，该醇也不能发生消去反应。返回2．醇的催化氧化机理和规律(1)醇的催化氧化实质上是羟基碳上的一个H与—OH上的H一起失去，形成。例如，乙醇的催化氧化机理是返回(2)醇的催化氧化规律：①形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛。返回②形如的醇，被催化氧化生成酮。③形如的醇，一般不能被催化氧化。返回3．[双选题]下列反应属于取代反应的是()A．乙醇和浓H2SO4共热到170℃B．乙醇与乙酸发生酯化反应C．乙醇与氧气反应生成乙醛D．乙醇与金属反应解析：A项，属于消去反应，C项属于氧化反应，B、D两项属于取代反应。答案：BD返回返回返回[例1]写出分子式为C4H10O的有机物的所有同分异构体的结构简式。[解析](1)根据分子式可判断该有机物是含4个碳原子的饱和一元醇或饱和一元醚。先考虑属于醇类的同分异构体，因属于饱和一元醇，可写作C4H9OH，因C4H9有4种，所以属于醇的同分异构体有4种。返回(2)再写出属于醚类的同分异构体：将C4H10分成两个烃基，即—CH3与—C3H7，—C2H5与—C2H5，注意到—C3H7有两种结构[—CH2CH2CH3与—CH(CH3)2]，将各组烃基通过O原子相连得三种属于醚的同分异构体：CH3—O—CH2CH2CH3、CH3—O—CH(CH3)2、CH3CH2—O—CH2CH3。返回[答案]CH3—CH2—CH2—CH2OH、返回书写有机物的同分异构体，一般按顺序：官能团异构→碳链异构→官能团位置异构。如C4H10O，按官能团异构为醇和醚，然后各自发生碳链异构和官能团位置异构。返回写出C4H10O所表示的有机物中能与Na反应放出氢气的有机物的名称。提示：C4H10O的醇结构简式判断如例题，命名则可由醇的命名规则进行命名。答案：1丁醇、2丁醇、2甲基1丙醇、2甲基2丙醇。返回返回[例2](2011·海淀模拟)如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。返回请回答：(1)实验步骤①_______________________________________；②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；③______________________；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。返回(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是________；装置甲的作用是___________________________________。若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：______________________________________________________________________________________。返回[解析](1)①制取气体的装置气密性必须良好，实验前需要检验装置的气密性。②实验室制乙烯时应使反应混合物的温度迅速升至170℃，而减少乙醚的生成。(2)乙烯具有还原性是根据氧化剂KMnO4酸性溶液褪色来判断的。烧瓶中混合物变黑，说明生成了碳，联想浓H2SO4具有强氧化性，可知在乙烯中含有还原性气体SO2，由于SO2也会使KMnO4酸性溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2，则装置甲的作用是除去SO2。返回[答案](1)组装仪器，检验装置的气密性加热，使温度迅速升到170℃(2)乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体不能，SO2具有还原性，也可以使KMnO4酸性溶液褪色返回1．某化学兴趣小组用如图Ⅰ所示的装置进行探究实验。当温度迅速上升后，可观察到试管中的溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。返回(1)该实验中生成乙烯的化学方程式为_______________。(2)一些同学认为，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性，因为棕黑色物质与浓硫酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学反应方程式为：__________________________________________。另一些同学经过细致观察后认为，试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。这个现象是________________________________________________。返回解析：(1)乙醇在浓H2SO4的催化作用下加热至170℃，发生消去反应生成乙烯。(2)由于浓H2SO4有强氧化性，会与乙醇反应而产生SO2，而SO2也能使溴水褪色，发生的反应为：SO2＋Br2＋2H2O===2HBr＋H2SO4，但乙烯与Br2发生加成时会生成密度比水大且不溶于水的油状液体返回答案：(1)CH3CH2OH――→浓H2SO4170℃CH2===CH2↑＋H2O(2)SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr试管中溴水的橙色褪去且在试管底部有油状物质生成返回返回[例3](2011·西南师大附中检测)下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是()返回[解析]能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构，符合此条件的醇为D选项。[答案]D返回2．化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是()A．C(CH3)3OHB．CH3CH2CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2CH2OHD．CH3CH(CH3)CH2OH返回解析：不能被氧化。则在C4H10O的4种同分异构体中，CH3CH2CH2CH2OH和返回答案：B返回返回[随堂基础巩固]返回1．下列醇能发生消去反应生成烯烃的是()A．甲醇B．1丙醇C．2,2二甲基1丙醇D．2,2二甲基1丁醇解析：根据醇消去反应的规律知A中无β碳原子，C、D两项中β碳原子上无氢原子故不能发生消去反应。答案：B返回2．A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为()A．3∶2∶1B．2∶6∶3C．3∶6∶2D．2∶1∶3返回解析：产生等量的氢气，说明含的—OH相同，但醇物质的量之比是3∶6∶2，则含羟基数之比为2∶1∶3，才能保证提供—OH数相同。答案：D返回3．下列反应中，属于醇羟基被取代的是()A．乙醇和金属钠的反应B．乙醇和乙酸的反应C．由乙醇制乙烯的反应D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应返回解析：乙醇和金属钠发生的是置换反应，乙醇和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代，由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。答案：D返回4．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是()返回解析：能发生消去反应，羟基碳