第七讲醇(提高)

-1-第七讲醇的重要性质（提高）【巩固练习】1.下列化合物的1H－NMR谱图中吸收峰的数目不正确的是()2．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的实验式是________________________。(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为__________，该物质的分子式是________________。(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3，有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图1所示：经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为________________________。-2-【醇复习】1．醇的定义：______________________________的碳原子相连的化合物称为醇，醇的官能团为__________________(名称和结构简式)2．醇的分类(1)根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为__________、__________和__________，饱和一元醇的通式为________，简写为________。(2)乙二醇的结构简式为：丙三醇的结构简式为：乙二醇水溶液的凝固点很低，所以常作汽车内燃机的__________。丙三醇俗称________，用途很广，可以用来制造炸药，还用于配制化妆品。3．醇的物理性质(1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，________的沸点高，这是由于醇分子中羟基的__________与另一醇分子中羟基的________相互吸引，形成________。(2)饱和一元醇，随着分子中碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力增强，沸点________。(3)甲醇、乙醇、丙醇等可以与水以任意比例互溶，原因是__________________。(4)同碳原子数的醇，羟基数目越多，沸点________，这是因为羟基数目增多，使得分子间形成的________增多增强。4．醇的化学性质醇在起反应时，________(填序号)键容易断裂，氢原子可以被取代，如乙醇和钠反应；_________(填序号)键也易断裂，羟基能被脱去或取代，如乙醇的消去反应和取代反应。(1)消去反应反应的化学方程式____________________________；反应中乙醇分子断裂的化学键是________(填序号)；配制反应所需的混合液体时的注意事项____________________________；浓硫酸所起的作用是____________________________；烧瓶中的液体混合物会逐渐变黑的原因是____________________________；反应条件为“加热，使液体温度迅速升到170℃”的原因____________________________；生成的乙烯气体中会有________等杂质气体，用________溶液除去这些杂质。(2)取代反应乙醇与液氢溴酸在加热条件下的反应的化学方程式______________________________，反应中乙醇分子断裂的化学键是_________________(填序号)(3)氧化反应①写出乙醇在铜或银催化的条件下与氧气反应的化学方程式：___________________________②写出乙醇燃烧的反应方程式：________________________________________③乙醇还可以____________________溶液氧化，氧化过程为：CH3CH3OH]O[CH3CHO]O[CH3COOH-3-思考：关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分析：(1)以下醇类，能发生消去反应的是__________能发生消去反应的醇类具备的结构特点是____________________。(2)以上醇类能发生氧化反应(燃烧除外)的是________，能发生氧化反应的醇类具备的结构特点是____________________。一、醇的概念、分类、命名1．甲醇、乙二醇、丙三醇3种物质之间的关系是()A．同系物B．同分异构体C．同是醇类D．性质相同2．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是()A．乙二醇和丙三醇B．C．2­丙醇和1­丙醇D．2­丁醇和2­丙醇二、醇的物理性质3．用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A．溴苯和水B．甘油和水C．乙醇和乙二醇D．乙酸和乙醇4．已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示：甲醇1­丙醇1­戊醇1­庚醇醇X6597.4138176117则醇X可能是()A．乙醇B．丁醇C．己醇D．辛醇三、醇的化学性质5．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比为()A．2∶3∶6B．3∶2∶1C．4∶3∶1D．6∶3∶2-4-6．下列反应中，属于醇羟基被取代的是()A．乙醇和金属钠的反应B．乙醇和乙酸的反应C．由乙醇制乙烯的反应D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应7．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是()A．B．(CH3)2CHOHC．CH3CH2C(CH3)2CH2OHD．CH3CH2C(CH3)2OH8．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是()9．现有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机产物的种类有A．4种B．5种C．6种D．7种10．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，D．CH3(CH2)5CH2OH(1)可以发生催化氧化生成醛的是________；(2)不能发生催化氧化的是________；(3)能被催化氧化为酮的有________种；(4)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。-5-[能力提升]11．医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为下列关于该化合物的说法正确的是()A．分子式为C12H19O4B．是乙醇的同系物C．可发生氧化反应D．处于同一平面的原子最多有5个12．劣质酒及假酒中含有的有害醇是____________，常用作防冻液的醇是________________，常用于化妆品成分的多元醇是______________，相对分子质量最小的芳香醇的结构简式是______________，相对分子质量最小的不饱和脂肪醇的结构简式是_____________(符合通式CnH2nO，不含R—CH==CHOH)。醇的同系物的沸点随相对分子质量的增大而________，对于饱和链状一元醇，当分子中碳原子数目n取最小值时，试确定符合下列条件的醇的结构简式或n值：存在同分异构体时n＝________，存在醇类同分异构体时n＝________；与浓硫酸反应可生成两种不饱和烃的醇是______________；不能发生催化氧化的醇是______________。13．实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题：(1)写出制备乙烯反应的化学方程式：__________________________，实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将______________慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度__________________。(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：_______________。(3)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→__________________。(各装置限用一次)(4)当C中观察到____________时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中____________时，表明C中发生的是取代反应；若D没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是________反应。-6-14．由丁炔二醇可以制备1,3­丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：X____________；Y____________；Z____________。(2)写出A、B的结构简式：A____________________；B____________________。15．将一定量有机物充分燃烧的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20g，滤液质量比原石灰水减少5.8g，该有机物不可能是()A．乙烯B．乙二醇C．乙醇D．甲醚16．要检验酒精中是否含有水，可在酒精中加入________________，然后看其是否变____色。17．有A、B、C、D四种饱和一元醇，已知它们含碳元素的质量都是含氧元素质量的3倍，A、B经消去反应生成同一种不饱和有机物，且A只有一种一氯代物，C中只含有一个—CH3，D分子中则含有2个—CH3，则A、B、C、D的结构简式A__________，B__________，C__________，D__________18．将无水乙醇逐滴滴加到热的CuO上，将生成的气体通过某白色粉末(装置外边用冷水冷凝)。实验结果表明：①白色粉末变蓝，同时装置内产生无色有刺激性气味的液体X。②X分子的核磁共振氢谱图中有2个峰，且峰面积之比为3∶1。③实验测得4.6g无水乙醇全部反应后，CuO固体的质量减少1.6g。(1)根据有机结构理论，把乙醇分子在上述反应中的三种可能的脱氢方式(在乙醇的结构简式中用虚线框表示脱去的氢原子)和脱氢生成物的结构简式填入下表中：编号abc可能的脱氢方式脱氢产物(2)在上述三种脱氢方式中只有________(填编号)中的脱氢产物是X的结构简式。(3)根据上面的数据可算出每个乙醇分子脱去的氢原子数目，写出生成液体X的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________________________________________________。-7-答案1．C2．C3.A4.B5．D6．D7．D8．D9.D10．(1)D(2)B(3)2(4)311．C12．甲醇乙二醇丙三醇(或甘油)CH2==CHCH2OH升高23CH3CHOHCH2CH3(CH3)3C—OH13．(1)CH3CH2OH――→浓硫酸170℃CH2==CH2↑＋H2O浓硫酸迅速升至170℃(2)CH3CH2OH＋6H2SO4(浓)―→2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O(3)A→B→E→C(4)溶液褪色有淡黄色沉淀生成加成14．(1)Ni作催化剂、H2浓氢溴酸NaOH的乙醇溶液、加热(2)CH2BrCH2CH2CH2Br15．(1)(2)a(3)C2H5OH＋CuO――→△CH3CHO＋H2O＋Cu