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第六章卤代烃习题学号:_______________姓名:_______________得分:_______________一、选择1、比较下列化合物在醋酸溶液中与作用的速度,正确的是:(A)123(B)321(C)213(D)2312、SN1反应的特征是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。(A)I,II(B)III,IV(C)I,III(D)I,IV3、ClCH2CH2Cl的NMR谱图中(A)只有一个单峰(B)二组面积相同的三重峰(C)二组单峰(D)一个单峰,一个三重峰,面积比为1:24、下列化合物与CN--发生SN2亲核取代反应速度的快慢:(A)1234(B)4213(C)2143(D)23145、将分子式为C3H6Cl2的异构体进一步氯化,有几个化合物只给出一种三氯代物?(A)1个(B)2个(C)3个(D)4个6、下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A)CH3CHClCH2OH(B)CH3CH2CH2Br(C)HC≡CCH2Cl(D)CH3CONHCH2CH2Cl7、下列哪些化合物不能用来制备Grinard试剂?(A)1,3,4(B)1,2(C)1,3,5(D)3,58、二氯丙烷可能的异构体数目有多少?(A)2(B)4(C)6(D)59、下列化合物与NaCN发生反应(SN2)的速度快慢次序A.1234B.1423C.2314D.241310、下列物质用KOH/EtOH反应,速度快慢为:(A)123(B)321(C)312(D)23111、下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应?12、哪一个氯代烃和AgNO3/EtOH反应最快?二、填空1、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。2、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。3、下面化合物的CCS名称是:4.、写出反应的主要有机产物:5、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。6、用CCS命名法,下面化合物名称是什么?7、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。8、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。三、合成题1.用含两个碳的化合物合成2、如何完成下列转变?3、如何完成下列转变?CH3CHBrCH3CH3CH2CH2Br四、推导题1、两个化合物A、B互为同分异构体,分子式为C4H6Cl2,它们均能使Br2/CCl4溶液褪色,其NMR谱如下:δH(ppm):A.4.25(单峰)5.35(单峰)面积比2:1B.2.24.155.9,都是单峰面积比3:2:1试推测A、B、C的结构式。2、某化合物A,分子式为C3H3Br3。A有两个立体异构体,都无光学活性。在NMR谱中,δH(ppm):3.9(单峰),试推测A的结构式。3、用1mol丙烷和2mol氯气进行游离基氯化反应时,生成氯化混合物,小心分馏得到四种二氯丙烷A、B、C、D,四种异构体的谱数据如下:A:(b.p.69℃)δH(ppm)为2.4(6H,单峰)B:(b.p.88℃)δH(ppm)为1.2(3H,三重峰)1.9(2H,五重峰)5.8(1H,三重峰)C:(b.p.96℃)δH(ppm)为1.4(3H,二重峰)3.8(2H,二重峰)4.3(1H,多重峰)D:(b.p.120℃)δH(ppm)为2.2(2H,五重峰)3.7(4H,三重峰)。试推测A、B、C、D的结构式。五、机理题1、试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩号表示单电子转移。2、试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩号表示单电子的转移)。第六章卤代烃习题答案部分一、选择1、A2、(C)3A4、D5.(A)6.、(B)7.C8.(D)9、C10.B11(B)12.(B)二、填空(8小题,共18.0分)1.2.3.(2R,3R)-2,3-二氯丁烷4.5.6.(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯7.8.三、合成题1.(1)CH3CH2MgCl+CH3CHO,H2O(2)HH+/Δ-H2O(3)HBr(4)(5)H2/Pd-C(6)HCl2.⑴CHCl3,OH-,PTC得:CCl2⑵叔丁醇①H3O+,△②:CCl2加成3、(1)C2H5OK/C2H5OH(2)HBr/过氧化物四、推导题1.2.3.五、机理题1、2.
本文标题:第六章卤代烃习题2
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