第十章醇和醚2

第十章醇和醚1、（1）2-戊醇2°（2）2-甲基-2-丙醇3°（3）3，5-二甲基-3-己醇3°（4）4-甲基-2-己醇2°（5）1-丁醇1°（6）1，3-丙二醇1°（7）2-丙醇2°（8）1-苯基-1-乙醇2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇2°（10）2-环己烯醇2°（11）3-氯-1-丙醇1°2、（2）＞（3）＞（1）3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）4、（1）①Br2②AgNO3(醇)（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇6、只给出主要产物（1）CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH(3)C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37、（1）对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇（2）α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。10、（反应式略）（1）CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO（2）CH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH3（3）CH3CH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3CH2CHO（4）CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3CH3OHHCHOCH3CH(OH)CH2CH3CH3CHBrCH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH3CH2OMgBrCH3CHCH2CH3MgBrCH2OH[O]PBr3Mg干醚干醚HCHOOH3+(1)11、[O]PBr3Mg干醚干醚OH3+(2)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2MgBrCH2CH(OH)CH3CH3COCH3CH3CH2CH2MgBrCH3CH3CH2CH2CH3OHCH3CH3CH2CH2CH3OMgBrHCHO干醚OH3+CH3CH2CH2OHCH3CH2MgBr++CH3CHOCH3MgBrCH3CH(OH)CH3(3)干醚OH3+(CH3)2CHCHCH(CH3)2OMgBr[O]PBr3Mg干醚干醚OH3+(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCHOOH(CH3)2CHCHCH(CH3)2(CH3)2CHCH=C(CH3)2(CH3)2CHOH(CH3)2CHMgBr(CH3)2CHMgBrH+△-H2O(4)（5）①Cl2，500℃②H2O，NaOH③HOCl④H2O，NaOH⑤3HNO3Mg干醚干醚OH3++H+△-H2OCH2CH3CH=CH2CH2CH2BrCH2CH2MgBrCH2CH2C(OH)(CH3)2CH2CH=C(CH3)2CH3COCH3水合氧化CH3CH=CH2AlCl3-H2催化ROORCH3COCH3CH2=CH2BrH(6)13、只给出提示（反应式略）：（1）①PBr3②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O（2）①CH3CH2CH2Mg，干醚②H3O+③–H2O/H+，△④硼氢化氧化（3）①C2H5Cl/AlCl3②NaOH③CH3I④CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤LiAlH4（4）选1，3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg③H3O+④H2/Ni14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH315、原化合物的结构式为:CH3CH(OH)CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH（反应式略）16、A：(CH3)2CHCHBrCH3B：(CH3)2CHCH(OH)CH3C：(CH3)2C=CHCH3（反应式略）CH2OHCH3CH3CH3CH3CH2+CH3CH3CH3C+CH2CH3CH3CH3CCH3CHCH3CH3COCH3CH3CHOH+-H2O-H+①O3②Zn/H2O+重排17、18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2B：CH3CH2CH=C(CH3)2C：CH3CH=CHCH(CH3)2D：CH3CH2CHOE：CH3COCH3（各步反应式略）19、（1）CH3OCH2CH2CH3甲丙醚（甲氧基丙烷）C2H5OC2H5乙醚（乙氧基乙烷）CH3OCH(CH3)2甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚（甲氧基丁烷）CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷）CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)21、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH3OCH2CH2CH3+NaI（2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBr（3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl（4）(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl+OCH2CH3O2NOCH2CH3NO2OHCH3I（5）+（6）22、只给出提示（反应式略）：（1）制取乙二醇二甲醚：①乙烯O2/Ag，△②2CH3OH制取三甘醇二甲醚：①乙烯O2/Ag，△②H2O，H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4，△（2）①O2/Ag，△②NH3③环氧乙烷（3）①O2/Cu，加压、△制得甲醇②–H2O（4）①直接或间接水合制异丙醇②–H2O（5）从苯出发：①Cl2/Fe②HNO3+H2SO4③Na2CO3④CH3Br其中CH3OH+HBr→CH3Br+H2O（6）①由CH2=CH2→CH3CH2MgBr②由CH2=CH2→环氧乙烷③由①和②→CH3CH2CH2CH2OH④–H2O23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3（有关反应式略）26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH3CH3OHOH+CH3OH+CH2CH2OHCH3OCH2CH2OH-H++(1)28、CH3OCH2CH2OHCH3O-OCH3OCH2CH2OH+++(2)第十一章酚和醌1、（1）间甲苯酚（2）4-乙基-1，3-苯二酚（3）2，3-二甲基苯酚（4）2，4，6-三硝基苯酚（5）邻甲氧基苯酚（6）对羟基苯磺酸（7）1-甲基-2-萘酚（8）9-蒽酚（9）1，2，3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚（12）β-氯蒽醌OHNO2OHNH2OCH2COOHClClOHBrBrBrOHCOCH3OH(CH3)3CC(CH3)3C(CH3)3OOSO3NaOOSO3HHO3SOHOHOOCH3CH3OHOHONOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)2、OHCH3CH3O+++FeCl36H+Cl-633-6Fe(1)3、OHCH3OHCH3BrBr+Br2/H2O(2)OHCH3ONaCH3+NaOH(3)OHCH3OCOCH3CH3+CH3COCl(4)OHCH3OCOCH3CH3+(CH3CO)2)O(5)OHCH3OHCH3NO2OHCH3O2N++HNO3(稀)(6)(主)(次)OHCH3OHCH3ClCl+Cl2(过量)(7)OHCH3OHCH3SO3HOHCH3HO3S++H2SO4(浓)(8)(主)(次)OHCH3OCH3CH3ONaCH3+NaOH(CH3)2SO4(9)OHCH3OHCH3HOH2CONaCH3CH2OH++HCHOH+OH-或(10)(主)(次)4、①FeCl3②Na6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强，其中邻、对位的酸性大于间位，所以酸性由大到小的顺序为：2，4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚9、（1）以苯为原料：①浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸②NaOH，△（碱熔）③H+（2）以苯为原料：①C2H5Cl，AlCl3②浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸③NaOH，△（碱熔）④H+（3）苯：①磺化，②NaOH，△（碱熔）③H+④HNO2（4）由上制得苯酚钠，再加C2H5I即可。（5）①由上得苯酚②Cl2，△③Cl2，△制得2，4-二氯苯酚④NaOH⑤CH2ClCOOH（6）①由上制得苯酚钠②CH3I③硝化OHNOHNO2C(CH3)3(H3C)3C同(3)(8)OHC(CH3)3(H3C)3C2(CH3)2C=CH2H2SO4HNO3（9）①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③Cl2④H1O，H+，△（10）①制取苯酚②C2H5Cl，AlCl3③Br2，FeCl310、12、该化合物结构式为：OHOHOOOHOHOO或或(A)(B)OHOCH3(A)(B)CH3I(C)13、