第四章对映异构一、名词解释1、顺反异构2、旋光异构3、构象异构4、旋光性5、左旋体、右旋体6、对映体7、外消旋体8、内消旋体二、选择题1、下列各物质中具有旋光性的物质为()。OHCH3A、HOOC—C—COOHB、CH3—CH—OHCH3C、CH2Cl2D、—CHClCH=CH22、下列各构象式中最稳定的为()。A、B、C、3、丁二酸的各典型构象中,其稳定性由大到小的顺序为()。A、①②③④B、①③②④C、④③②①D、④②③①4、2-氯-3-溴丁烷的旋光异构体数目为()。A、4个B、8个C、2个D、6个5、具有n个手性碳原子的化合物能产生的旋光异构体的数目()。A、一定为2n个B、一定为2n-1个C、至少为2n个D、最多为2n个6、下面错误的论述为()。A、具有手性碳原子的分子必定有手性B、手性分子具有手性C、分子与其镜像不能重合的性质叫手性D、无任何对称因素的分子必定为手性分子7、费歇尔投影式为COOH的分子,其绝对构型为()。HOHCH2CH3A、S构型B、R构型C、L构型D、D构型8、费歇尔投影式为COOH的分子,其相对构型为()。HOHCH2CH3A、D构型B、L构型C、R构型D、S构型9、下列化合物中,没有顺反异构体的是()。A、CHBr=CHBrB、CH3CH=C(CH3)2C、CH3CCl=CHCH2CH3D、HOOCCH=CHCOOH10、烃基①甲基②乙基③丙基④异丙基,按次序规则,其由大到小的顺序为()。A、④③②①B、①②③④(1)(2)(3)(4)CH3CH3CH3COOHNO2C、①④②③D、③①②④11、对于化合物,下列途述中正确的是()。A、有手性碳原子,但无旋光性B、无手性碳原子,也无旋光性C、无手性碳原子,但有旋光性D、有手性碳原子,也有旋光性12、下列化合物中既能产生顺反异构体,又能产生旋光异构体的是()。ClClA、CH3C=CCH3B、CH3CHBrCH=CHCH3ClBrBrC、CH3CHC=CH2D、CH3CH2C=CH—C6H513、化合物应叫做()。A、反-1,2-二甲基环己烷(a,a)B、反-1,2-二甲基环己烷(e,e)C、顺-1,2-二甲基环己烷(a,e)D、顺-1,2-二甲基环己烷(e,a)14、下列化合物与C4H9OH为同分异构体的是()。A、CH3COOC2H5B、CH3CH2CH2OHC、C2H5OC2H5D、C3H5CHO15、正丁烷的四种典型构象中,最不稳定的是()。A、对位交叉式B、全重叠式C、邻位交叉式D、部分重叠式16、在2分米盛液管中盛有0.1g/ml的乳酸溶液,其旋光度为+0.76°,则其比旋光度为()。A、+7.6°B、-7.6°C、+3.8°D、+0.76°17、在2分米盛液路透社中盛有蔗糖(分子量=342)水溶液,测其旋光度为+4°33′,比旋光度为+66.5°,该蔗糖溶液的物质的量浓度应为()。A、0.068mol/lB、0.2mol/lC、0.1mol/lD、0.01mol/l18、分子式为C5H8O2(I)的化合物,能使溴水与高锰酸钾溶液褪色,也能与碳酸氢钠溶液作用放出二氧化碳。(I)存在两种构型,但都无光学活性。(I)氢化后生成分子式为C5H10O2(Ⅱ)的化合物,可分离出一对对映体。化合物(I)的结构式为()。CH3A、(CH3)2C=CHCOOHB、CH3CH=CCOOHC、CH3CH2CH=CHCOOHD、CH3CH=CHCH2COOH19、不具有手性的分子是()。A、2-溴丁烷B、1,3-二溴丁烷C、2,2-二氯丁烷D、2,2,3-三氯丁烷20、在20℃时用钠光为光源,测得葡萄糖水溶液的比旋光度是52.5°,其表达方式为()。A、[a]20D=52.5°(H2O)B、[a]1λ=+52.5°C、aD=+52.5°(H2O)D、[a]20D=+52.5°(H2O)21、具有旋光性的分子是()。COOHNO2CH2OHCOOHH——ClA、Cl——HB、H——ClCH2OHCH3COOHCH3H——ClC、D、H——ClH——ClCOOHCH322、既能产生顺反异构,又能产生光学异构的化合物是()。A、2,3-二甲基-2-戊烯B、4-溴-2-戊烯C、3,4-二甲基-2-戊烯D、3,4-二溴-2-戊烯23、3-丁烯-2-醇能产生的立体异构体为()。A、无顺反也无旋光异构体B、有顺反和旋光异构体C、无顺反异构体,有旋光异构体D、有顺反异构体,无旋光异构体24、下列叙述中不正确的是()。A、分子与其镜像不能重合的特性叫手性B、没有手性碳原子的分子一定是非手性分子,必无旋光性C、无任何对称因素的分子必定是手性分子D、具有对称面的分子都是非手性分子25、胆固醇分子中所含的手性碳原子共有几个()A、5个B、4个C、6个D、8个26、下列化合物中属于内消旋体的是()A、CH3—CH——CHCH3CH3CH3B、HOCH2—C—CH2OHOCH3ClC、CCCH3ClD、CH3CHCH2CH2CHClClCH327、3-氯-2,5-二溴己烷可能有的对映体的对数是()A、1对B、2对C、3对D、4对28、下列说法中错误的是()A、手性分之与其镜像互为对映体。H——OHH——OHH——OHH——OHHOB、对映异构体的比旋光度大小相等,旋光方向相反C、具有手性碳原子的分子必定具有手性。D、手性分子具有旋光性三、填空题1、2-丁烯的顺式异构体为,其反式异构体为。2、2-戊烯酸的顺式异构体为,其反式异构体为。CHO3、在D/L构型标记法中,左旋甘油醛HO——HCH2OH为构型。COOH4、在R/S构型标记法中,左旋乳酸H——0H为CH3构型。5、用绝对构型法标记化合物分子,应为。6、凡是不能同重叠的分子叫做。7、分子中连有的碳原子,叫做碳原子。8、能使平面偏振光向顺时针方向转动,这类旋光性物质叫做物质,用号表示。9、偏振光通过旋光物质时,偏振光的振动面就被旋转一个角度,这个角度叫做旋光物质的,用号表示。10、在一定条件下,不同的旋光性物质的旋光度有一个特有的常数,叫做,通常用表示。11、等量对映体的混合物称为,通常用号表示。12、费歇尔投影式在纸面上旋转180°,其构型保持,旋转90°时,则其构型。13、如果一个分子有两个或两个以上手性中心,并有一个内在的对称面,这个分子叫做,通常用表示。14、丙二烯型化合物两端碳原子连有不同基团时,整个分子没有,分子具有。四、是非题1、手性分子与其镜像互为对映异构体。()2、不含有对称因素的分子都是手性分子。()3、手性分子中必定含有手性碳原子。()4、有旋光性的分子必定有手性,必定有对映异构现象存在。()5、含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子。()6、含有两个手性碳原子的分子一定是手性分子。()7、没有手性碳原子的分子一定是非手性分子,无旋光性。()8、R/S构型表示法与旋光方向存在着固定的关系。()9、内消旋体和外消旋体都可拆分。()10、对映异构体的比旋光度大小相等,旋光方向相反。()11、凡含有手性碳原子的化合物都有旋光性。()COOHH——ClH——OHCOOH12、旋光性物质分子肯定是不对称分子。()13、顺式异构体肯定是Z型,反式异构体肯定是E型。()14、费歇尔投影式在纸面上旋转180的整数倍,其构型不变。()15、D/L构型标记法中,人为规定的相对比较标准是CHOH——OH。()CH2OH16、D/L构型标记法中,人为规定的相对比较标准是COOHH——OH。()CH317、将D-(—)甘油醛经过化学变化,变成乳酸,该乳酸应为D-(—)乳酸。()五、简答题1、下列各化合物中,哪些有顺反异构体?哪些没有顺反异构体。如有,则写出他们的异构体,并用顺反法和Z-E法分别表示其结构式。(1)2-丁烯酸(2)1,2-二氯乙烷(3)2-丁烯(4)2,3-二氯-2-丁烯(5)1-氯-1,2-二溴乙烯(6)3-甲基-2-丁烯酸2、在下列化合物中,有无手性碳原子?有无旋光异物体?(1)1-溴-2-丙醇(2)2-甲基-2-丁醇(3)3-甲基-2-丁醇(4)2-甲基-2-丁烯酸3、马拉硫磷(I)由于对各种昆虫有高毒性而对哺乳动物毒性较低,故是一种广泛使用的有机磷杀虫剂。判断(I)有几个光学异构体?S—HOCH3CH2O—P+—S—C—COCH2CH3CH3CH2OCH2COCH2CH3O马拉硫磷(I)4、以星号标出下列结构式中的手性碳。(1)—CH2—CH—CH3安菲太明NH2CH3O(2)CH3—C—CH—C青霉胺SHNH2OHH(3)O2N——CH—CH—NH—C—C—Cl氯霉素OHCH2OHOCl(4)HO——CH—CH2OH正肾上腺素HONH2
本文标题:第四章对映异构
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