第四讲同分异构同系物烷烃的命名

第四讲：同分异构、同系物、烷烃的命名一、同分异构C6H14的同分异构体来分析其中的书写规律：1．写出所有碳原子连成一线的碳链作为第一种情况：2．去掉一个碳原子形成一个甲基接在剩余五个碳的碳链中间．．：3．去掉两个碳原子形成两个甲基连在剩余四个碳的碳链中间：其中又分成两种情况①两个甲基接在中间同一个碳原子上；②两个甲基接在中间不同碳原子上。4．最后按照C四价的原则补充H原子。所以C6H14的同分异构体共有五种。[注意]①第二步时如果将一个甲基连在碳链两端：这两种情况其实就是第一种情况。②第三步时两个碳原子可以形成两个甲基，但也可以形成一个乙基，如果连在四个碳原子的碳链上结果如下：，这种结构和第二步的后一种结构重复。③综合以上两点可知：在烷烃中甲基不能连在碳链两端碳原子上，乙基不能连在碳链两端1、2位或倒数1、2位碳原子上。二、例题分析[例1]写出C7H16的同分异构体中具有四个—CH3的结构简式。[分析]方法一：写出7个碳的烷烃所有的同分异构体如下，然后再从中找中符合题意的结构（如下④⑤⑥⑦共四种）。最后补充H原子。方法二：C7H16中要具有四个—CH3，首先碳链的一头一尾需要两个，另个两个是连在碳链上的甲基。在这其中分成两种情况，一是两个甲基连在同一个碳上，如上述④⑤两种情况，二是两个甲基连在不同的碳上，如上述⑥⑦两种情况。（若去掉三个碳原子形成一个甲基和一个乙基，那么剩余的碳原子就不能连接乙基了。所以这种情况不用考虑）[例2]已知某烷烃分子中含有5个—CH3，1个，1个，1个，请写出符合要求烷烃的结构简式。[分析]方法一：从以上片断可知该烷烃的分子式是C8H18，可以写出C8H18所有的同分异构体，然后从中找出符合题意的结构简式。不过这种方法相当繁琐。方法二：从烃基价键分析，—CH3必然连在碳链的末端。而剩余的三个基团必然是在碳链的中间。而这三种基团的排列方式有如下三种情况：最后再将—CH3连在剩余价键上即可得出结论。[例3]进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH3[分析]一氯取代后生成三种沸点不同的产物就是指该烷烃的一氯代物有三种同分异构体。首先将选项中的四种烷烃改写为碳链如下所示：然后将一个氯原子分别连接在碳链上，如上图的数字显示。由上图可知A有五种一氯代物，B有四种一氯代物，C有两种一氯代物，D有三种一氯代物。因此选D。那么为什么在上图箭头所指的碳原子连接氯原子后所形成的一氯代物不计算在内呢？显然A中箭头所指的另一种一氯代物和①所显示的是同一种物质。同样的B中箭头所指的分别和①②所显示的一氯代物是同一种物质。[练习]1．下列烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯化物，该烃的分子式可以是（）A．C5H12B．C4H10C．C3H8D．C6H142．分子中有3个-CH3的C7H16其可能的结构有（）种A．3种B．4种C．5种D．6种3．C6H14的各种同分异构体中，烷烃所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是（）A．2个-CH3，能生成4种一氯代物B．3个-CH3，能生成4种一氯代物C．3个-CH3，能生成5种一氯代物D．4个-CH3，能生成4种一氯代物[答案]1、A烷烃的一氯代物只有一种，只有两种情况：一是烷烃比较简单，比如甲烷、乙烷；二是结构高度对称，例如拥有如下碳链的烷烃C5H12。2、A当心漏掉一种连接乙基的情况。3、BC先写出具有符合选项要求的C6H14的各种同分异构体，然后再连接一个氯原子。二、同系物同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。习题1.下列各组物质相互间一定互为同系物的是（）A．C4H10和C20H42B．C4H6和C5H8C．C4H8和C3H6D．溴乙烷和1，2-二溴乙烷2.下列物质一定互为同系物的是A、CH4和C3H8B、C2H4和C4H8C、CH2O2和C2H4O2D、C3H4和C4H63、下列各组物质互为同系物的一组是（）A.CH4和B.和C.C2H4和C3H4D.C6H5－OH和C2H5－OH三、烷烃的命名1、普通命名法：1、通常把烷烃泛称“某烷”，某是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，自十一起用汉字数字表示。例如：（1）CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷；（2）C15H32叫十五烷。2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。（1）CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷（2）CH3—CH—CH3异丁烷∣CH3（3）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷（4）CH3—CH—CH2—CH3异戊烷∣CH3CH3∣（5）CH3—C—CH3新戊烷∣CH3普通命名法简单方便。但只能使用于结构比较简单的烷烃。对于结构比较复杂的烷烃必须用系统命名法。2、系统命名法：在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3叫做烷基。通式：CnH2n+1（n≥1），通常用“R—”表示。常见的烷基：CH3—甲基CH3—CH2—乙基CH3—CH2—CH2—正丙基CH3—CH—异丙基∣CH3对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行：1、定主链，称“某烷”。选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。（碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。）例一：CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3∣CH3在上式中线内的碳链为最长的，作为母体，含六个碳原子故叫己烷。甲基则当作取代基。2、写编号，定支链所在的位置。①在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，号数用1，2，3┉等表示，读成1位，2位，3位等。②对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为最小。例二：123456CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3∣CH33、写名称，相同基合并写，不同取代基从小到大写。①如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用一、二、三┉等来表示，写在取代基的前面；如果含有几个不同的取代基时，就把小的取代基名称写在前面，大的写在后面（烷基的大小顺序是：甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基），其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。例三：CH3∣CH3—CH2—C——CH—CH2—CH3∣∣CH3CH2CH3命名：2,2-二甲基-3-乙基己烷读做：2,2二甲基3乙基己烷②当具有相同长度的链可作为主链时，选定具有支链数目最多（或支链最简单）的碳链。例四：CH3∣CH3—CH—CH—CH—CH—CH2—CH3∣∣∣CH3CH2CH3∣CH2CH3命名：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷确定主链位次的原则是：①最长原则：选定最长碳链为主链②最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。③最近原则：起点离支链最近④最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。练习：写出下列各化合物的结构简式(1)3,3-二乙基戊烷(2)2,2,3-三甲基丁烷(3)2-甲基-4-乙基庚烷【小结】1.命名步骤：(1)找主链──最长的主链；(2)写编号──靠近支链（小、多）的一端开始编号；(3)写名称──相同基合并写，不同取代基从小到大写。2.名称组成：取代基位置─取代基名称主链名称3.数字意义：阿拉伯数字──取代基位置；汉字数字──相同取代基的个数。数字和汉字之间加“─”习题1、下列表示的是丙基的是（）A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH2-C．-CH2CH2CH2-D．（CH3)2CH-2、有一种烃，其结构简式可以表示为：命名该化合物时，应认定它的主链上的碳原子数目是()A．8B．9C．10D．113、在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是（）A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH（CH3)2D．(CH3)3CCH2CH34、用系统命名法命名下列有机物：_______________________________________________________________________________CH3—CH2—CH2—CHCH2—CH3—CH3CH3—CH3CH3—CH3CCH3—CH2—CH—CH3CH3CH3CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH3_______________________________(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5(CH3)3C-CH2-C(CH3)3______________________5、下列有机物的系统命名中正确的是（）A．3-甲基-4-乙基戊烷B．3,3,4-三甲基己烷C．3,4,4-三甲基己烷D．3,5-二甲基己烷6、下列关于有机物的命名中正确的是（）A．2-二甲基戊烷B．2-乙基戊烷C．3,4-二甲基戊烷D．3-甲基己烷7、根据名称写出下列有机物的结构简式，并判断下列有机物命名是否正确，如不正确，指出错误原因，然后再写出正确命名（1）2,2,3,3-四甲基戊烷（2）3,4-二甲基-4-乙基庚烷（3）2,5-二甲基庚烷（4）2,3-二甲基-6-乙基辛烷（5）3,3-二甲基丁烷（6）3-甲基-2-乙基戊烷8、按系统命名法，的正确名称是()A．3,3-二甲基-4-乙基戊烷B．.3,4-二甲基-4-乙基戊烷C．2,3,3-三甲基戊烷D．3,3,4-三甲基己烷9、某烷烃的结构为：，下列命名正确的是（）CH3C2H5C2H5A．2,4-二甲基-3-乙基己烷B．3-异丙基-4-甲基已烷C．2-甲基-3,4-二乙基戊烷D．3-甲基-4-异丙基已烷10、(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是()A．3-甲基戊烷B．2-甲基戊烷C．2-乙基丁烷D．3-乙基丁烷11、对于烃的命名正确的是()A．4-甲基-4,5-二乙基己烷B．3-甲基-2,3-二乙基己烷C．4,5-二甲基-4-乙基庚烷D．3,4-二甲基-4-乙基庚烷CH3—CH—CH—CH—CH3CH3CH3CH3CH2C—CHCH3CH2CH312、下列命称的有机物实际上不可能存在的是（）A．2,2-二甲基丁烷B．2-甲基-4-乙基-1-己烯C．3-甲基-2-戊烯D．3,3-二甲基-2-戊烯13、写出下列有机物的结构简式：（1）2,6-二甲基-4-乙基辛烷：（2）3,3-二乙基戊烷：（3）2,3-二甲基己烷：（4）2,3,3-三甲基戊烷：（5）2-甲基-4-乙基庚烷：（6）2,3,5-三甲基己烷：（7）2,5-二甲基-4-乙基己烷：