第三章有机化合物全章复习与测试

第三章有机化合物全章复习与测试编稿老师：赵颖责编:于冬梅一、重点聚焦1.甲烷的重要性质及结构2.同分异构现象3.烷烃的基本结构和性质4.加成反应以及不饱和烃的概念5.乙烯的化学性质6.苯的结构式及其重要的化学性质，苯及其同系物在组成、结构、性质上的异同7.乙醇的物理性质、结构和化学性质8.乙酸的分子结构和化学性质9.酯化反应的原理、实质10.油脂的组成、结构、重要性质11.糖类的主要代表物的组成和重要性质，淀粉、纤维素的组成、重要性质12.蛋白质的基本性质二、知识网络本章包括最简单的有机化合物——甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质四节内容，其知识框架可整理如下：1.几种重要的有机物之间的转化关系2.几种重要有机物的结构、性质和用途：有机物分子结构特点主要化学性质甲烷CH4碳原子间以单键相连，剩余价键被氢原子“饱和”，链状（1）氧化反应：燃烧（2）取代反应：卤代乙烯CH2=CH2分子中含有碳碳双键，链状（1）氧化反应：燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色（2）加成反应：使溴水褪色，与H2O加成为乙醇苯分子中含有苯环，苯环中碳碳之间有介于单键和双键之间的独特的键，环状（1）取代反应：卤代、硝化（2）加成反应：与H2加成生成环己烷乙醇CH3CH2OH分子中含有羟基；羟基与链烃基直接相连（1）取代反应：与活泼金属Na、K等制取H2（2）氧化反应：催化氧化时生成乙醛；完全燃烧生成CO2和H2O乙酸CH3COOH分子中含有羧基，受C=O双键影响，O—H键能够断裂，产生H+（1）酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变红（2）酯化反应：与乙醇等醇类物质反应生成酯糖类单糖葡萄糖C6H12O6多羟基醛，有还原性（1）氧化反应：与银氨溶液或新制氢氧化铜反应（2）酯化反应：与乙酸等反应生成酯双糖蔗糖C12H22O11无醛基，无还原性水解反应：生成葡萄糖和果糖多糖淀粉(C6H10O5)n无醛基，无还原性水解反应：生成葡萄糖纤维素(C6H10O5)n无醛基，无还原性水解反应：生成葡萄糖油脂（R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基）水解反应：高级脂肪酸（或高级脂肪酸钠）和甘油蛋白质结构复杂的高分子化合物（1）水解反应：酸、碱、酶作催化剂，最终产物为氨基酸（2）颜色反应：某些蛋白质遇浓硝酸显黄色知识点一：有机反应类型总结有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团（如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等），此外还受反应条件的影响。（1）取代反应。有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的卤代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等，都属于取代反应。（2）加成反应。有机物分子中双键上的碳原子与其他的原子（或原子团）直接结合生成新的化合物分子的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。（3）氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。（4）还原反应。有机物去氧或得氢的反应。乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也属于还原反应。（5）酯化反应（属于取代反应）。醇跟酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。（6）蛋白质的颜色反应。（7）硝化反应（属于取代反应），银镜反应（属于氧化反应）。知识点二：“四同”的区别对比同系列（物）同分异构体适用范围有机物有机物和少数无机化合物内涵相同通式相同，结构（性质）相似，属于同类物质化学式相同，可能属于同类物质，也可能不属于同类物质不同化学式不同，但相差一个或几个“CH2”原子团结构不同互含关系互为同系列的物质不可能又互为同分异构体互为同分异构体的物质不可能又互为同系物举例甲烷和丁烷等正戊烷和新戊烷等对比同位素同素异形体同系列同分异构体适用范围原子单质有机物有机物和少数无机化合物含义相同质子数元素通式相同、结构相似化学式不同中子数结构化学式相差一个或几个“CH2”原子团结构、性质举例H和D、T金刚石和石墨甲烷和乙烷正丁烷和异丁烷在理解同分异构现象和同分异构体时应注意以下几点：（1）同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的两点：一是分子式相同，分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO均是相对分子质量相同，但分子式不同。二是结构式不同。结构式不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3—CH2—CH2—CH3、。（2）化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越多。如：CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别有2种、3种。（3）同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。（4）由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。知识点三：四类有机物有机物的分类是根据官能团的不同来划分的。（1）烷烃以甲烷为代表的烷烃，在分子中除了碳碳单键外，其余的价键均是碳与氢原子结合，达到了饱和状态。烷烃的性质与甲烷相似，主要表现为能发生取代反应、燃烧等。（2）两种基本化工原料①乙烯：乙烯是含有碳碳双键的烯烃的代表，它能与溴、氢气等发生加成反应。②苯：苯的结构的特殊性，决定了性质的特殊性，如既能类似烷烃与溴发生取代反应，又能类似乙烯与氢气发生加成反应。（3）烃的衍生物①乙醇：乙醇中含有羟基，所以具有与烃不一样的性质，如与钠的反应，能被催化氧化，能被酸性高锰酸钾溶液氧化等。②乙酸：乙酸中因为含有羧基，能表现出酸性、能与醇发生酯化反应等。（4）饮食中的有机化合物糖类、油脂和蛋白质都是人们必需的基本营养物质。糖类根据结构的不同分为单糖、二糖和多糖，葡萄糖的特征反应是能使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀，二糖、多糖能水解成葡萄糖和果糖；油脂能水解成甘油和高级脂肪酸（盐）；蛋白质也能发生水解生成氨基酸。知识点四：有机化合物燃烧规律有机化合物的燃烧涉及的题目主要是烃和烃的衍生物的燃烧。烃是碳氢化合物，烃的衍生物主要是含氧衍生物，它们完全燃烧的产物均为二氧化碳和水，题目涉及的主要是燃烧的耗氧量及生成CO2和H2O的量的问题。设烃的通式为：CxHy，烃的含氧衍生物的通式为：CxHyOz则烃燃烧的通式为：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O烃的含氧衍生物燃烧的通式为：CxHyOz+(x+—)O2xCO2+H2O（1）比较有机物燃烧的耗氧量，以及生成的CO2和H2O的量的相对大小：根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律：①等物质的量的烃完全燃烧时的耗氧量，取决于（x+）的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子；4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子的关系，依据C原子和H原子的物质的量计算耗氧量及生成CO2和H2O的量。②等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+—)的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。也可以根据上述方法，把O原子相对于C原子和H原子结合为CO2或H2O，即把烃的含氧衍生物的通式变为CaHb·(CO2)m·(H2O)n，然后依据剩余的C原子和H原子的个数计算耗氧量。③等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CHy/x，其耗氧量则取决于的值，的值越大，耗氧量越大，生成CO2的量越少，生成水的量越多。（2）只要总质量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系。①若燃烧的耗氧量、生成的CO2、H2O的量都不变，则各有机化合物的最简式相同。符合该规律的有机物有：烯烃（CnH2n）之间，乙炔（C2H2）和苯（C6H6）及苯乙烯（C8H8）之间，同分异构体之间。②若混合物燃烧产生的CO2的量不变，则各有机物中含C的质量分数相同。由于混合物的总质量相同，碳的质量分数相同，所以混合物中碳元素的质量相同，燃烧生成的二氧化碳的量不变。符合该规律的有机物有：最简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH4和C9H20O，CH4和C10H8O2等。③同理，若混合物燃烧产生的H2O的量不变，则各有机物中含H的质量分数相同。判断C或H的质量分数是否相同，是解决这类问题的关键。对于烃来说，碳的质量分数相同，则氢的质量分数也一定相同，最简式也相同。如在烃与烃的含氧衍生物之间，则可从下例推知。例：CH4分子中碳的质量分数为75%，要保持碳的质量分数不变，分子中每增加一个碳原子的同时，增加四个氢原子，依次类推。而甲烷中的碳氢是饱和的，再增加时这些分子不存在，此时可以用16个氢原子换成一个氧原子的方法，来保证碳的质量分数相同等等。所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳的质量分数相同。（3）只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，由此可确定有机物之间的关系：①若燃烧时生成的CO2的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同。②若燃烧时生成的H2O的量不变，则各有机化合物分子中氢原子个数相同。③若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为烃则（x+）相同，若为烃的含氧衍生物则(x+—)相同。④若燃烧生成的CO2、H2O的量和耗氧量都不变，则有机化合物分子式相同。知识点五：常见有机物的检验与鉴定（1）有机物的检验与鉴别的常用方法①利用有机物的溶解性通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。②利用液态有机物的密度观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况可知其密度与水的密度的大小。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯，四氯化碳与1—氯丁烷。③利用有机物燃烧情况如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃），燃烧时黑烟的多少（可区别乙烷、乙烯和苯）。④利用有机物中特殊原子团的性质例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等。（2）常见有机物的鉴定所需试剂和实验现象物质试剂与方法现象与结论烷烃和含双键的物质加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是含双键的物质苯与含双键的物质同上同上醛基检验碱性条件下加新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后有砖红色沉淀生成醇加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4有气体放出；有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液显红色；有气体逸出酯闻气味；加稀H2SO4果香味；检验水解产物淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热（或灼烧）显黄色（有烧焦羽毛气味）结构决定性质，一些有机物之所以具有一些特殊性质，是因为具有一些特殊的原子或原子团，所以我们研究有机物的性质一定要从有机物中特殊的原子或原子团入手，才能正确得出有机物的性质。知识点六：乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼性CH3CH2—OH，H—OH，（碳酸），中均有羟基，由于这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活动性也就不同，现比较如下：乙醇水碳酸乙酸氢原子活动性电离情况极难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应注意：利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型，从而推断有机物的性质。知识点七：酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化剂浓H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高CH3CH2OH和CH3COOH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率最佳加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应知识点八：油、脂、酯的区别和联系在室温下，植物油脂通常情况呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂肪。油和脂肪统称