第三章第四节有机合成

2010-2011学年平遥二中高二化学选修5导学案编号：1编制：安钻宝审核：化学组使用时间：2011年04月日班级：小组：姓名：-1--1-△第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成（第一课时）【学习目标】1.掌握逆向合成法在有机合成用的应用2.通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养逆合成分析法的逻辑思维能力【重点难点】重点：逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用难点：逆合成分析法思维能力的培养【自主学习】一、有机合成的过程（一）阅读课本P64第三自然段，完成下列问题：1、什么是有机合成？2.有机合成的任务有哪些？3.用示意图表示有机合成的过程。【思考与交流】（二）有机合成的思路：通过构建，并引入或转化所需的。利用你所学过的有机反应，完成下列问题：1(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：a、CH3CH2CH2OH浓H2SO4170℃b、CHCH+HCl催化剂c、CH3CH2BrNaOH/C2H5OH【小结】引入碳碳双键的三种方法是：△守规矩肯吃苦合作探究共进-2-（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：aCH4+Cl2光+Br2FebCH3—CH=CH2+Cl2cCH3CH2OH+HBrH+【小结】引入卤原子的三种方法是：（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：aCH2=CH2+H2O催化剂bCH3CH2Cl+H2ONaOHcCH3CHO+H2NidCH3COOC2H5+H2O催化剂【小结】引入羟基的四种方法是：（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等aCH3CH2OH+O2Cu△bCH3CHCH3+O2Cu△5引入羧基，通过氧化aCH3CHO+O2催化剂bCH3CHO+Cu(OH)2△cKMnO4/H+3、官能团的消除：①通过或碳碳叁键。②通过羟基。③通过醛基。④通过可消除卤素原子。【小结】引入官能团的方法—CH3△△△△2010-2011学年平遥二中高二化学选修5导学案编号：1编制：安钻宝审核：化学组使用时间：2011年04月日班级：小组：姓名：-3--3-有机合成（第二课时）【合作完成】二、有机合成的方法1、正向分析法：从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。【合作完成】如何以乙烯为础原料，无机原料可任选，合成下列物质：（1）CH3CH2OH（2）CH3COOH（3）CH3COOCH2CH3（4）CH2Br－CH2Br2、逆合成分析法逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。以草酸二乙酯(见教材P66页)为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)先分析草酸二乙酯，官能团是(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和(3)反推，酸是由醇氧化成醛，醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B，由乙烯可用反应制得B。(5)反推，乙醇中羟基的可用和反应引入。【小结】逆合成分析法：【合作探究】[1]在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？守规矩肯吃苦合作探究共进-4-【2】：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线【3】：已知试写出下图中A→F各物质的结构简式HBrANaOHH2OB[O]CHCNDH2OH+E浓H2SO4FC14H20O4【方法归纳】A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。【学与问】（P66页）如何计算多步反应的总产率？【课堂练习】练习1：化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：试写出：(1)化合物A、B、C的结构简：、、。(2)化学方程式：A→D，A→E。(3)反应类型：A→D，A→E。R-C=OR'+HCNR'R-C-CNOHRCNH+RCOOH