第九章维生素教案

-1-《化学药物与健康》教案第九章维生素(共2课时)2008.5.3.星期六第1、2节地点：综合楼308本章第1次讲授课方式方法与手段根据教学内容和目的设计的教学方式（如讲授、实验、讨论等）、教学方法、辅助手段（教具及多媒体辅助教学手段）、师生互动等。案例：以板书讲授为主，利用多媒体展示教学内容和纲目（知识框架）、定义、概念，图、表以及课堂练习题，适当进行课堂讨论与训练。授课题目第八章维生素学时数：2教学目的与要求1.熟悉维生素的分类和作用机制。2.掌握维生素A醋酸酯、维生素D3、维生素E醋酸酯和维生素C的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。3.了解维生素D3和维生素C的合成路线。教学重点维生素的分类和作用机制教学难点维生素的分类和作用机制-2-化学化工学院理论课教案教学基本内容维生素是维持人类正常代谢机能所必需的一类物质。已知绝大多数维生素是酶的辅基或辅酶的组成成分，在体内维生素以辅酶或辅基的形式参与各种酶促反应。人类自身不能合成维生素，一般从食物中摄取的维生素足以维持所需，在某些生理过程或发生病理变化以及营养不良等情况下，可导致维生素缺乏症。维生素依据其溶解度分为脂溶性维生素和水溶性维生素两大类。第一节、脂溶性维生素脂溶性维生素主要有维生素A（VitaminA）、维生素D（VitaminD）、维生素E（VitaminE）和维生素K（VitaminK）。（一）维生素A（VitaminA）维生素A主要包括从海洋鱼类鱼肝油中分离得到的视黄醇(Retinol),现在命名为维生素A1，即一般所指的维生素A；以及从淡水鱼肝中分离得到的维生素A2(3-脱氢视黄醇)。维生素A2的生物效价仅为维生素A1的30%~40%。另外，存在于植物体内的胡萝卜素、玉米黄素，在人体内可在相关酶的作用下转化为维生素A，被称为维生素A原，其中以β-胡萝卜素转化率最高。维生素A醋酸酯(VitamineAAcetate)化学名：(全-E型)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己-1-烯基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯性质：1．维生素A醋酸酯的化学稳定性比维生素A好，通常将其溶于精制植物油中供药用。维生素A醋酸酯在体内经酶催化水解生成维生素A。2．维生素A结构中含不饱和双键，对紫外线不稳定，易被空气氧化，氧化的初步产物为环氧化物，加热、重金属离子可加速氧化。维生素A应装于铝制容器内，充氮气密封置凉暗处保存。3．维生素A结构中含烯丙型醇，对酸不稳定，遇Lewis酸或无水氯化氢乙醇溶液，可发生脱水反应，生成脱水维生素A，活性仅为维生素A的0.4%。为增加维生素A的稳定性，常将维生素A制成醋酸酯或棕榈酸酯供药用。-3-4．维生素A溶于氯仿后与三氯化锑反应即显蓝色，渐变成紫红色，可供鉴别。用途：维生素A具有促进生长、维持上皮组织例如结膜、角膜、皮肤等的正常机能，并参与视紫质的合成。临床用于维生素A缺乏症，例如夜盲症、干眼病、角膜软化、皮肤粗糙等。（二）维生素D（VitaminD）维生素D（VitaminD）是一类抗佝偻病维生素的总称，化学结构均为甾醇的衍生物。其中最重要的是维生素D2(Ergocalciferol，麦角骨化醇)和维生素D3(Colecalcifirol，胆骨化醇)。两者的化学结构很相似，差别仅是D3比D2在侧链上少一个甲基和一个双键。维生素D常与维生素A共存于鱼肝油中，此外蛋黄、奶油、猪肝等中也含有维生素D。植物油和酵母中含有麦角甾醇，在日光或紫外线照射下，经裂解可转化为维生素D2。人体皮肤中贮存的7-脱氢胆固醇，在日光或紫外线照射下，经裂解可转化为维生素D3，因此常参加户外活动可预防维生素D的缺乏。维生素D对钙、磷代谢及小儿骨骼生长有重要影响，临床用于治疗佝偻病、婴儿手足搐搦症及预防维生素D缺乏症。1．维生素D2（VitaminD2）维生素D2又名骨化醇、麦角骨化醇。为无色针状结晶或白色结晶性粉末，遇光或空气均易变质。长时间被日光照射，生成超甾醇、速甾醇失去抗佝偻病作用。维生素D2对酸不稳定，可生成异速甾醇。2．维生素D3（VitaminD3）维生素D3又名胆骨化醇。维生素D3为无色针状结晶或白色结晶性粉末，遇光或空气均易变质。经研究证明，维生素D3本身无活性，在人体内，经代谢转变为1,25-二羟基维生素D3(Calcitriol，骨化三醇)发挥药效，具有促进肠道钙吸收及动员骨钙的作用。1,25-二羟基维生素D3是维生素D3的活性形式。（三）维生素E（VitaminE）维生素E（VitaminE）是一类与生殖功能有关的维生素，化学结构均为苯并二氢吡喃衍生物，结构中有酚羟基，故亦称生育酚。已知主要有α、β、γ、δ、ε、ζ1、ζ2、η八种异构体，其中α-生育酚活性最强。-4-维生素E醋酸酯（VitaminEAcetate）化学名：(±)-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-苯并二氢吡喃醇醋酸酯，又名α-生育酚醋酸酯，中国药典收载的维生素E即为本品。性质：1．维生素E醋酸酯为微黄色或黄色透明的粘稠液体。2．结构中含有3个手性碳原子，具有旋光活性。目前供药用的维生素E醋酸酯是人工合成的外消旋体。3．维生素E结构中侧链上的叔碳原子(C-4′，C-8′，C-12′)易被氧化，维生素E醋酸酯遇光颜色变深。用途：用于习惯性流产、不孕症、更年期障碍及延缓衰老等。（四）维生素K（VitaminK）维生素K是一类具有凝血作用的维生素的总称，广泛存在绿色植物体中，在苜蓿、菠菜中含量最丰富。维生素K有K1、K2、K3、K4、、K5…等。有临床应用价值的为K1、K2、K3、K4，化学结构均为2-甲基萘醌衍生物。1．维生素K1(VitamineK1)化学名：2-甲基-3-(3,7,11,15-四甲基-2-十六碳烯基)-1,4-萘二酮的反式和顺式异构体的混合物。维生素K1为黄色至橙色透明的粘稠液体，不溶于水，遇光易分解。临床用于止血及胆石症等引起的胆绞痛。2．维生素K3(VitamineK3)化学名：2-甲基-1,4-二氧-1,2,3,4-四氢-萘-2-磺酸钠三水合物维生素K3又名亚硫酸氢钠甲萘醌，供药用为其人工合成品。为白色结晶性粉末，维生素K1是脂溶性的，而维生素K3是水溶性的。二者用途相同。第二节、水溶性维生素-5-水溶性维生素包括维生素B1（VitaminB1）、维生素B2（VitaminB2）、维生素B6（VitaminB6）、维生素PP（VitaminPP）、、维生素B12（VitaminB12）、叶酸(FolicAcid)、生物素(Biotin)和泛酸(PantothenicAcid)、维生素C（VitaminC）。（一）维生素B1（VitaminB1）化学名：3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-5-(2-羟乙基)-4-甲基氯化噻唑盐酸盐，又名盐酸硫胺。性质：1．维生素B1为白色结晶或结晶性粉末，干燥的固体性质稳定。2．维生素B1水溶液随pH值升高稳定性降低，在碱性溶液中迅速被分解，与空气中的氧接触，可被氧化生成具有荧光的硫色素，失去效用。用途：维生素B1存在于米糠、麦麸、酵母等，现在主要经全合成制备。维生素B1被肌体吸收后，经代谢转化为具有生物活性的硫胺焦磷酸酯，作为脱羧酶的辅酶参与糖的代谢。维生素B1缺乏时糖代谢受阻，其症状主要表现在神经和心血管系统，例如多发性神经炎，心悸，胸闷等。（二）维生素B2（VitaminB2）化学名：7,8-二甲基-10-(D-核糖型-2,3,4,5-四羟基戊基)异咯嗪，又名核黄素。性质：1．维生素B2为橙黄色结晶性粉末，几乎不溶于水、乙醇、氯仿或乙醚。2．维生素B2结构中为两性化合物（叔胺氮原子显碱性，邻二酰亚氨基上的氢显酸性）。可溶于酸性或碱性溶液。3．维生素B2饱和水溶液在透射光下显淡黄绿色，并有强烈的黄绿色荧光，加入无机酸或碱荧光即消失。4．维生素B2对光极不稳定，在酸性或中性溶液中分解为光化色素，在碱性溶液中分解为感光黄素。-6-用途：主要用于维生素B2缺乏引起的口角炎、舌炎、唇炎、阴囊炎等。（三）维生素B6（VitaminB6）化学名：6-甲基-5-羟基-3,4-吡啶二甲醇盐酸盐维生素B6包括吡多醇、吡多醛、吡多胺，三者可相互转化，一般以吡多醇作为维生素B6的代表。维生素B6在体内经代谢成5-磷酸酯，以辅酶形式参与氨基酸代谢。临床上用于防治因大量服用异烟肼等引起的周围神经炎、减轻抗癌药及放疗引起的呕吐或妊娠呕吐等。（四）维生素C（VitaminC）-7-化学名：L(+)-苏糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯，又名抗坏血酸。性质：1．维生素C为白色结晶或结晶性粉末；无臭；味酸。易溶于水。2．维生素C分子结构中有两个手性碳原子，四个光学异构体中以L(+)-抗坏血酸活性最高，D(-)-异抗坏血酸的活性仅为其1/20，其余两种几无活性。3．维生素C分子结构中有连二烯醇结构，由于C-2上的羟基与邻位羰基形成氢键，C-2上的羟基酸性弱于C-3上的羟基。与碳酸氢钠或稀氢氧化钠溶液反应，生成C-3烯醇钠盐。但是在浓氢氧化钠溶液中内酯环被水解。4．维生素C具有很强的还原性，易被空气氧化，其水溶液在空气、光和热的影响下，生成去氢抗坏血酸，去氢抗坏血酸在无氧条件下，发生脱水和水解反应，经脱羧生成呋喃甲醛，进一步聚合呈色，是维生素C贮存过程中变色的主要原因。用途：一般从新鲜蔬菜、水果中得到的维生素C能满足日常需要。特殊境况下可引起缺乏症和坏血病。临床上维生素C用于坏血病的防治、急慢性传染病及病后恢复期的辅助治疗等。第三节维生素与健康生素是生物生长和代谢所必需的具有复杂结构的有机物。它对人体的作用不同于糖类、蛋白质和脂肪，既不能给体内提供能量，也不是人体中主要组织的成分。人体对维生素的需要量很少，少到只能用毫克或微克来计算。虽然量小，作用却很大。它的生理作用是主宰体内营养成分的分配，调节体内的生理机能，充当辅助酶素，促进体内各类生物化学反应的顺利进行，促进人体的的生长发育。体内一旦缺少维生素，就会引起物质代谢的紊乱，发生某些疾病。1498年，俄国一支由160人组成的探险队，乘船远航到印度。在旅途中由于长期吃不到蔬莱，致使体内维生素（特别是维生素C）缺乏，从而使绝大多数人患坏血病死亡。已知维生素有20多种，人和动物自身都不能合成维生素，必须从植物中摄取。摄入体内的维生素，除满足生长和代谢的需要外，还将贮存一部分。因此，一些动物体中也含有维生素。为了满足人们对维生素的需求，现在不仅能从天然原料中提取一些维生素，也可以用人工合成某些维生素。维生素可以根据它们的溶解性分为水溶性和脂溶性两大类。然后将作用相近的归为一族，在一族里含有多种维生素时，再按其结构标上1、2、3等数字。脂溶性维生素包括维生素A、D、E、K等。水溶性维生素包括B族维生素中的B1、B2、B6、B12以及维生素C、维生素L、维生素H、维生素PP、叶酸、泛酸、胆碱等。由于维生素的化学名称复杂，国际上都采用俗名。例如，维生素B1又名硫胺素，维生素B2又名核黄素等。有的人认为既然维生素对人体益处很大，就应该多吃维生素，这是不对的。缺少维生素对人体生长发育不利，多吃了个别的维生素也会影响健康。例如，长期过量服用维生素D，就会引发高血钙，使软组织硬化，容易产生疲乏、头痛、多尿等病症。有些维生素吃多了，虽然不会危害健康，吸收后还会分解排泄出来，造成浪费。因此，不可滥服维生素。维生素A又称抗干眼醇，属于脂溶性维生素。维生素A的功能是维持眼睛在黑暗情况下的视力。缺-8-乏维生素A时则患夜盲症。维生素A能促进儿童的正常生长发育，缺乏它时可引起生殖功能衰退，骨骼成长不良及生长发育受阻。维生素A还能维持上皮组织的健康，增加对传染病的抵抗力。长期缺乏维生素A，会引起皮肤、粘膜的上皮细胞萎缩、角质化或坏死。植物体中虽然不含维生素A，但它所含的β-胡萝卜素在人和动物的肝脏与肠壁中胡萝卜素酶的作用下，能转变成维生素A。所以多吃一些含β-胡萝卜素的胡萝卜、南瓜、苋菜、菠莱、韭菜等红、黄、绿色蔬菜和水果，也能保证足够用的