第二节_芳香烃

1第第二二节节芳芳香香烃烃((第第11课课时时))【学习目标】1.了解苯的分子结构，进一步掌握结构和性质的关系2.掌握苯的取代反应和加成反应【教学重点】苯分子结构的独特性硝化反应【复习内容】（一）、苯的结构和性质1、苯的结构（1）分子式（2）结构简式（3）最简式(4)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成，键角为120°，碳碳键长介于和之间2、苯的物理性质苯是色，带有气味的有的液体，密度比水3、苯的化学性质（1）取代反应①苯与溴的反应反应的化学方程式为：②苯的硝化反应苯与和的混合物共热至50℃——60℃反应的化学方程式为：（2）苯的加成反应在特定的条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为：（3）苯的氧化反应苯在空气中燃烧产生，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：；苯（填“能”或“不能”）使KmnO4酸性溶液褪色2【学习过程】(一)苯的结构和性质探究一：苯分子的结构是怎样的呢？①苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种和是同一种物质③苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色④碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？苯分子中碳碳键的键长一样长的，这说明碳原子之间形成的一种的特殊共价键，所以苯的结构可以表示为或（3）分子空间构型形，个原子共平面。探究二：苯的化学性质——结构决定性质(一)猜想：由于苯分子中的碳碳键是一种的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于烃和烃之间。ClClClCl3反应方程式反应条件反应类型苯和液溴发生取代反应苯与浓硝酸发生取代反应苯和氢气发生加成反应总的来说化学性质比较、是易、难。(二)实验思考：A.苯的溴代反应1．长直导管b的作用——使冷凝回流，（HBr和少量溴蒸气能通过）。2锥形瓶的作用——吸收，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）苯的溴代反应装置3锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止4碱石灰的作用——吸收、蒸气、蒸汽。5纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的6NaOH溶液的作用——除去溴苯中的，然后过滤、再用分离，可制得较为纯净的溴苯7最后产生的红褐色沉淀是什么——沉淀，反应中真正起催化作用的是B、苯的硝化反应装置如右图所示，试管中是浓硫酸、浓硝酸和苯的混合物，(A)现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）(B)．注意：1硝基苯溶于水，密度比水，有味2长导管的作用——3为什么要水浴加热？（1）（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；）4【当堂检测】1．能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是()A．苯的一元取代物无同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种2．有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是()3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应4．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是()A．分别点燃，无黑烟生成的是苯B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯5．实验室制取硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。填写下列空白：5(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是________________________________________________________________________(2)步骤③中，为了使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是________________________________________________________________________(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是____________________________。(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_______________________。(5)纯硝基苯是无色，密度比水________(填“小”或“大”)，具有________气味的油状液体。第第二二节节芳芳香香烃烃((第第22课课时时))【学习目标】1．掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2．了解芳香烃的来源及其应用3．归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质4．自主设计有关实验并探究有关物质性质5．通过探究分析，培养学生创新思维能力【教学重点】苯和苯的同系物的结构、性质差异【教学难点】苯和苯的同系物的结构、性质差异【教学方法】预习、探究、启发式、讲练结合【预习内容】二、苯的同系物1、概念：苯环上的氢原子被取代后的产物2、结构特点：分子中只有个苯环，侧链都是（即碳碳键全部是6单键）3．通式：；物理性质与苯相似4、苯的同系物的同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。例如C8H10对应的苯的同系物有4个同分异构体，分别为、、、5、苯的同系物的化学性质（1）氧化反应①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物（填“能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化为。②苯的同系物均能燃烧，现象是，反应的化学方程式为：（2）取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：。三硝基甲苯的系统命名为，又叫（TNT）,溶于水，是一种烈性炸药。三、芳香烃的来源及应用1、芳香烃房子内含有一个或多个的烃，由2个或2个以上的苯环而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：蒽：2、来源：1845年至20世纪40年代是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过获得芳香烃。【学习过程】（二）苯的同系物7探究三：苯的同系物的化学性质A．反应（影响）实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液结论：苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为B。反应（影响）＋3HNO3＋3H2OTNT（）TNT是一种不溶于水的晶体，烈性炸药。（三）反思总结各类型烃的结构特点与化学性质对比CH3浓H2SO4100℃NO2CH3NO2O2NC－H氧化C－OHO8碳碳键结构特点化学性质烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物【小结】【当堂检测】1、下列属于苯的同系物的是（）A．B．C．D．2、下列关于芳香烃的叙述中正确的是（）A．其组成的通式是CnH2n-6（n≥6）B.分子里含有苯环的烃C.分子里含有苯环的各种有机物D.苯及其同系物的总称3、下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A.CH3CH3B.CH2=CH2C.D.4、下列说法正确的是（）A．苯和液溴发生加成反应B．苯和液溴发生反应时，常用的长直玻璃导管主要起平衡内外气压和冷凝的作用C．苯的硝化过程是吸收反应，可用酒精灯直接加热D．制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂5、芳香烃可由下列化工工艺制得（）A．煤干馏后的煤焦油B．石油的催化重整C．石油的裂化D．石油的裂解