第五章脂环烃习题参考答案

1第五章脂环烃习题参考答案1、写出分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式。（提示：包括五环、四环和三环）解：共五种结构式，其结构如下：环五烷甲基环丁烷1，1-二甲基环丙烷1，2-二甲基环丙烷乙基环丙烷2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。解：CH3CH(CH3)23、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。（1）顺-1，2-、反-1，2-（2）顺-1，3-、反-1，3-（3）顺-1，4-、反-1，4-解：（1）顺-1，2-二甲基环己烷CH3HHCH3CH3CH3HHCH3在键a,ee,aCH3在键反-1，2-二甲基环己烷CH3HHCH3CH3HHH3Ca,aCH3在键e,eCH3在键2稳定性大小顺序为：CH3HHH3Ce,eCH3在键CH3在键a,eCH3HHCH3CH3HHCH3a,aCH3在键大的基团处在键的越多越稳定。因为e（2）顺-1，3-二甲基环己烷CH3HHCH3CH3在键a,aCH3CH3HHCH3在键e,ee,a反-1，3-二甲基环己烷a,eHHCH3CH3在键CH3CH3HHCH3在键H3C稳定性大小顺序为：大的基团处在键的越多越稳定。因为eCH3HHCH3CH3在键a,aCH3CH3HHCH3在键e,ea,eHHCH3CH3在键H3CCH3（3）顺-1，4-二甲基环己烷e,a在键a,eCH3在键HHCH3CH3CH3HHCH33反-1，4二甲基环己烷HHCH3a,aCH3CH3在键CH3HHCH3e,eCH3在键HHCH3CH3稳定性大小顺序为：大的基团处在键的越多越稳定。因为e在键CH3a,eHHCH3a,aCH3CH3在键CH3HHCH3e,eCH3在键4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯（2）二环[3.1.1]庚烷（3）螺[5.5]十一烷（4）methylcyclopropane（5）cis-1,2-dimethylcyclohexane解：(1)(2)(3)(4)(5)CH3HHCH3CH3CH3HH或或HHCH3CH35、命名下列化合物：(2)HHCH3CH(CH3)2(1)4(4)(3)解：（2）1-甲基-3-乙基环戊烷（2）反-1-甲基-3-异丙基环己烷（3）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷（4）1，5-二甲基螺[3.4]辛烷6、完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：(1)HClCO2(2)?KMnO4HOH3CCCl23000C(3)Br2CCl4(4)*(5)*稀、冷溶液KMnO4(6)(1)(2)O3H2O/Zn(1)HClCl解：H3CCCH2CO2(2)KMnO4HOH3CCCl23000C(3)Cl5Br2CCl4(4)*BrBrHH(5)*稀、冷溶液KMnO4HHOHOH(6)(1)(2)O3H2O/ZnCHOCHO7、丁二烯聚合时，除生成高分子化合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列诸反应：（1）还原生成乙基环己烷；（2）溴化时可以加上四个溴原子；（3）氧化时生成β-羧基己二酸，试根据这些事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。解：二聚体的结构为：各步反应式如下：NiH2Br2,CCl4BrBrBrBrHOOCHOOCCOOHαβ[O]8、化合物（A）分子式为C4H8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾褪色。1mol(A)与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物（C）分子式也是C4H8，能使溴溶液褪色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色，试推测化合物（A）、（B）、6（C）的构造式，并写出各步反应式。解：化合物A、B、C的构造式为：A：B：C：Bror各步反应式如下：Br2,CCl4BrBrHBrBrHBrBrHBrBrBr2,CCl4BrBrBr2,CCl4BrBrKMnO4HCH3COOH2CO2KMnO4HCH3CH2COOH