第2章第2节芳香烃学案

第二章第2节芳香烃课前预习学案一、预习目标1、了解苯及其同系物的结构和性质等知识2、简单了解芳香烃的来源及应用二、预习内容（一）、苯的结构和性质1、苯的结构（1）分子式（2）结构简式（3）最简式(4)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，形成，键角为120°，碳碳键长介于和之间2、苯的物理性质苯是色，带有气味的有的液体，密度比水3、苯的化学性质（1）取代反应①苯与溴的反应反应的化学方程式为：②苯的硝化反应苯与和的混合物共热至50℃——60℃反应的化学方程式为：（2）苯的加成反应在特定的条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为：（3）苯的氧化反应苯在空气中燃烧产生，说明苯的含碳量很高，燃烧的化学方程式为：；苯（填“能”或“不能”）使KmnO4酸性溶液褪色二、苯的同系物1、概念：苯环上的氢原子被取代后的产物2、结构特点：分子中只有个苯环，侧链都是（即碳碳键全部是单键）3．通式：；物理性质与苯相似4、苯的同系物的同分异构现象书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。例如C8H10对应的苯的同系物有4个同分异构体，分别为、、、5、苯的同系物的化学性质（1）氧化反应①苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物（填“能”或“不能”）被KMnO4酸性溶液氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。其中甲苯被KMnO4酸性溶液氧化为。②苯的同系物均能燃烧，现象是，反应的化学方程式为：（2）取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：。三硝基甲苯的系统命名为，又叫（TNT）,溶于水，是一种烈性炸药。三、芳香烃的来源及应用1、芳香烃房子内含有一个或多个的烃，由2个或2个以上的苯环而成的芳香烃称为稠环芳香烃，如萘：蒽：2、来源：1845年至20世纪40年代是芳香烃的主要来源，自20世纪40年代后，随着石油化工的发展，通过获得芳香烃。三、提出疑惑同学们，通过你的自主学习，你还有哪些疑惑，请把它填在下面的表格中疑惑点疑惑内容课内探究学案一、学习目标1．掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2．了解芳香烃的来源及其应用3．归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质4．自主设计有关实验并探究有关物质性质5．通过探究分析，培养学生创新思维能力6．培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点学习重难点：苯和苯的同系物的结构、性质差异硝化反应二、学习过程(一)苯的结构和性质探究一：苯分子的结构是怎样的呢？①苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种和是同一种物质③苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色④碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？苯分子中碳碳键的键长一样长的，这说明碳原子之间形成的一种的特殊ClClClCl共价键，所以苯的结构可以表示为或（3）分子空间构型形，个原子共平面。探究二：苯的化学性质——结构决定性质(一)猜想：由于苯分子中的碳碳键是一种的特殊共价键，所以苯的化学性质，几乎也是介于烃和烃之间。反应方程式反应条件反应类型苯和液溴发生取代反应苯与浓硝酸发生取代反应苯和氢气发生加成反应总的来说化学性质比较、是易、难。(二)实验思考：A.苯的溴代反应1．长直导管b的作用——使冷凝回流，（HBr和少量溴蒸气能通过）。2锥形瓶的作用——吸收，所以加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀（AgBr）3锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止4碱石灰的作用——吸收、蒸气、蒸汽。苯的溴代反应装置5纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的6NaOH溶液的作用——除去溴苯中的，然后过滤、再用分离，可制得较为纯净的溴苯7最后产生的红褐色沉淀是什么——沉淀，反应中真正起催化作用的是B、苯的硝化反应装置如右图所示，试管中是浓硫酸、浓硝酸和苯的混合物，(A)现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）(B)．注意：1硝基苯溶于水，密度比水，有味2长导管的作用——3为什么要水浴加热？（1）（2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；）（二）苯的同系物探究三：苯的同系物的化学性质A．反应（影响）实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液结论：苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为B。反应（影响）＋3HNO3＋3H2OTNT（）TNT是一种不溶于水的晶体，烈性炸药。（三）反思总结各类型烃的结构特点与化学性质对比碳碳键结构特点化学性质烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物(四)当堂检测1、下列属于苯的同系物的是（）A．B．C．D．2、下列关于芳香烃的叙述中正确的是（）A．其组成的通式是CnH2n-6（n≥6）B.分子里含有苯环的烃C.分子里含有苯环的各种有机物D.苯及其同系物的总称3、下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A.CH3CH3B.CH2=CH2C.D.4、下列说法正确的是（）A．苯和液溴发生加成反应CH3浓H2SO4100℃NO2CH3NO2O2NC－H氧化C－OHOB．苯和液溴发生反应时，常用的长直玻璃导管主要起平衡内外气压和冷凝的作用C．苯的硝化过程是吸收反应，可用酒精灯直接加热D．制硝基苯过程中浓硫酸的作用是脱水剂5、芳香烃可由下列化工工艺制得（）A．煤干馏后的煤焦油B．石油的催化重整C．石油的裂化D．石油的裂解（五）课后练习与提高1、能够说明苯中不是单双键交递的事实是（）A．邻二甲苯只有一种B．对二甲苯只有一种C．苯为平面正六边形结构D．苯能和液溴反应2、可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是（）A．酸性高锰酸钾B．溴水C．液溴D．硝化反应3、与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为（）A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成4、能使酸性高锰酸钾溶液褪色但不能使溴水褪色的是（）A．乙烯B．乙炔C．苯D．乙苯5、下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（）A.甲苯硝化生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D.甲苯与氢气可以生加成反应6、下列变化属于取代反应的是（）A.苯与溴水混合，水层褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷7、下列关于硝化反应说法正确的是（）Ａ．硝化反应属于取代反应类型Ｂ．硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸Ｃ．甲苯硝化反应的产物仅一种Ｄ．硝基苯的密度大于水8、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：（1）将一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸，加入反应容器中（2）向室温下的混合酸中滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。（3）在55℃-60℃下发生反应，直至反应结束（4）除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%的氢氧化钠溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。（5）将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：①配制混合酸时的操作注意事项：②步骤（3）中，为了使反应保证在55℃-60℃下发生反应，采取的措施为：③步骤（4）中用氢氧化钠洗涤的目的：。④纯硝基苯是无色、密度比水，具有气味的油状液体。参考答案一、1、（1）C6H6（2）（3）CH（4）平面正六边形相等碳碳单键碳碳双键2、无特殊毒小Fe3（1）①+Ｂｒ２→HＢｒ+—Ｂｒ②浓硝酸浓硫酸浓硫酸+HO-NO2→H2O+—NO2△催化剂（2）+3H2→△点燃（3）明亮火焰、冒浓黑烟2C6H6+15O2→12CO2+6H2O不能二、1、1烷基2烷基单3、CnH2n-6（ｎ≥6）4—C2H55.—COOH点燃2CnH2n-6+(2n-3)O2→2nCO2+(2n-6)H2O探究一并不都是介于单键和双键之间平面正六边12探究二介于单键和双键之间饱和不饱和2、无特殊毒小Fe3．+Ｂｒ２→HＢｒ+—Ｂｒ铁粉、液溴取代反应浓硫酸+HO-NO2→H2O+—NO2浓硝酸浓硫酸55-60℃水浴取代反应△催化剂+3H2→△催化剂、加热加成反应（1）苯的溴代反应1．苯和溴苯导气2。HBr3。倒吸4。HBr、溴蒸气、水蒸汽。5。溴单质6。溴分液漏斗7。Fe(OH)3沉淀FeBr3（2）苯的硝化反应：1难，大，苦杏仁、2冷凝回流3（1）让反应体系受热均匀；（2）控制温度，稳定取代加成探究三氧化甲基苯环苯环甲基褪色褪色能羧基取代三硝基甲苯淡黄色针状反思总结各类型烃的结构特点与化学性质对比碳碳键结构特点化学性质烷烃碳碳之间仅含碳碳单键取代反应烯烃有碳碳双键氧化加成加聚炔烃有碳碳三键氧化加成加聚苯介于单键和双键之间特殊的键取代加成苯的同系物介于单键和双键之间特殊的键苯环上为烷基取代（比苯更易）加成氧化(四)当堂检测1、D2.B3.AC4.B5、AB课后练习与提高1.D2.AB3.C4.AC5.AD6.C7.A8.①先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。②将大试管放在55℃-60℃的水浴中加热③除去粗硝基苯中的混酸④大，苦杏仁